Uvod u proizvod
| Vanilin Osnovne informacije |
| Sažetak Ekstrakt vanilije Važni začini Fizikalno-kemijska svojstva Djelovanje i upotreba Nuspojave Vanitrope Industrijske proizvodne metode vanilin Analiza sadržaja Toksičnost Ograničena upotreba Industrijski razvoj Kemijska svojstva Upotreba Metode proizvodnje |
| Naziv proizvoda: | Vanilin |
| Sinonimi: | 2-Metoksi-4-formilfenol;3-Metoksi-4-hidroksibenzaldehid (vanilin);4-Formil-2-metoksifenol; Protocatechualdehid, metil-;Vanilin u prahu; Vanilin cas:121-33-5;Vanilin NAT;Vanilin 97+% |
| CAS: | 121-33-5 |
| MF: | C8H8O3 |
| MW: | 152.15 |
| EINECS: | 204-465-2 |
| Kategorije proizvoda: | Aromatični aldehidi i derivati (supstituirani); Analitička kemija; Dodaci hrani i hrani za životinje; FINE kemikalije i INTERMEDIJARI; DODACI hrani i hrani za životinje; TLC boje; ADITIVI HRANI; FARMACEUTSKI PROIZVODI; Dodaci hrani i aromama; Aromati; Intermedijeri i fine kemikalije; Spojevi označeni izotopom; Okus; Inhibitori; Organske kemikalije; Aldehidi; Bioaktivne male molekule; Gradevni blokovi; C8; Karbonilni spojevi; Stanična biologija; Kemijska sinteza; Organski građevni blokovi; Farmakopeja; Farmakopeja AZ; V; Polieterski antibiotici; Analitički reagensi; Analitička/kromatografija; Primjena ;Reagensi za derivatizaciju;Reagensi za derivatizaciju HPLC;HPLC reagensi za derivatizaciju;Istraživanje prehrane;Fitokemikalije po biljci (hrana/začin/ljekovito bilje);Vaccinium myrtillus (borovnica);Zingiber officinale (đumbir);bc0001;121-33-5 |
| Mol datoteka: | 121-33-5.mol |
 |
|
| Kemijska svojstva vanilina |
| Talište | 81-83 stupanj (lit.) |
| Vrelište | 170 stupnjeva 15 mm Hg (lit.) |
| gustoća | 1.06 |
| gustoća pare | 5,3 (nasuprot zraku) |
| tlak pare | >0.01 mm Hg (25 stupnjeva) |
| indeks loma | 1,4850 (procjena) |
| FEMA | 3107|VANILIN |
| Fp | 147 stupnjeva |
| temp. skladištenja | 2-8 stupanj |
| topljivost | metanol: 0.1 g/mL, bistro |
| PKA | pKa 7,396±0.004(H2O I=0.00 t=25.0±1.0) (Pouzdano) |
| oblik | Kristalni prah |
| boja | Bijela do blijedožuta |
| PH | 4,3 (10 g/l, H2O, 20 stupnjeva) |
| Miris | na 100,00 %. vanilija |
| Vrsta mirisa | vanilija |
| Topljivost u vodi | 10 g/L (25 ºC) |
| Osjetljiv | Osjetljivo na zrak i svjetlost |
| JECFA broj | 889 |
| Merck | 14,9932 |
| BRN | 472792 |
| Stabilnost: | Stabilan. Može promijeniti boju pri izlaganju svjetlu. Osjetljivo na vlagu. Nekompatibilno s jakim oksidansima, perklornom kiselinom. |
| LogP | 1.17 na 25 stupnjeva |
| CAS Referenca baze podataka | 121-33-5(CAS referenca baze podataka) |
| NIST kemijska referenca | Benzaldehid, 4-hidroksi-3-metoksi-(121-33-5) |
| Sustav registra tvari EPA | Vanilin (121-33-5) |
| Sigurnosne informacije |
| Šifre opasnosti | Xi |
| Izjave o riziku | 22-36/37/38-36 |
| Izjave o sigurnosti | 26 |
| WGK Njemačka | 1 |
| RTECS | YW5775000 |
| Temperatura samozapaljenja | >400 stupnjeva |
| TSCA | Da |
| HS oznaka | 29124100 |
| Podaci o opasnim tvarima | 121-33-5(Podaci o opasnim tvarima) |
| Toksičnost | LD50 oralno u štakora, zamoraca: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| MSDS informacije |
| Davatelj | Jezik |
|---|---|
| 4-Hidroksi-3-metoksibenzaldehid | engleski |
| ACROS | engleski |
| SigmaAldrich | engleski |
| ALFA | engleski |
| Upotreba i sinteza vanilina |
| Sažetak | Vanilin je umjetna sinteza prve vrste arome koju su sintetizirali Nijemac M. Harman i G-Dr. Twyman 1874. Obično se dijeli na metil vanilin i etil vanilin. 1. Metil vanilin: bijeli ili blago žuti kristalni, s aromom vanilije i bogatim mirisom mlijeka, najveća je sorta industrije parfema, glavni je sastojak univerzalnog omiljenog kremastog okusa vanilije. Njegova upotreba je vrlo široka, primjerice u prehrambenoj, kemijskoj, duhanskoj industriji kao začini, arome ili pojačivači okusa, što je većina u potrošnji hrane pića, slatkiša, kolača, keksa, kruha i prženih sjemenki. Nema relevantnih izvješća da je vanilin bio štetan za ljudsko tijelo. 2. Etil vanilin: bijeli do mikro žuti igličasti kristal ili kristalni prah, sličan mahunama vanilije, aroma gušća od metil vanilina. To je aroma širokog spektra, koja je jedan od najvažnijih svjetskih sintetskih začina, važna je i nezamjenjiva sirovina za industriju prehrambenih aditiva. Aroma je 3-4 puta veća od vanilina, s aromama arome mahune vanilije i dugotrajnim mirisom. Široko se koristi u hrani, čokoladi, sladoledu, pićima i kozmetici igra aromu i okus. Također, etil vanilin također je aditivi za stočnu hranu, galvanizirana industrija sredstva za posvjetljivanje, farmaceutska industrija međuproizvoda. C. Guaiacol glioksilatni put Korištenjem gvajakola i glioksilne kiseline kao sirovine, zatim kondenzacijom, oksidacijom i dekarboksilacijom do vanilina. Ova metoda se uglavnom sastoji od istraživanja i razvoja francuske tvrtke Rhone-Poulenc te proizvodnje u velikim razmjerima. Upotreba glioksilne kiseline iz metil estera maleinske kiseline pripremljena je dvostrukim razlaganjem ozona (njemački patent 3224795). Sintetski put ima prednosti širokog izvora materijala, manje koraka reakcije, niske cijene, manje zagađenja otpadom. Stoga se smatra najprikladnijom metodom. |
| Ekstrakt vanilije | Vanilija je član obitelji orhideja, rasprostranjenog konglomerata od oko 25 000 različitih vrsta. Vanilija je porijeklom iz Južne i Srednje Amerike i Kariba; a čini se da su prvi ljudi koji su ga uzgajali bili Totonaci s istočne obale Meksika. Asteci su nabavili vaniliju kada su osvojili Totonacs u 15. stoljeću; Španjolci su ga pak dobili kada su pokorili Asteke. Vanilija je složena mješavina sastojaka okusa i mirisa ekstrahiranih iz mahune sjemena orhideje vanilije, koja sadrži otprilike između 250 i 500 različitih komponenti okusa i mirisa. Najvažniji sastojak ove mješavine je vanilin. Međutim, zbog varijabilnosti cijene i opskrbnog lanca prirodne vanilije, većina proizvoda koji žele prenijeti aromu vanilije zapravo ne koriste vaniliju, već sintetski vanilin (99% ukupnog vanilina koji se konzumira u svijetu) napravljen prvenstveno od petrokemikalija ili kemijski dobiven od lignina.  Vanilin se uglavnom koristi kao aroma, prvenstveno u hrani i pićima kao što su čokolada i mliječni proizvodi, ali i za prikrivanje neugodnih okusa u lijekovima ili stočnoj hrani. Također je međuprodukt u proizvodnji određenih lijekova i agrokemikalija. Vanilin i ekstrakti vanilije imaju procijenjenu godišnju ukupnu količinu od 16,000 metričkih tona, ukupne vrijednosti oko 650 milijuna USD. Prirodni ekstrakt vanilije čini manje od 1% volumena, iako je vrijednosno važniji. Prodajne cijene kreću se od oko 1500 USD po kg za prirodni ekstrakt vanilije do 10-20 USD po kg za sintetski vanilin. Primarna tržišna prilika je u pružanju proizvoda konkurentne cijene, s dobrim svojstvima arome, proizvedenog iz prirodnog i održivog izvora. Evolva vjeruje da će takva svojstva omogućiti korištenje vanilina dobivenog fermentacijom u raznim prehrambenim i drugim proizvodima. Evolva ne vjeruje da će takav proizvod značajno zamijeniti vaniliju dobivenu iz orhideje. |
