Uvod u proizvod
| Resveratrol Osnovne informacije |
| Resveratrol Dobrobiti i biološke aktivnosti izvori resveratrola biljke Metoda određivanja sadržaja ekstrakta resveratrola Farmakološki učinci Sintetička metoda resveratrola Topljivost Moguće nuspojave Upotreba |
| Naziv proizvoda: | Resveratrol |
| Sinonimi: | TRANS-3,4,5-TRIHIDROKSISTILBEN;TRANS-3,5,4'-STILBENETRIOL;TRANS-RESVERATROL;TRANS-1,2-(3,4 ',5-TRIHYDROXYDIPHENYL)ETHYLENE;RESVERATROL;RESVERATROLE;3,4',5'-TRIHYDROXY-TRANS-STILBEN;3,4',5-TRIHYDROXY-TRANS-STILBEN |
| CAS: | 501-36-0 |
| MF: | C14H12O3 |
| MW: | 228.24 |
| EINECS: | 610-504-8 |
| Kategorije proizvoda: | prirodni proizvod;Piridini;Stilbeni (supstituirani);Razno;Inhibitori;Kaspaze/Apoptoza;Antioksidans;Biokemija;Stilbeni;Prirodni biljni ekstrakt;Ljepota;Skupina polidatina;Intermedijeri i fine kemikalije;Farmaceutika;Dodaci zdravlju;Biljni ekstrakti;Inhibitor; kemijski reagens;farmaceutski međuprodukt;fitokemikalija;referentni standardi kineskog ljekovitog bilja (TCM).;standardizirani biljni ekstrakt;RESVEPURE;biljni ekstrakt;501-36-0 |
| Mol datoteka: | 501-36-0.mol |
 |
|
| Kemijska svojstva resveratrola |
| Talište | 253-255 stupanj |
| Vrelište | 449,1±14.{3}} stupanj (predviđeno) |
| gustoća | 1,359±0,06 g/cm3 (predviđeno) |
| temp. skladištenja | -20 stupanj |
| topljivost | Topljiv u DMSO (do 25 mg/ml) ili u etanolu (do 20 mg/ml). |
| oblik | Puder |
| pka | 9.22±0.10(Predviđeno) |
| boja | Prilično bijela |
| Topljivost u vodi | Topiv u vodi (3 mg/100 mL), etanolu (50 mg/mL), DMSO (16 mg/mL), DMF (~65 mg/mL), PBS (pH 7,2) (~100 µg/mL), metanolu i aceton (50 mg/mL). |
| Merck | 14,8158 |
| Stabilnost: | Stabilan 2 godine kako se isporučuje. Otopine u DMSO-u ili etanolu mogu se čuvati na -20 stupnjeva do 1 mjeseca. |
| InChI | InChI=1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h{{11} },15-17H/b2-1+ |
| InChIKey | LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N |
| OSMJESI SE | C1(O)=CC(/C=C/C2=CC=C(O)C=C2)=CC (O)=C1 |
| LogP | 3,139 (procjena) |
| CAS Referenca baze podataka | 501-36-0(CAS referenca baze podataka) |
| Sustav registra tvari EPA | 1,3-benzendiol, 5-[(1E)-2-(4-hidroksifenil)etenil]- (501-36-0) |
| Sigurnosne informacije |
| Šifre opasnosti | Xi |
| Izjave o riziku | 37/38-41-36/38-36-43-22 |
| Izjave o sigurnosti | 26-39-37/39-36/37/39 |
| WGK Njemačka | 3 |
| RTECS | CZ8987000 |
| HS oznaka | 29072990 |
| Podaci o opasnim tvarima | 501-36-0(Podaci o opasnim tvarima) |
| MSDS informacije |
| Davatelj | Jezik |
|---|---|
| 5-[(1E)-2-(4-Hidroksifenil)etenil]-1,3-benzendiol | engleski |
| SigmaAldrich | engleski |
| Upotreba i sinteza resveratrola |
| Prednosti resveratrola i značajne biološke aktivnosti | Većina istraživanja koja su ukazivala na dobrobiti bila su laboratorijska istraživanja ili istraživanja na životinjama. Do sada su istraživanja učinkovitosti resveratrola kod ljudi dala različite rezultate. Učinci protiv starenja i raka Učinci na enzime biotransformacije Inhibicija proliferacije i indukcija apoptoze Inhibicija invazije tumora i angiogeneze Protuupalni učinci Štiti zdravlje kardiovaskularnog sustava Inhibicija ekspresije vaskularne stanične adhezijske molekule (VCAM). Inhibicija proliferacije vaskularnih glatkih mišićnih stanica (VSMC). Stimulacija aktivnosti endotelne sintaze dušikovog oksida (eNOS). Inhibicija aktivacije i agregacije trombocita Pomaže u zaštiti mozga i kognitivnog/mentalnog zdravlja Stimulacija neurogeneze i stvaranja mikrožila Stimulacija klirensa -amiloidnog peptida Inhibicija neuroinflamacije Smanjenje oksidativnog stresa |
| izvori resveratrola biljke | Resveratrol je antrakinonski terpenoid. Uglavnom dolazi od ekstrakta rizoma biljke Polygonum cuspidatum. Polygonum cuspidatum: Grmolika višegodišnja zeljasta biljka, visoka do 1 metar ili više. Rizom leži pod zemljom, drvenasto smeđe boje, značajno presječen. Stabljike su uspravne i cilindrične, površine gole, posute s većinom crvenih pjega, šuplje. Listovi naizmjenični, široko jajasti do gotovo okrugli, dugi 7-12 cm, široki 5-9 cm, vrh mukronatan, baza zaobljena ili klinasta; peteljka 1-1.5cm kvaliteta njege omotača, smeđa, rana jesen. Cvate od srpnja do rujna, a plodonosi od rujna do listopada. Proljeće i jesen mogu se iskopati, rezati i sušiti. Polygonum cuspidatum rađa se u dolini, potoku ili obali. |
| Ekstrakcija resveratrola | Polygonum cuspidatum je rizom biljke Polygonaceae polygonum cuspidatum. Rizom Polygonum cuspidatum sadrži slobodni antrakinon i antrakinonske glikozide, koji su uglavnom emodin eter, rabarbara fenol, antracen glikozidi A i B, itd. Također sadrži resveratrol glikozide, polidatin, protokatehinsku kiselinu, dekstrozu katehin, antron-8-glukozidekasiju, -sitosterol glukozid i glukoza, ramnoza, đumbir, aminokiseline, tanin i bakar, željezo, mangan, cink, kalij i kalijeve soli, itd. Slika 1 je biljka Polygonum cuspidatum Resveratrol (Res) je neflavonoidni polifenolni spoj. Smatra se fitoaleksinom, koji nastaje kada je biljka napadnuta patogenima ili u lošem okolišu. Uglavnom se nalazi u vinovoj lozi, divovskom dresniku, kikirikiju, dudu, boru, Gnetumu, Koreji Huaif iz 12 porodica i 31 roda od 72 vrste biljaka. Ekstrakcija prirodne biljke: Polygonum cuspidatum se koristi kao sirovina, ekstrahira se, ekstrahira sirovi resveratrol, a zatim se pročišćava. Tehnologije sirove ekstrakcije uključuju metodu ekstrakcije organskim otapalom, novu metodu alkalne ekstrakcije i metodu enzimske ekstrakcije. Primjenjuju se i nove metode poput ekstrakcije potpomognute mikrovalovima, CO2 superkritične ekstrakcije i ultrazvučne ekstrakcije. Glavna svrha pročišćavanja je ekstrakcija cis-resveratrola i trans-resveratrola i polidatina iz sirovog resveratrola kako bi se dobio trans-resveratrol. Uobičajene metode pročišćavanja su kromatografija, kromatografija na stupcu silikagela, tankoslojna kromatografija, tekućinska kromatografija visoke učinkovitosti i slično. Resveratrol je imao značajno antioksidativno djelovanje na životinjske masti. Uzorak od 240mg/kg pokazuje najjače antioksidativno djelovanje u tri uzorka čija je koncentracija resveratrola redom 120mg/kg, 240mg/kg, 360mg/kg. U ispitivanjima antioksidansa na svinjskoj masti, antioksidativni učinak resveratrola je jači od polifenola iste koncentracije. |