| Važni začini | Vanilin je obično poznat kao prah vanilije, oblak Nepala prahom, ekstrakt vanilije, ekstrahira se iz mahune vanilije Rutaceae, vrsta je važnih začina, jedan je od sintetičkih mirisa koji daje najveće sorte, miješanje čokolade, sladoleda, žvakaće gume, pecivo i duhanska esencija važnih sirovina. Prirodno se nalazi u mahunama planifolia vanilije i ulju klinčića, ulju hrastove mahovine, peruanskom balzamu, tolu balzamu storaxu. Vanilin ima jaku i jedinstvenu aromu mahune vanilije, postojanost arome, pod visokom temperaturom, manje isparljiva. Osjetljiv je na svjetlost i postupno oksidira na zraku, lako mijenja boju pri susretu s alkalijama ili alkalnim materijalom. Vodena otopina reagira s željeznim kloridom i proizvodi plavoljubičastu otopinu. Može se koristiti za mnoge formule mirisa, ali uglavnom se koristi za jestive esencije. Posebno se široko koristi u slatkišima, čokoladi, bezalkoholnim pićima, sladoledu, vinu i okusu dima. Nema ograničenja nametnutih za korištenje IFRA-e. Ali zbog lakog uzroka promjene boje, trebali bismo obratiti pozornost na upotrebu u bijelim mirisnim proizvodima. Vanilin je također važna osnova za jestive začine, začine, gotovo sve arome, najviše korištene u prehrambenoj industriji. Arome za hranu naširoko se koriste u kruhu, maslacu, vrhnju i rakiji itd. Dodatna količina kolača, keksa je {{0}}.01~0.04%, slatkiša je 0,02~0,08%, što je jedna od najzapečenijih namirnica sa začinima, može se koristiti za čokoladu, kekse, kolače, sladoled i Boudin. Prije upotrebe se otopi u toploj vodi, učinak je puno bolji. Najveća količina pečene hrane je 220 mg/kg, čokolade 970 mg/kg. Kao sredstvo za fiksiranje, sredstvo za koordinaciju i modifikator naširoko se koristi u kozmetici, također je važno sredstvo za poboljšanje okusa za hranu i piće. koristi se u medicini. L-DOPA (L-dopa), metildopa. Također se koristi za posvjetljivač za nikl, kromiranje metala. |
| Fizikalno-kemijska svojstva | Vanilin ima jake i jedinstvene mahune vanilije, koje se prirodno nalaze u ulju vanilije i klinčića, ulju, hrastovoj mahovini, balzamu iz Perua i ostatku tolu balzama. Otopina sulfita ili lignin sulfonat crvene pulpe mekog drveta, pod alkalnim uvjetima, reagira taloženjem oksidacijskom hidrolizom pod visokim tlakom kako bi se dobio bijeli do svijetložuti kristalni prah ili igličasti kristal. Taloženje petrol etera također može stvoriti tetragonalni kristal. Ima aromu, gorko slatko. Na zraku se postupno oksidira. U slučaju svjetlosti, generira raspadanje. U slučaju lužine, došlo je do promjene boje. Relativna molekulska masa je 152,15. Relativna gustoća je 1.056. Talište je različito od tetragonalnog kristala do drugog, tetragonalni kristal je 81 do 83 stupnja. Igličasti kristal je u rasponu od 77 do 79 stupnjeva, vrelište je 285 stupnjeva (u plinu CO2), 170 stupnjeva (2 x 103 Pa), 162 stupnja (1,33 x 103 Pa), 146 C (0,533 x 103 Pa). Može generirati sublimaciju bez razgradnje. Plamište je 162 stupnja. Slabo topljiv u hladnoj vodi, topiv u vrućoj vodi, topiv u etanolu, etilnom eteru, propilen ketonu, benzenu, kloroformu, ugljikovom disulfidu, ledenoj octenoj kiselini, piridinu i hlapljivom ulju. Voda i FeCl3 stvaraju plavoljubičastu otopinu. Za štakore, oralnim LD 50 1580mg/kg, miševima je perkutanim LD 50 1500mg/kg. Metoda industrijske proizvodnje sastoji se u tome da se eugenol u prisutnosti kalijevog hidroksida proizvodi u ISO eugenol, zatim reagira s anhidridom octene kiseline i nastaje izoeugenol acetat, nakon čega slijedi reakcija oksidacije i hidrolize. Važna je sirovina za miješanje čokolade, sladoleda, žvakaćih guma, peciva i okusa duhana. Također se može koristiti kao kozmetičko sredstvo za koordinaciju mirisa i pojačivač okusa. To je također farmaceutska sirovina za industriju. Posljednjih godina pojavila se nova moda u robi vanilina. Koristite ulje klinčića ili ulje bosiljka dobiveno iz eugenola kao sirovine, vanilina dobivenog izomerizacijom i oksidacijom, jer se može smatrati prirodnim ekvivalentom kvalitete, stoga se naziva prirodnim vanilinom i na tržištu začina, njegova cijena je oko 5 puta više od sintetičkog proizvoda. |
| Djelovanje i upotreba | Arome: vanilin je jestivo sredstvo za aromu, s aromom zrna vanilije i snažnom željom za mirisom mlijeka, važna je i nezamjenjiva sirovina za industriju prehrambenih aditiva, naširoko se koristi u svim potrebama za povećanjem arome mirisa mlijeka u hrani, kao što su kolači, hladno pića, čokolada, slatkiši, keksi, instant rezanci, kruh i duhan, aromatizirana alkoholna pića, pasta za zube, sapun, kozmetika, parfemi, sladoled, pića i kozmetika igraju aromu i okus. Također se može koristiti za sapun, pastu za zube, parfeme, gumu, plastiku, farmaceutske proizvode. U skladu je s FCCIV standardom. |
| Nuspojave | Opće nuspojave Korištenje vanilina u velikim količinama (preko 30 g odjednom) može dovesti do glavobolje, mučnine, povraćanja, otežanog disanja, pa čak i oštećenja bubrega. Nemojte se previše bojati, vanilin nije jedan od najotrovnijih dodataka hrani koje ćete pronaći i zapravo obično neće izazvati mnogo više od glavobolje ili alergijske reakcije kod osjetljivih ljudi. Obično je sve što je potrebno za izbjegavanje problema prijelaz s umjetnog ekstrakta vanilije na čisti ekstrakt vanilije. Mnogi poznavatelji mahune vanilije ionako tvrde da je vanilin inferioran proizvod u odnosu na čisti ekstrakt vanilije. Ako se trudite jesti kvalitetnu hranu, ionako vjerojatno nećete naići na mnogo vanilina. Mjere opreza za posebne skupine Posebne skupine odnose se na novorođenčad, djecu, trudnice i sve druge primjenjive ranjive skupine. Nema dokaza da bi vanilin mogao imati negativne učinke na ove ranjive skupine. Trebalo bi biti sigurno koristiti vanilin u hrani za novorođenčad i trudnice. Međutim, ipak preporučamo potrošačima da se posavjetuju sa stručnjacima prije dugotrajne upotrebe veće količine vanilina u hrani za novorođenčad ili trudnice. GRAS Afirmacija: Da Općenito priznat kao siguran (GRAS) je oznaka FDA-e da se određena tvar ili sastojak općenito smatra sigurnim od strane stručnjaka, te je stoga izuzet od uobičajenih zahtjeva za toleranciju prehrambenih aditiva prema Federalnom zakonu o hrani, lijekovima i kozmetici (FFDCA). FDA smatra vanilin sigurnim prema postojećim podacima i dobio je GRAS status. |
| Vanitrop | Vanitrope ima jaku i postojanu aromu klinčića i vanilije, intenzitet arome je od 16 do 25 puta vanilin. Vanitrop je rano razvijen. dvadesetih godina 20. stoljeća. Rani sintetski put je da safrol ulje kao sirovina, alkoholna otopina kalijevog hidroksida reagira vrućim prešanjem omogućava otvaranje prstena, a zatim se koristi natrijev etil sulfat za hidroksi etilaciju, konačno u otopini etanola uz hidrolizu sumporne kiseline da se dobije vanitrop . Ali zbog nedostatka čistoće arome proizvoda, tako da je vrlo malo stvarne primjene. Pedesetih godina 20. stoljeća razvio se iz eugenolnog pripravka vanitropa sintetskim putem (US patent 2663741), tek tada se može ostvariti industrijska proizvodnja. Kemičari okusa katehola, uspješno razvijeni jeftinijim sirovinama pirokatehola u Sovjetskom Savezu 1960-ih. Prvo s alil kloridom do katehol mono alkilacije, a iskorištenje je 75%; nakon čega slijedi reakcija preraspodjele i iskorištenje je 35%~38%; zatim korištenjem etil natrijevog sulfata za jednu etilaciju, prinos je 82%. Na kraju s izomerizacijom kalijevog hidroksida dobit će se vanitrop, iskorištenje je 84%, nakon rekristalizacije sirovog proizvoda talište 85,5 do 86 stupnjeva.  Vanitrope se primjenjuje u formulacijama slatkiša, pića, sladoleda i drugih aroma hrane, FEMA broj je 2922. Također se može koristiti u kozmetici i formuli mirisa sapuna. Ne samo da se može koristiti kao začin, već se može koristiti i kao sinergističko sredstvo i antioksidans. Parfimeri iz bivšeg Sovjetskog Saveza imaju različita stajališta o svojstvima arome vanitropa. Dodali su ga u okus čokolade i druge hrane. Utvrđeno je da roba nema aromu vanilina, tako da ne može biti u okusu hrane kao zamjena za vanilin. Ali kada se koristi za testiranje aromatiziranog sapuna, otkriveno je da sapun ima jaku aromu klinčića i vanilije poput njega. Razlike s vanilinom i izoeugenolom, vanitropom prema lužini, svjetlom, oksidacija je vrlo stabilna, sapun poput skladištenja ne mijenja boju. Stoga se vanitrop treba koristiti u formulacijama mirisa, posebno prikladnim za fantastične okuse. |
| Metode industrijske proizvodnje vanilina | Industrijska proizvodnja vanilina ima više od 100 godina povijesti, ljudi su proučavali načine i metode mnogih sintetskih pripravaka, ali primjenu u velikoj industrijskoj proizvodnji uglavnom imaju sljedeće tri metode. A. ruta lignina U industriji proizvodnje papira, otpadna tekućina od sulfitne celuloze koja sadrži lignosulfonate drva kao sirovinu, alkalna i visoka temperatura i visoki tlak bila je hidroliza, dehidracija, a zatim ponovno oksidacija. Kanada i Sjedinjene Države uglavnom su usvojile metodu proizvodnje vanilina.  B. Guaiacol formaldehidni put Gvajakol je najvažnija sirovina za sintezu vanilina, gvajakola, formaldehida, nitrozo dimetilanilina kao sirovine sintetskog puta, također poznatog kao nitrozo proces. Bivši Sovjetski Savez i Kina uglavnom usvajaju ovu metodu.  C. Guaiacol glioksilatni put Korištenjem gvajakola i glioksilne kiseline kao sirovine, zatim kondenzacijom, oksidacijom i dekarboksilacijom do vanilina.  Ova metoda se uglavnom sastoji od istraživanja i razvoja francuske tvrtke Rhone-Poulenc te proizvodnje u velikim razmjerima. Upotreba glioksilne kiseline iz metil estera maleinske kiseline pripremljena je dvostrukim razlaganjem ozona (njemački patent 3224795). Sintetski put ima prednosti širokog izvora materijala, manje koraka reakcije, niske cijene, manje zagađenja otpadom. Stoga se smatra najprikladnijom metodom. |
| Analiza sadržaja | Prva metoda: UV apsorpcijska spektrofotometrija. Priprema standardne otopine: uzeti točno lijekove ginseng od standardne količine vanilina oko 100mg, u volumetrijsku tikvicu od 250 ml, sa konstantnim volumenom s metanolom, pomiješano. Otopina 2,0 ml, u odmjernu tikvicu od 100 ml, uz miješanje fiksnog volumena metanola. Priprema tekućeg uzorka: točno izvagan uzorak od oko 100 mg, metoda pripreme i priprema standardne otopine su iste. Način rada: Iz otopine uzeti u kvarcne ćelije od 1 cm. Odredite apsorbanciju pri najvećoj valnoj duljini apsorpcije od oko 308 nm. Sadržaj uzorka vanilina (C8H8O3) (x) (mg): X=12.5c (Au/As) C-vanilin u standardnoj koncentraciji otopine, g/ml; Au - apsorbancija tekućine uzorka; As-apsorpcija standardne otopine. Druge metode: Usklađivanje plinskom kromatografijom (GT-10-4) s metodom određivanja na nepolarnoj koloni. |
| Toksičnost | LD50 oralno u štakora, zamoraca: 1580, 1400 mg/kg (Jenner) |
| Ograničeno korištenje | FEMA (mg/kg): bezalkoholna pića 63; hladno 95; slatkiš 200; pečenje hrane 220; puding klasa 120, žvakaća guma, 270; čokolada 970; sloj za ukrašavanje 150; margarin 0,20; sirup 330~20000. Prema odredbama FAO/WHO: Dopuštena količina je 70 mg/kg za brzu hranu, konzerviranu dječju hranu i žitarice (1992). |