| Metoda određivanja sadržaja | C18 kolona, mobilna faza sastojala se od acetonitrila i vode (volumenski omjer 30:70), i UV detekcija na 30 6nm se koristi za detekciju. Rezultati pokazuju da ako je koncentracija resveratrola 10~250 ug/mL, koncentracija i područje vrha pokazuju dobar linearni odnos (r=0.9999); oporavak je 925% do 1026%; najniža detektabilna koncentracija je 0,6 mg/g. Brzina protoka može se podesiti kako bi se otkrila enzimska konverzija polidatina i resveratrola u isto vrijeme. |
| Farmakološki učinci | Resveratrol nije samo kemopreventivno sredstvo za neoplastične bolesti, već i kemopreventivno sredstvo za smanjenje agregacije trombocita i sprječavanje i liječenje ateroskleroze, kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih bolesti. U 1990-ima, studije znanstvenih i tehnoloških radnika o resveratrolu su napredovale i otkrivaju njegove farmakološke učinke. Može inhibirati normalnu agregaciju trombocita, spriječiti krčenje miokarda, cerebralnu emboliju. Ima zaštitni učinak na srčanu hipoksiju, obnavlja pad minutnog volumena uzrokovan opeklinama ili hemoragijskim šokom, može proširiti arterije i poboljšati mikrocirkulaciju. Godine 1998., američki Al.Mindell naveo je resveratrol kao jednu od "100 najpopularnijih i najučinkovitijih tvari protiv starenja" kada je sastavio Sveto pismo protiv starenja. Ulje od kikirikija, maslac od kikirikija i ostale namirnice bogate resveratrolom bit će nova moda prehrane i zdravlja u 21. stoljeću. Resveratrol je kemopreventivno sredstvo za neoplastične bolesti, ali također i kemopreventivno sredstvo za smanjenje agregacije trombocita te sprječavanje i liječenje ateroskleroze, kardiovaskularnih i cerebrovaskularnih bolesti. Resveratrol pokazuje određeni inhibicijski učinak na staphylococcus aureus, bakterije card he, escherichia coli, pseudomonas aeruginosa, a ima jači inhibicijski učinak na orphan virus, herpes simplex virus i enteroviruse, coxsackie a, b skupine. |
| Sintetička metoda resveratrola | Resveratrol je inhibitor mnogih enzima oksidativnog metabolizma aromatskih karcinogena. Nazivaju ga prirodnim kemopreventivnim sredstvom za kardiovaskularne i cerebrovaskularne bolesti i rak. Mnoga su istraživanja pokazala da resveratrol također ima mnoge funkcije, poput antimutagenog djelovanja, zaštite stanične toksičnosti izazvane oksidacijom lipoproteina, inhibicije reprodukcije tumorskih stanica i tako dalje. Čovjek je prvi put izdvojio resveratrol iz korijena veratrum grandiflorum 1940. godine. Istraživači su trenutno pronašli resveratrol iz najmanje 21 obitelji i 31 roda od 72 vrste biljaka, kao što su rod vinove loze, vitis snake, mahunarke archis, cassia, sophora , poligonum i tako dalje. Zbog niske koncentracije resveratrola u biljci i visoke cijene ekstrakcije, korištenje kemijskih, bioloških, genetskih inženjeringa i drugih metoda za dobivanje resveratrola postalo je nezamjenjivo sredstvo u procesu njezina razvoja. Plan za sintezu resveratrola je sljedeći:  3,5-dihidroksibenzojeva kiselina (3) reakcijom esterifikacije tvori metil ester 3,5-dihidroksibenzojeve kiseline (4). Odaberite metil eter kao fenolne hidroksilne zaštitne skupine. (4) reagira s dimetil sulfatom da bi se dobio 3,5-di-metoksibenzoat (5). (5) stvara odgovarajući benzen metanol (6) nakon redukcije i tvori 3, 5-dimetoksi benzil bromid (7) daljnjim bromiranjem. Tada se dietil (3,5-dimetoksi benzil) fosfonat (8) može dobiti reakcijom Romana Abramovicha. (8) reagira s p-anisaldehidom da nastane ključni intermedijer 3,4,5-trimetoksi-trans-stilben (9) putem Wittig-Honerove reakcije. Konačno, metil se može ukloniti svježe pripremljenim aluminijevim trijodidom. Zatim se ciljani produkt resveratrol može odvojiti tankoslojnom kromatografijom. |