| Razvoj industrije | Kina je velika zemlja svjetskog izvoza vanilina, domaća potražnja bila je 2350 tona u 2002. godini, što je činilo 30% proizvodnje, 70% preostalog je za izvoz. Godine 1988. izvezeno je samo 2,73 tone, 1700 tona 1993., 4653 tone 2002. Od 1993. do 2002. kineski izvoz vanilina rastao je po prosječnoj godišnjoj stopi od 12%. U Sjevernoj Americi, Europi, jugoistočnoj Aziji i drugim tržištima uživaju dobar ugled. U 2012. globalna potražnja za vanilinom iznosila je oko 17500 tona, a potražnja u razvijenim zemljama je u stanju ravnoteže, a potražnja za vanilinom u razvoju značajno je porasla, čineći ukupnu potražnju za vanilinom još uvijek u razdoblju rasta. Stvarna ukupna potražnja Kine trenutno je dosegla 3000 tona. Trenutno je iznos po glavi stanovnika još uvijek nešto niži od globalne potrošnje po glavi stanovnika. Glavni domaći dobavljači grada Jiaxing, China Chemical Co., Ltd. sada je najveći svjetski profesionalni proizvođač vanilina. U 2014. godini tvrtka s godišnjom proizvodnjom metil vanilina iznosi 10 000 tona, 2 000 tona etil vanilina, što je više od 80% proizvoda za izvoz. U inozemstvu su uglavnom Francuska Rhodia Inc., Norveška tvrtka Bao very, Ube tri tvrtke za proizvodnju vanilina. Među njima, Rhodia, Francuska je najpoznatija svjetska tvrtka za proizvodnju vanilina, godišnji proizvodni kapacitet je 8000 tona, distribucijski uređaj u Francuskoj i Sjedinjenim Državama. osim norveške tvrtke Bao Selig koja koristi lignin za proizvodnju vanilina, domaće i međunarodne tvrtke koristile su guaiac drvo fenol-aldehidnu kiselinu za proizvodnju vanilina. |
| Kemijsko svojstvo | Bijeli igličasti kristal, mirisnog mirisa. Topljiv u vodi 125 puta, 20 puta u etilen glikolu i 2 puta u 95% etanolu, netopljiv u kloroformu. |
| Koristi | 1. Koristi se kao aroma, miris, farmaceutski međuproizvodi. 2. To je za dobivanje tamjana u prahu, grah mirisnih začina. Često se koristi u podlozi mirisa. Široko se koristi u gotovo svim okusima koji se udvostručuju kao kombinacija kao što su ljubičica, Cymbidium, suncokret, istočnjački okus. I piperonal, izoeugenol benzil eter, kumarin, mošus i drugi su postavljeni tamjan, modifikator i mješavina, također se mogu koristiti za prikrivanje lošeg zadaha. U jestivom, okusa dima kao i široke primjene, ali količina je veća. U tipu mahune vanilije, vrhnju, čokoladi, također Princess okusu potrebno je koristiti začine. 3. Vanilin je kineski propisi dopuštaju korištenje jestivih začina, kao sredstvo za fiksiranje, je priprema glavne sirovine okusa vanilije. Također se može izravno koristiti u keksima, kolačima, slatkišima, pićima i drugim aromama hrane. Doziranje prema normalnim proizvodnim potrebama, općenito u čokoladi 970 mg/kg; 270mg/kg u žvakaćoj gumi; 220mg/kg u pecivima, biskvitu; 200mg/kg u bombonima; 150 mg/kg u začini ~ 95 mg/kg u hladnim napitcima. 4. GB 2760 1996 odredbe dopuštaju upotrebu jestivih začina. Široko se koristi u pripremi okusa vanilije, čokolade, maslaca, količina je do 25%~30%, ili se izravno koristi u keksima, pecivima, doza je 0.1%~{{ 8}}.4%, hladna pića su {{10}}.01%~0.3%, slatkiši su 0.2%~0.8%, posebno oni koji sadrže mliječne proizvode. 5. Važan sintetski miris, široko korišten u svakodnevnim životnim aktivnostima. Koristi se kao hrana, duhan i vino s mudrom finom. U prehrambenoj industriji količina upotrebe je velika za pripremu okusa vanilije, čokolade, maslaca, količina je do 25-30%, izravno na keks, kolač, doza je 0.{{3 }}.4%, hladan je 0.01-0.3%, slatkiš je 0.2-0.8, posebno sadrži mliječne proizvode. Koristi se za kemijske analize, testove za proteinski dušik heterociklički inden, floroglucinol i taninsku kiselinu. U farmaceutskoj industriji koristi se za proizvodnju antihipertenziva metildope, katehola L-dopa lijeka te Catalina i diaveridina. 6. Koristi se kao reagens u standardu organske analize. 7. Testovi na proteine, dušikov heterociklički inden, pirogalol, taninsku kiselinu, ione željeza. iz benzojeve kiseline u određivanju klorida, začina, analiza organskih tragova određivanje metoksi standarda. |
| Metode proizvodnje | 1.N N-,dimetilanilin s klorovodičnom kiselinom je zakiseljen do soli, nitrifikacijom natrijevog nitrita do nitrozo-N,N-nitrobin hidroklorida, koji je s gvajakolom i formaldehidom kondenziran na 41-43 stupnja. Zatim se ekstrahira s benzenom. Prva destilacija s benzenom, a zatim druga destilacija, rekristalizacija vode, sušenje na 50 stupnjeva da se dobije produkt. Otpadna tekućina od sulfitne pulpe koja sadrži strukturne jedinice brezinog čempresa lignin sulfonata, u alkalnim uvjetima može se dobiti oksidacija i hidroliza i potrošnja sirovine (kg/t) guaiacum fenol (98%) u 1460 natrijev nitrit 640, N,N-metil anilin (98%), 974 klorovodične kiseline (30%), 6000 (99%) od 320. 2. Ekstrakt mahune vanilije. Teo-aminoanizolom diazonijevom hidrolizom u guaiacol, u prisutnosti nitrozodimetilanilina i katalizatora, uz kondenzaciju formaldehida, ili reagira s kloroformom u Katalizirano kalijevim hidroksidom i nakon ekstrakcijskog odvajanja, vakuumske destilacije i pročišćavanja kristalizacijom. Napravljena je i dostupna otpadna tekućina drvne pulpe, eugenol, guaiacol, safrol. 3. Korištenje lignina kao sirovine Vanilin se može dobiti iz otpadne tekućine od proizvodnje sulfita iz tvornice papira koja sadrži lignin. Opća otpadna tekućina sadrži čvrstu tvar 10%~12%, od čega je 40%~50% lignin sulfonska kiselina kalcij. Otpadna tekućina se koncentrira na 40% ~ 50% krutog oblika, dodavanjem NaOH od 25% količine lignina i zagrijavanjem na 160 do 175 stupnjeva (oko 1,1 ~ 1,2 MPa), oksidacija zrakom tijekom 2 sata, stopa konverzije općenito je do 8%~11%. Oksid s benzenskim ekstraktom vanilina i metoda destilacije vodenom parom za obnavljanje benzena u oksidu s natrijevim bisulfitom kako bi se stvorila subhidrogen sulfatna sol i nečistoća odvojena, a zatim razgradnja sumporne kiseline do vanilina. Konačno, proizvod se dobiva vakuumskom destilacijom i rekristalizacijom. Koristite guaiacol kao sirovinu Kloralna gvajakolna metoda i trikloro acetaldehid u prisutnosti natrijevog karbonata ili kalijevog karbonata, zagrijavanje na 27 stupnjeva sintetizirani su kondenzacijom 3-metoksi-4-hidroksifenil trikloro metil karbinola, a ne reakcijom gvajakovo drvo fenol destilacija vodenom parom uklonjeni. U prisutnosti kaustične sode, nitrobenzena kao oksidansa, dobiveno je zagrijavanje do 150 stupnjeva oksidativno cijepanje vanilina; Također se može koristiti Cu-CuO-CoCl2 kao katalizator i 100 stupnjeva u oksidaciji zraka, nakon reakcije s benzenom, ekstrakcijom vanilina, vakuumskom destilacijom i pročišćavanjem