| Topljivost | Resveratrol is a kinds of natural antioxidants that presents in grapes, red wine, mulberries, peanuts and polygonum cuspidatum. It is polyphenols. It is soluble in organic solvents but insoluble in water. Its dissolved order in organic solvents is: acetone > ethanol> methanol> ethyl acetate> ether>kloroform. |
| Moguće nuspojave | Malo se zna o sigurnosti dugotrajne ili visoke doze resveratrola. Budući da resveratrol može djelovati poput estrogena, neki medicinski stručnjaci preporučuju da osobe s hormonski osjetljivim karcinomima (stanja poput raka dojke, raka maternice, raka jajnika, endometrioze ili fibroida maternice), trudnice i djeca izbjegavaju uzimanje resveratrola. Osim toga, resveratrol bi mogao komunicirati s razrjeđivačima krvi poput varfarina, aspirina i ibuprofena sporim zgrušavanjem krvi, što može povećati rizik od krvarenja kod osoba s poremećajima krvarenja. Prema jednoj studiji, uzimanje visokih doza resveratrola povezano je s groznicom, smanjenim krvnim stanicama i sniženim krvnim tlakom. Postoji određena zabrinutost da bi visoke doze dodataka resveratrola mogle dovesti do problema s bubrezima kod nekih ljudi. |
| Koristi |
Resveratrol može spriječiti oksidaciju lipoproteina niske gustoće, te ima potencijalni učinak na prevenciju kardiovaskularnih bolesti, raka, antivirusnu i imunološku regulaciju. Njegova glavna uloga su antioksidativna svojstva. Kardiovaskularni lijekovi. Može smanjiti hematičnu masnoću i spriječiti bolesti srca. Utječe i na AIDS. Antioksidansi i djelovanje u protuupalnim, antitrombotičkim, antikancerogenim, antikancerogenim, antihiperlipidemijskim i antibakterijskim dejstvima. Protiv starenja, regulacija lipida u krvi, kardiovaskularna zaštita, protiv hepatitisa. Resveratrol je fitoaleksin koji prirodno proizvodi nekoliko biljaka s antikancerogenim, protuupalnim učincima, snižavanjem šećera u krvi i drugim korisnim učincima na kardiovaskularni sustav. |
| Kemijska svojstva | Gotovo bijeli do žuti puder |
| Koristi | sirovina za Tamiflu; oseltamivir |
| Koristi | Sporedni sastojak vina, povezan sa smanjenjem lipida u serumu i inhibicijom agregacije trombocita. Resveratrol je specifični inhibitor COX-1, a također inhibira aktivnost hidroperoksidaze COX-1. Pokazalo se da inhibira događaje povezane s inicijacijom, promocijom i progresijom tumora. |