rekristalizacijom kako bi se dobio gotov proizvod. Metoda glioksilne kiseline: u otopini glioksilne kiseline nakon čega slijedi dodavanje gvajakola, natrijevog hidroksida i natrijevog karbonata, te na 30 do 33 stupnja kondenzacijom u 3-metoksi-4-hidroksi fenil glikolnu kiselinu ekstrakcijom otapalom reakcije gvajakola nakon dodavanjem otopine natrijevog hidroksida, nitrobenzen sulfonske kiseline i kalcijevog hidroksida u prisutnosti Q zagrijanog na 100 stupnjeva za oksidaciju i pirolizu u vanilin. Produkti oksidacije neutralizirani su dvostrukom klor-etanskom ekstrakcijom vanilina, sirovi produkt vakuum destilacijom i rekristalizacija je završena. Nitrozo proces: 30% klorovodične kiseline 166 kg i vode 200 kg dodaju se u reakcijski kotao, ohlade na 10 stupnjeva, ispuštaju dva metil anilina 61,5 kg u 2 sata, temperatura je manja od 25%, zatim se nastavi miješati 20 minuta. vodena otopina se ohladi na 6 stupnjeva nakon infuzije natrijevog nitrita 75 kg s 25% vodenom otopinom, kontrolira se temperatura i nastavi miješati 1 sat. filtrirajte p-nitrozo dva metil anilin hidroklorid na 7~10 stupnjeva, dodavanjem kvantitativnog etanola i koncentrirane klorovodične kiseline, razrijeđene u krutinu, nitrozo dva metil anilina. Kondenzacija gvajakola i p-nitrozo dva metil anilina: 26 kg urotropina otopljeno u 34 kg vodene mješavine, zatim dodajte 126 kg gvajakola i 63 kg etanola, pohranjenih u pripravnom spremniku. Prihod nitrozo dimetilanilin dihidroklorida i mješavine etanola od 550 kg pridružit će se reakcijskom kotlu, zagrijavajući do 28 stupnjeva nakon dodavanja metalne soli katalizatora, a zatim zagrijavajući do 35 do 36 stupnjeva kada kapa mješavina fenola gvajak drva (3~3,5 h), zadržavajući temperaturu na 40 do 43 stupnja, snizite nakon dodavanja i nastavite miješati 1 sat reakcije. Zatim dodajte 100 kg razrijeđene vode od 40 stupnjeva, miješajući i 15 minuta sadržaj kondenzirane tekućine vanilina trebao bi biti iznad 11%. Koristite benzen kao otapalo. rotacijska kolona za ekstrakciju tekućina-tekućina kontinuirana protustrujna ekstrakcija gornje kondenzacijske tekućine. Tekućina za ekstrakciju benzenom sadrži veliku količinu klorovodične kiseline, vodu za pranje, a zatim alkalnu neutralizaciju do ph=4; penjajući film isparivač destilacija obnavljanje benzena i vodene pare nalet pare 1 h za uklanjanje zaostalog benzena; dekompresijska para u vodu i konačno na 120 do 150 stupnjeva (666,6 Pa) brzo isparavanje sirovog vanilina, točka smrzavanja je oko 70 stupnjeva. Sirovi proizvod je otopljen na 70 stupnjeva u toluenu, filtriran nakon hlađenja na 18 do 20 stupnjeva, odsisan i ispran s malom količinom toluena do vanilina. Zatim druga vakuumska destilacija, frakcije od 130 do 140 stupnjeva (266,6 ~ 399,9 Pa) i otopljene u razrijeđenom etanolu 60 ~ 70 stupnjeva, polako ohlađene na 16 do 18 stupnjeva, kristalizacija (1H). Pomoću filtra centrifuge i ispiranja s malo razrijeđenog etanola. Na kraju od 50 do 60 stupnjeva, sušenje vrućim zrakom 12 sati proizvoda. Prema guaiacolu, prinos može doseći više od 65%. P-hidroksifenilaldehidna metoda Koristite p-hidroksibenzaldehid kao sirovinu, kroz jednokratnu reakciju bromiranja, metoksilacije za pripremu vanilina. U tikvicu od 250ml dodano je 16g (0.131mo1) p-hidroksibenzaldehida i 90ml otapala. Nakon otapanja ljudi 6,8 mL (0,131 mol) broma i zagrijava se na 40 ~ 45 stupnjeva i reakcija tijekom 6 sati. Ostatak otapala i vakuumsko pumpanje, kipuća voda, vruće filtriranje, kristalizacija hlađenjem filtrata, filtriranje i sušenje bijelog kristalnog 3-bromo-4-hidroksi benzaldehida, talište je 123 do 124 stupnja, iskorištenje je 90% . U tikvici od 250ml pomiješajte 12g (0.0597mol) produkta, natrijevu metanolnu otopinu metilžive 45ml (0,230mol) 28,24%, i 0,2gCuCl, 35mLDMF. U reakciji od 115 stupnjeva tijekom 1,5 h i povlačenje otapala, ostatak s 18% klorovodične kiseline do pH=4~5, a zatim ekstrakcija vrućim benzenom 3 puta, ukazuje na vodu, benzenski sloj destilacijom pod smanjenim tlakom do benzena, tekućina boje kave. Koji je otopljen u vrućoj razrijeđenoj alkoholnoj otopini, hlađenjem da se odvoji bijela kristalizacija, filtriranjem i sušenjem da se dobije produkt vanilin 8,3 g, talište je 81 do 82 stupnja, 99,5% čistoće prinosa je 91,1%. |
| Opis | Vanilin se nalazi u mnogim biljkama, kao što su gomolj Rhizoma Gastrodiae (Tian Ma), cijela biljka Equisetum (Mu Zei), Ulva pertusa (Kong Shi Chun), te šećerna repa, mahune vanilije, peruanski balzam i tako dalje . |
| Kemijska svojstva | Postoji veliki izbor biljaka vanilije koje nose mahune vanilije ili silike. Gore spomenute su najvažnije vrste. Posebno su vrijedni oni koji se uzgajaju u Meksiku, Madagaskaru, Javi, Tahitiju, Komorskim otocima i Réunionu. Uzgoj mahune vanilije je vrlo dug i naporan. Biljka je višegodišnja zeljasta loza koja naraste do 25 m visine i za rast joj je potreban odgovarajući oslonac. Oplodnja cvjetova se vrši (od studenog do prosinca) perforacijom opne koja odvaja pelud od tučka. Ovo je zahtjevan zadatak koji zahtijeva vješt ručni rad. Prirodna oplodnja događa se kada sličnu operaciju izvode ptice ili kukci koji probuše membranu u potrazi za hranom. Nakon nekoliko mjeseci stvaraju se grozdovi visećih mahuna (siliques); oni počinju žutjeti na donjem vrhu od kolovoza do rujna. U ovom trenutku, silikati se beru i podvrgavaju posebnom tretmanu koji razvija aromu. Silikoni se stavljaju u slamnate košare i uranjaju u vruću vodu kako bi se razbila unutarnja stanična stijenka. Nakon nekoliko mjeseci počinje se razvijati aroma. Zatim se silikovi izlučuju povremenim izlaganjem sunčevoj svjetlosti (naizmjeničnim pokrivanjem i otkrivanjem silikata vunenim pokrivačima). Kada je eksudacija gotova, silikati se namažu kakaovim uljem kako bi se izbjeglo pucanje tijekom sušenja i konačno se suše do odgovarajućeg sadržaja preostale vlage. U završnoj fazi pripreme, najkvalitetniji silikovi stvaraju "salamuru" od vanilije koja se kristalizira na površini zrna. Općenito, prerada mahune vanilije traje više od godinu dana. Najvažnije komercijalne kvalitete su vanilija u salamuri, bastard vanilija i vanilija pompona. Koristi se samo bob. Vanilija ima sladak, eteričan miris i karakterističan okus. |
| Kemijska svojstva | Vanilin ima karakterističan, kremast miris poput vanilije i vrlo slatkog okusa. |
| Kemijska svojstva | Bijele, kristalne iglice; slatkasti miris. Topljiv u 125 dijelova vode, u 20 dijelova glicerola i u 2 dijela 95% alkohola; topljiv u kloroformu i eteru. Zapaljivo. |
| Kemijska svojstva | Bijele ili krem boje, kristalne iglice ili prah karakterističnog mirisa vanilije i slatkog okusa. |
| Kemijska svojstva | Vanilin se nalazi u mnogim eteričnim uljima i hrani, ali često nije bitan za njihov miris ili aromu. Međutim, on ipak određuje miris eteričnih ulja i ekstrakata iz mahuna Vanilla planifolia i Vanilla tahitensis, u kojima nastaje tijekom zrenja enzimskim cijepanjem glikozida. Vanilin je bezbojna, kristalna krutina (t.t. 82-83 stupnja) s tipičnim mirisom vanilije. Budući da posjeduje aldehidne i hidroksi supstituente, podliježe mnogim reakcijama. Dodatne reakcije moguće su zbog reaktivnosti aromatske jezgre. Vanililni alkohol i 2-metoksi-4-metilfenol dobivaju se katalitičkom hidrogenacijom; derivati vanilin kiseline nastaju nakon oksidacije i zaštite fenolne hidroksi skupine. Budući da je vanilin fenol aldehid, stabilan je na autooksidaciju i ne prolazi kroz Cannizzarovu reakciju. Brojni derivati mogu se pripraviti eterifikacijom ili esterifikacijom hidroksi skupine i aldolnom kondenzacijom na aldehidnoj skupini. Nekoliko od ovih derivata su intermedijeri, na primjer, u sintezi lijekova. |
| Fizička svojstva | Izgled: bijeli ili svijetložuti igličasti kristal ili kristalni prah, jake arome. Relativna gustoća je oko 1,060. Topivost: nije samo topiv u etanolu, kloroformu, eteru, ugljičnom disulfidu, ledenoj octenoj kiselini i piridinu, već iu ulju, propilen glikolu i vodikovom peroksidu u alkalnoj otopini. Može polagano oksidirati na zraku, može biti nestabilan pod osvjetljenjem i treba ga čuvati u tamnom stanju. Točka topljenja: točka taljenja je 81 stupanj. |
| Pojava | Vanilin se u prirodi nalazi široko; zabilježen je u eteričnom ulju javanske citronele (Cymbopogon nardus Rendl.), u benzoinu, peruanskom balzamu, ulju pupoljaka klinčića i uglavnom mahuni vanilije (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); uzgaja se više od 40 sorti vanilije; vanilin je također prisutan u biljkama kao glukoza i vanilin. Prijavljeno da se nalazi u guavi, feyoa voću, mnogim bobicama, šparogama, vlascu, cimetu, đumbiru, ulju škotske zelene metvice, muškatnom oraščiću, hrskavom i raženom kruhu, maslacu, mlijeku, nemasnoj i masnoj ribi, suhoj svinjetini, pivu, konjaku, viskiju, šeriju, vina od grožđa, rum, kakao, kava, čaj, pečeni ječam, kokice, zobene pahuljice, borovnice, marakuje, grah, tamarind, biljka i sjemenke kopra, sake, kukuruzno ulje, slad, sladovina, bazga, mušmula, Bourbon i tahiti vanilija i korijen cikorije. |
| Povijest | Vanilin je poznat kao jedan od prvih sintetskih začina. U industriji parfema poznat je kao vanilin aldehid. Još 1858. godine francuski kemičar Gby (NicolasTheodore Gobley) prvi je put metodom rektifikacije dobio čisti vanilin. Zbog manjeg proizvodnog prinosa prirodnog vanilina, to je potaknulo potragu za metodom kemijske sinteze proizvodnje vanilina. Godine 1874. njemački znanstvenik M.?Haarman i suradnici zaključili su kemijsku strukturu vanilina i otkrili novi način proizvodnje vanilina s abietenom kao sirovinom. Godine 1965. kineski su znanstvenici otkrili da vanilin ima antiepileptički učinak i izvršili studiju o farmakologiji i toksikologiji vanilina od jestivog do oficinala. Također su otkrili da vanilin ima određeno antibakterijsko djelovanje, što ga čini prikladnom formulacijom lijeka za liječenje kožnih bolesti. Vanilin se može koristiti kao intermedijer za sintezu raznih lijekova, kao što su berberin i antihipertenzivni lijek L-metildopa, metoksi-pirimidin i lijek za srčane bolesti papaverin. |
| Koristi | Vanilin je aroma napravljena od sintetičke ili umjetne vanilije koja se može dobiti iz lignina sulfitnih tekućina sirutke i sintetski se obrađuje od gvajakola i eugenola. srodni proizvod, etil vanilin, ima tri i pol puta veću aromu od vanilina. vanilin se također odnosi na primarni sastojak okusa vanilije, koji se dobiva ekstrakcijom iz mahune vanilije. vanilin se koristi kao zamjena za ekstrakt vanilije, s primjenom u sladoledima, desertima, pekarskim proizvodima i pićima na 60-220 ppm. |
| Koristi | Intermedijarni i analitički reagens. |
| Koristi | Farmaceutska pomoć (aroma). Kao sredstvo za poboljšanje okusa u slasticama, pićima, hrani i stočnoj hrani. Mirisi i okusi u kozmetici. Reagens za sintezu. Izvor L-dope. |
| Koristi | Primarna komponenta ekstrakta mahune vanilije. |
| Koristi | Označeno vanilin. Prirodno se pojavljuje u raznim namirnicama i biljkama kao što su orhideje; Glavni komercijalni izvor prirodnog vanilina je ekstrakt mahune vanilije. Sintetski proizvedeno u rinfuzi od nusproizvoda na bazi lignina procesa proizvodnje papira ili od guaicola. |
| Definicija | ChEBI: član klase benzaldehida koji nosi metoksi i hidroksi supstituente na položajima 3 i 4, redom. |
| Priprema | Komercijalni vanilin dobiva se preradom otpadnih sulfitnih tekućina ili se sintetizira iz gvajakola. Priprava oksidacijom izoeugenola je samo od povijesnog interesa. 1) Priprema iz otpadnih sulfitnih tekućina: Početni materijal za proizvodnju vanilina je lignin prisutan u sulfitnom otpadu iz industrije celuloze. Koncentrirane matične tekućine tretiraju se lužinama pri povišenoj temperaturi i tlaku u prisutnosti oksidansa. Nastali vanilin odvaja se od nusproizvoda, posebno acetovanilona (4-hidroksi-3- metoksiacetofenona), ekstrakcijom, destilacijom i kristalizacijom. Velik broj patenata opisuje različite postupke za (uglavnom) kontinuiranu hidrolizu i procese oksidacije, kao i za korake pročišćavanja potrebne za dobivanje visokokvalitetnog vanilina. Lignin se razgrađuje bilo natrijevim hidroksidom ili otopinom kalcijevog hidroksida i istovremeno oksidira na zraku u prisutnosti katalizatora. Kada je reakcija završena, čvrsti otpad se uklanja. Vanilin se ekstrahira iz zakiseljene otopine otapalom (npr. butanolom ili benzolom) i ponovno ekstrahira otopinom natrijevog hidrogen sulfita. Ponovno zakiseljavanje sumpornom kiselinom praćeno vakuumskom destilacijom daje tehnički vanilin, koji se mora rekristalizirati nekoliko puta kako bi se dobio vanilin prehrambene kvalitete. Voda, kojoj se može dodati nešto etanola, koristi se kao otapalo u zadnjem koraku kristalizacije. 