| Koristi | Resveratrol je prirodni antioksidans. Smanjuje viskoznost krvi, inhibira agregaciju trombocita i vazodilataciju, održava nesmetan protok krvi te sprječava nastanak i razvoj raka. Djeluje u prevenciji i liječenju ateroskleroze, koronarne bolesti srca, ishemijske bolesti srca i hiperlipidemije. Ima inhibicijski učinak na tumor. Resveratrol također ima učinke slične estrogenu i može se koristiti za liječenje raka dojke i drugih bolesti. Usporava starenje i sprječava rak. Kožice crvenog grožđa, crno vino i sok od grožđa sadrže visoke koncentracije resveratrola. Studije su pokazale da se kako ljudi stare, integritet kromosoma remeti. Međutim, resveratrol aktivira proteine koji mogu popraviti kromosome, čime se usporava starenje. Resveratrol je učinkovit u sprječavanju starenja, dijelom zbog svojih antioksidativnih svojstava, te se preporučuje za upotrebu u proizvodima prije ili poslije sunčanja. Resveratrol može prijeći stratum corneum i naći se u dermisu i epidermisu. Dokazano je da štiti dermalni kolagen i može biti učinkovit u povećanju glikozaminoglikana, čime se poboljšava hidratacija tkiva. Dokazano je da potiče obnovu stanica u koži i pomaže povećati debljinu kože. Dokazano je da inhibira tirozinazu, što sugerira da se može koristiti za smanjenje hiperpigmentacije. |
| Definicija | ChEBI: Resveratrol je stilbenol koji je stilben u kojem su fenilne skupine supstituirane na položajima 3, 5 i 4' hidroksi skupinama. Ima ulogu fitoaleksina, antioksidansa, inhibitora onkogena povezanog s gliomom i geroprotektora. To je stilbenol, polifenol i član rezorcinola. |
| Referenca(e) sinteze | Tetrahedron Letters, 43, str. 597, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(01)02227-4 |
| Opis | Resveratrol, neflavonoidni polifenolni spoj, široko se nalazi u kori crvenog grožđa, orašastih plodova, bobičastog voća,Polygonum cuspidatumkorijen, itd. Navodno je poznato da pokazuje farmakološka svojstva uključujući svojstva protiv raka, protuupalno, antioksidativno, neuroprotektivno, antiaterogeno svojstvo i smanjuje sintezu pro-aterosklerotičnih tvari. |
| Biološka aktivnost | Fitoestrogen s antitumorskim, antioksidativnim, antitrombocitnim, protuupalnim i antifungalnim djelovanjem. Inhibira citokrom P450 1A1 (IC 50=23 μ M) i pokazuje mješovita agonistička/antagonistička djelovanja na ER i ER estrogenske receptore. Pretvoreno u sredstvo protiv raka piceatanol (4-[(1E)-2-(3,5-Dihidroksifenil)etenil]-1,2-benzendiol) pomoću citokroma P{ {11}}B1 |
| Biokemijsko/fiziološko djelovanje | ED50=15 μM u odnosu na COX-1 |
| Mehanizam djelovanja | Resveratrol se može pronaći u ljusci i sjemenkama grožđa te u kikirikiju. Pokazao je snažno antioksidativno, protuupalno i antiproliferativno djelovanje. Lokalna primjena resveratrola kod miševa pokazala je fotozaštitu značajnim smanjenjem stvaranja vodikovog peroksida posredovanog UVB zračenjem i infiltracije leukocita. Njegova antiproliferativna svojstva povezana su s inhibicijom staničnih događaja povezanih s inicijacijom, promocijom i napredovanjem tumora, te pokretanjem apoptoze u tumorskim stanicama. |