2) Priprava iz gvajakola: Nekoliko metoda se može koristiti za uvođenje aldehidne skupine u aromatski prsten. Kondenzacija gvajakola s glioksilnom kiselinom praćena oksidacijom dobivene bademove kiseline u odgovarajuću fenilglioksilnu kiselinu i, konačno, dekarboksilacija nastavlja biti konkurentan industrijski proces za sintezu vanilina. a. Vanilin iz gvajakola i glioksilne kiseline: Trenutno se gvajakol sintetizira iz katehola, koji se uglavnom priprema hidroksilacijom fenola s vodikovim peroksidom kataliziranom kiselinom. U Kini se također koristi guaiacol pripremljen od o-nitroklorobenzena putem o-anizidina. Glioksilna kiselina se dobiva kao nusprodukt u sintezi glioksala iz acetaldehida, a može se proizvesti i oksidacijom glioksala dušičnom kiselinom. Kondenzacija gvajakola s glioksilnom kiselinom odvija se glatko na sobnoj temperaturi iu slabo alkalnom mediju. Održava se blagi višak gvajakola kako bi se izbjeglo stvaranje disupstituiranih proizvoda; višak gvajakola se obnavlja. Alkalna otopina koja sadrži 4-hidroksi- 3-metoksibademovu kiselinu zatim se oksidira na zraku u prisutnosti katalizatora dok se ne potroši izračunata količina kisika [358]. Sirovi vanilin dobiva se zakiseljavanjem i istovremenom dekarboksilacijom otopine (4-hidroksi-3-metoksifenil)glioksilne kiseline. Ovaj proces ima prednost u tome što, pod uvjetima reakcije, glioksilni radikal ulazi u aromatski guaiacol prsten gotovo isključivo para u odnosu na fenolnu hidroksi skupinu. Time se izbjegavaju dosadni postupci razdvajanja. b. Vanilin iz gvajakola i formaldehida: Stariji postupak koji je još uvijek u uporabi sastoji se od reakcije gvajakola s formaldehidom ili prekursorima formaldehida kao što su urotropin, N,N-dimetil-anilin i natrijev nitrit. |
| Metode proizvodnje | Vanilin se prirodno nalazi u mnogim eteričnim uljima, a posebno u mahunama Vanilla planifolia i Vanilla tahitensis. Industrijski se vanilin priprema iz lignina, koji se dobiva iz sulfitnog otpada nastalog tijekom proizvodnje papira. Lignin se tretira s alkalijama na povišenoj temperaturi i tlaku, u prisutnosti katalizatora, da nastane složena smjesa proizvoda iz koje se izolira vanilin. Vanilin se zatim pročišćava uzastopnim rekristalizacijama. Vanilin se također može sintetski pripraviti kondenzacijom, u slaboj lužini, malog viška gvajakola s glioksilnom kiselinom na sobnoj temperaturi. Dobivena alkalna otopina, koja sadrži 4- hidroksi-3-metoksibademovu kiselinu, oksidira se na zraku, u prisutnosti katalizatora, a vanilin se dobiva zakiseljavanjem i istovremenom dekarboksilacijom. Vanilin se zatim pročišćava uzastopnim rekristalizacijama. |
| Indikacije | Može se koristiti za liječenje raznih vrsta epilepsije i poremećaja pažnje, hiperaktivnosti i vrtoglavice. |
| Sastav | Osim vanilina (oko 3%), vanilija sadrži i druge aromatske sastojke: vanilin, piperonal, eugenol, glukovanilin, vanilin kiselinu, anisovu kiselinu i anisaldehid. Iako je vanilin povezan s karakterističnim mirisom biljke, kvaliteta mahune vanilije nije povezana sa sadržajem vanilina. Bourbon grah sadrži veliku količinu vanilina u usporedbi s meksičkim i tahiti grahom. |
| Vrijednosti praga arome | Detekcija: 29 ppb do 1,6 ppm; prepoznavanje: 4 ppm |
| Vrijednosti praga okusa | Karakteristike okusa pri 10 ppm: slatko, tipično poput vanilije, marshmallow, kremasto-kumarin, karamelasto s praškastom nijansom. |
| Referenca(e) sinteze | The Journal of Organic Chemistry, 46, str. 4545, 1981DOI:10.1021/jo00335a045 |
| Opći opis | Certificirani farmaceutski sekundarni standardi za primjenu u kontroli kvalitete daju farmaceutskim laboratorijima i proizvođačima prikladnu i troškovno učinkovitu alternativu primarnim farmakopejskim standardima |
| Reakcije zraka i vode | Sporo oksidira pri izlaganju zraku. . Slabo topiv u vodi. |
| Profil reaktivnosti | Vanilin može burno reagirati s Br2, HClO4, kalij-tert-butoksidom, (tert-kloro-benzen + NaOH), (mravlja kiselina + Tl(NO3)3). . Vanilin je aldehid. Aldehidi se lako oksidiraju i daju karboksilne kiseline. Zapaljivi i/ili otrovni plinovi nastaju kombinacijom aldehida s azo, diazo spojevima, ditiokarbamatima, nitridima i jakim redukcijskim sredstvima. Aldehidi mogu reagirati sa zrakom i prvo dati perokso kiseline, a na kraju karboksilne kiseline. Te se reakcije autooksidacije aktiviraju svjetlom, katalizirane solima prijelaznih metala i autokatalitičke su (katalizirane produktima reakcije). |
| Opasnost od požara | Podaci o točki plamišta za vanilin nisu dostupni, no vanilin je vjerojatno zapaljiv. |
| Zapaljivost i eksplozivnost | Nije zapaljivo |
| Farmaceutske primjene | Vanilin se široko koristi kao aroma u lijekovima, hrani, pićima i slastičarskim proizvodima, kojima daje karakterističan okus i miris prirodne vanilije. Također se koristi u parfemima, kao analitički reagens i kao intermedijer u sintezi niza lijekova, posebice metildope. Osim toga, istraživan je kao potencijalno terapeutsko sredstvo za anemiju srpastih stanica i tvrdi se da ima neka antifungalna svojstva. U primjeni u hrani, vanilin je ispitivan kao konzervans. Kao farmaceutski ekscipijent, vanilin se koristi u tabletama, otopinama ({{0}}.01–0.02% w/v), sirupima i prašcima za maskiranje neugodan okus i karakteristike mirisa određenih formulacija, kao što su tablete kofeina i tablete politiazida. Slično se koristi u filmskim oblogama za prikrivanje okusa i mirisa vitaminskih tableta. Vanilin je također ispitivan kao fotostabilizator u injekciji furosemida 1% w/v, haloperidola 0,5% w/v injekcije i tiotiksena 0,2% w/v injekcije. |
| Farmakologija | Smrtonosne ili subletalne doze vanilina primijenjene oralno anesteziranim kunićima izazvale su iznenadno sniženje krvnog tlaka i stimulirale disanje (Deichmann & Kitzmiller, 1940.). Slični rezultati dobiveni su kod pasa (Caujolle et al. 1953). Vanilin je proizveo samo malo povećanje izlučivanja žuči kada je davan iv štakorima (Rohrbach & Robineau, 1958.) i inducirao je određenu koleretsku aktivnost kada je ubrizgan ip štakorima u dozama od 10-250 mg/kg (Pham-Huu-Chanh, Bettoli-Moulas & Maciotta-Lapoujade, 1968). Ubrizgan sc u dozama od 1 mg/dan tijekom 4 dana u nezrele ženke štakora, izazvao je smanjenje odgovora jajnika i povećanje težine maternice na egzogeni gonadotropni hormon (Kar, Mundle & Roy, 196{{14} }). Vanilin nije djelovao na živčani sustav riba (Bohinc & Wesley-Hadzija, 1956). U prehrambenim koncentracijama od 0.05 i 0,1% imao je kariostatski učinak u hrčaka bez oštećenja rasta (Stralfors, 1967.). Vanilin primijenjen u obliku aerosola nije imao učinka na normalno funkcionirajuća izolirana perfuzirana pluća zamorca i nije spriječio spontanu pneumokonstrikciju (Pham-Huu-Chanh, 1963. i 1964.). Nije djelovao kao sredstvo za umrežavanje (štavljenje) za korium i aortu, budući da u 0.15 M otopini nije povećao opažene in vitro temperature hidrotermalnog skupljanja kozje kože i aorte ljudi, goveda i pasa (Milch, 1965). Malo je smanjio deformabilnost gustih nakupina crvenih krvnih zrnaca (Jacobs, 1965), au koncentraciji od 1-2 mM proizveo je 50-100% inhibicije kolagenom izazvane agregacije trombocita u ljudskoj krvi (Jobin & Tremblay, 1969). |
| Klinička uporaba | Vanilin tableta se koristi u liječenju epilepsije i ima bolji terapeutski učinak. Neki pacijenti povremeno u klinici imaju blagu omaglicu. |
| Sigurnosni profil | Umjereno otrovan gutanjem, intraperitonealnim, supkutanim i intravenskim putem. Eksperimentalni reproduktivni učinci. Prijavljeni su podaci o ljudskoj mutaciji. Može burno reagirati s Br2, HClO4, kalij-tert-butoksidom, tert-klorobenzenom + NaOH, mravljom kiselinom + talij nitratom. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta oštar dim i iritantne pare. Vidi također ALDEHIDI. |
| Sigurnost | Bilo je nekoliko izvješća o nuspojavama na vanilin, iako se nagađalo da može doći do unakrsne preosjetljivosti s drugim strukturno sličnim molekulama, poput benzojeve kiseline. Nuspojave koje su prijavljene uključuju kontaktni dermatitis i bronhospazam uzrokovan preosjetljivošću. WHO je dodijelio procijenjeni prihvatljivi dnevni unos vanilina do 10 mg/kg tjelesne težine. LD50 (zamorac, IP): 1,19 g/kg LD50 (zamorac, oralno): 1,4 g/kg LD50 (miš, IP): 0,48 g/kg LD50 (štakor, IP): 1,16 g/kg LD50 (štakor, oralno): 1,58 g/kg LD50 (štakor, SC): 1,5 g/kg |
| Sinteza | Od otpadaka (tečnosti) industrije drvne celuloze; vanilin se ekstrahira benzolom nakon zasićenja sulfitne otpadne tekućine s CO2. Vanilin se također dobiva prirodnim putem fermentacijom. |
| Metabolizam | Rani promatrači primijetili su pretvorbu vanilina u vanilinsku kiselinu koja se izlučuje uglavnom kao slobodna kiselina, konjugirani eterični sulfat ili glukurovanilna kiselina (Preusse, 1880). Kod čovjeka se vanilin razgrađuje u jetri do vanilijeve kiseline koja se izlučuje mokraćom. Homogenati ljudske jetre lako pretvaraju vanilin u vanilin kiselinu in vitro (Dirscherl & Brisse, 1966). Endogena proizvodnja vanilijeve kiseline i izlučivanje u čovjeka iz tjelesnih kateholamina iznosi<0.5 mg/day, compared with the normal contribution from dietary sources of about 9 mg/day (Dirscherl & Wirtzfeldt, 1964). |
| skladištenje | Vanilin sporo oksidira na vlažnom zraku i na njega djeluje svjetlost. Otopine vanilina u etanolu brzo se razgrađuju na svjetlu i daju žuto obojenu otopinu blago gorkog okusa 6,6'-dihidroksi- 5,5'-dimetoksi-1,1'-bifenil{{1 0}},3'-dikarbaldehid. Alkalne otopine također se brzo razgrađuju dajući smeđu otopinu. Međutim, otopine stabilne nekoliko mjeseci mogu se proizvesti dodavanjem natrijevog metabisulfita 0,2% w/v kao antioksidansa. Rasuti materijal treba čuvati u dobro zatvorenoj posudi, zaštićen od svjetlosti, na hladnom i suhom mjestu. |
| Metode pročišćavanja | Kristalizirajte vanilin iz vode ili vodenog EtOH, ili destilacijom u vakuumu [Beilstein 8 IV 1763.] |
| Nekompatibilnosti | Nekompatibilno s acetonom, stvara spoj jarke boje. S glicerinom nastaje spoj praktički netopljiv u etanolu. |
| Regulatorni status | Na popisu GRAS-a. Uključeno u FDA bazu podataka o neaktivnim sastojcima (oralne otopine, suspenzije, sirupi i tablete). Uključeno u neparenteralne lijekove licencirane u Ujedinjenom Kraljevstvu. Uvršten na kanadski popis prihvatljivih nemedicinskih sastojaka. |
| Proizvodi i sirovine za pripremu vanilina |
| Sirovine | Sodium hydroxide-->Hydrochloric acid-->Sulfuric acid-->Sodium carbonate-->Chloroform-->Phenol-->N,N-Dimethylaniline-->Hexamethylenetetramine-->Calcium hydroxide-->Chloral-->N-Methylaniline-->o-Anisidine-->Sulfurous Acid-->Glyoxylic acid-->Guaiacol-->Eugenol-->Benzenesulfonic acid-->LIGNOSULFONIC ACID, CALCIUM SALT-->Safrole-->LIGNIN, ALKALI-->DIMETHYLANILINE-->VANILLA EXTRACT-->Lignin sulfonat |
| Proizvodi za pripremu | 3-Methyl-1-butanol-->Butyric Acid-->3-O-Methyldopamine hydrochloride-->3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde-->6-HYDROXY-7-METHOXY-4-PHENYLCOUMARIN-->Curcumin-->Veratraldehyde-->3-Methoxysalicylaldehyde-->3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde-->4-BENZYLOXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Capsaicin-->Isovanillin-->S-(-)-Carbidopa-->Methyldopa-->1,2,4-Trimethoxybenzene-->Diaveridine-->4-[(2-CHLORO-6-FLUOROBENZYL)OXY]-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->Dopamine-->1-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-2-NITROETHENE-->TERT-BUTYL 4-FORMYL-2-METHOXYPHENYL CARB ONATE, 99-->2,3-Dimethoxybenzaldehyde-->LEMONGRASS OIL, WEST INDIAN TYPE-->2-BROMO-4-FORMYL-6-METHOXYPHENYL ACETATE-->VANILLA EXTRACT-->2,4,5-Trimethoxynitrobenzene -->2,3-DIBROMO-4-HYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE-->trans-Ferulic acid-->4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine hydrochloride-->5-Bromovanillin-->Protocatechuic acid-->4-(2-AMINO-ETHYL)-2-METHOXY-PHENOL -->CITRONELLYL PROPIONATE-->5-Hydroxyvanillin-->B-(3,4-DIMETHOXYPHENYL)-A-CYANOPROPIONALDEHYDE DIMETHYLACETAL-->CITRONELIL FORMAT |
Popularni tagovi: vanilin, Kina vanilin proizvođači, dobavljači, tvornica
Par: ne
Sljedeći: 2-Metilimidazol
Mogli biste i voljeti
Pošaljite upit