| Istraživanje protiv raka | Resveratrol je stilbinoid koji se nalazi u kožici grožđa, kikirikija, bobičastog i drugog voća. Citotoksični učinak resveratrola posredovan je preko inhibicije nekoliko transkripcijskih faktora; pojačana regulacija kaspaza, Bax i p53; i niža regulacija survivina, ciklina i Bcl-2. Povećanje omjera Bax/Bcl-2 i pojačana regulacija kaspaza dovode do apoptoze. Povoljni učinci resveratrola protiv raka pokazali su se u svim stadijima raka uključujući karcinogenezu, inicijaciju, promociju i progresiju. Mogao bi inhibirati ekspresiju ciljnog gena Wnt u normalnoj sluznici debelog crijeva pacijenata s kolorektalnim rakom. Povećava kaspazu-3 inmaligno jetreno tkivo i izaziva antikarcinogene učinke u ljudskom gastrointestinalnom traktu (Hosseini i Ghorbani 2015.). Ima sposobnost inhibicije razvoja fenoblastičnih lezija izazvanih DMBA u modelu karcinogeneze organske kulture mliječne žlijezde (MMOC) i u dvostupanjskom mišjem modelu u punom terminu (Balunas i Kinghorn 2005). Sprječava karcinogenezu pojačanom regulacijom Bax i p53 proteina i nižom regulacijom NF-κB, COX-2, AP-1, kinaza ovisnih o ciklinu, faktora 1 izazvanog hipoksijom (HIF-1), ciklina, MMP-a , citokini i Bcl-2 proteini (Singh et al. 2016b). Ima ključnu ulogu u sprječavanju inicijacije, poticanja i progresije raka induciranjem enzima faze II metabolizma lijekova, posredovanjem protuupalnih učinaka i inhibicijom COX i hidroperoksidaze, te induciranjem stanične diferencijacije u ljudskim promijelocitkleukemijskim stanicama (Jang et. 1997.; Aggarwal et al. Resveratrol, značajan polifenol koji se pojavljuje u različitim biljkama kao što su grožđe i kikiriki, čini se da je potreban za jačanje stanica, antiproliferativne, protuupalne i kemopreventivne aktivnosti. Vjeruje se da su različite potencijalne medicinske prednosti, uključujući smanjenu opasnost od malignih bolesti i koronarne bolesti, povezane s korištenjem resveratrola. Može uspješno i učinkovito suzbiti umnožavanje i migraciju endotelnih stanica, s malom staničnom toksičnošću u linijama HUVEC i ARPE19 (Cao et al. 2010). Također, postoje percepcije inhibicijskih posljedica za migraciju glatkih mišićnih stanica (Venkatesanet sur. 2009.) i adheziju i migraciju monocita potaknutu čimbenikom tumorske nekroze alfa (Kim et al. 2007.). Nedavno je prepoznato da se obuzdavanje migracije stanica izazvane PDGF-BB resveratrolom i posebnim inhibitorima PDGF-R, PI3K, MEK ili p38 u testu zacjeljivanja rana slaže sa smanjenim djelovanjem PDGFR-, PI3K/ potaknutih PDGFBB-om. Akt, ERK i p38 fosforilacija u Western blotin-ispitivanju, preporučujući da resveratrol sprječava migraciju stanica kroz inhibiciju kaskade PI3K/Akt, PDGFR- i MAPK (Chan et al. 2013). |
| skladištenje | +4 stupanj |
| Reference | 1) Fremont (2000), Biološki učinci resveratrola; Life Sci., 66 663 2) Howitz et al. (2003.), Mali molekulski aktivatori sirtuina produljuju životni vijek Saccharomyces cerevisiae; Priroda, 425 191 3) Park et al. (2012.), Resveratrol poboljšava metaboličke fenotipove povezane sa starenjem inhibicijom cAMP fosfodiesteraze; Ćelija, 148 421 |
| Proizvodi i sirovine za pripremu resveratrola |
| Sirovine | Phosphonic acid, [(4-hydroxyphenyl)methyl]-, dimethyl ester-->Acetyl-trans-resveratrol-->3,4',5-TRIMETHOXY-TRANS-STILBENE-->5-Iodoresorcinol-->(E)-3,5,4'-Tribenzyloxystilbene-->4-BROMOPHENOL ACETATE-->1-(3,5-Diacetoxyphenyl)-1-bromoethane-->3,5-Dihydroxybenzaldehyde-->4-Vinilfenol |
| Proizvodi za pripremu | acetate-->Dihydroresveratrol-->Ferulic Acid-->Vitamin E |
Popularni tagovi: resveratrol, proizvođači, dobavljači, tvornica resveratrola u Kini
Mogli biste i voljeti
Pošaljite upit
