| Kemijska svojstva |
Čini se kao bijeli ili svijetloružičasti kristalni prah s talištem od 125 stupnjeva, vrelištem od 400 stupnjeva (98,7 kPa) i relativnom gustoćom od 1,250 (20/4 stupnja). Topljiv je u kipućem etanolu, octenoj kiselini i razrijeđenoj klorovodičnoj kiselini, slabo topljiv u eteru, slabo topljiv u kipućoj vodi i slabo topljiv u hladnoj vodi. Njegova boja potamni pod zrakom i svjetlom. Reagensi za analizu obično su benzodin hidroklorid ili acetat, koji je bolje topiv, a sulfat se obično koristi u industriji. Benzidin acetat su bijeli ili gotovo bijeli kristali, topljivi u vodi, octenoj kiselini i klorovodičnoj kiselini, kao indikator. Benzidin sulfat je bijeli kristalni prah ili ljuskasti kristal, topiv u eteru, vrlo malo topiv u vodi, razrijeđenoj kiselini i alkoholu. |
| Koristi |
Važni međuproizvodi za bojenje, benzidin i njegovi derivati mogu se koristiti za izradu direktnih boja, kiselih boja, baznih boja, ledom obojenih boja, sumpornih boja, reaktivnih boja i organskih pigmenata. Od benzidina se proizvodi više od 250 boja, od kojih je najvažnija izravna crna EW. Benzidin žuto je široko korišten organski pigment. |
| Toksičnost |
Benzidin je vrlo toksičan, može se apsorbirati kroz dišne putove, kožu i probavni trakt, te je vrlo toksičan, spada u kancerogene tvari. I krutina i para brzo se apsorbiraju kroz kožu, uzrokujući oštećenje krvi i rak mokraćnog mjehura. Pogrešno konzumiranje može uzrokovati mučninu, povraćanje, oštećenje jetre i bubrega. Miševi oralno LD50: 214 mg/kg (tjelesna težina), štakori oralno LD50: 309 mg/kg (tjelesna težina). Kunići i psi imaju minimalnu oralnu smrtonosnu dozu od 200 mg/kg (težine). Glavni toksični učinak je hemoragični cistitis. Djelovanje na stvaranje methemoglobina je slabo. Djeluje stimulativno na kožu i sluznicu te može izazvati kontaktni dermatitis. Može uzrokovati rak jetre kod miševa i hrčaka, uzrokujući rak jetre štakora, zimbalne žlijezde, dojke i debelog crijeva te uzrokovati rak mjehura kod pasa. Razni testovi kratkotrajne mutagenosti dali su pozitivne rezultate. Međunarodna agencija za istraživanje raka (IARC) klasificira ga kao karcinogen za ljude (dobro dokumentirano), a mete su mokraćni mjehur. Relativni rizik od raka mokraćnog mjehura u kemijskih radnika je 19 s razdobljem inkubacije od oko 19 godina. |
| Opis |
Benzidin je bijela, sivkastožuta ili blago crvenkasta kristalna krutina ili prah. Glavna upotreba benzidina je u proizvodnji boja, posebno azo boja u industriji kože, tekstila i papira te kao sintetski prekursor u pripremi i proizvodnji bojila. Također se koristi u proizvodnji gume, kao reagens i kao boja u mikroskopiji. Slabo je topiv i polako prelazi iz krutine u plin. |
| Kemijska svojstva |
Približno bijela krutina |
| Kemijska svojstva |
Benzidin je bijela, sivkasto-žuta ili blago crvenkasta kristalna krutina ili prah. Glavna upotreba benzidina je u proizvodnji bojila, posebno azo-bojila u industriji kože, tekstila i papira, kao sintetski prekursor u pripremi i proizvodnji bojila. Također se koristi u proizvodnji boja i gume, kao reagens i kao boja u mikroskopiji. Slabo je topiv i polako prelazi iz krutine u plin. |
| Kemijska svojstva |
Benzidin je bijela, sivkasto-žuta kristalna krutina ili prah. Izlaganjem zraku i svjetlu postaje smeđe-crveno; |
| Fizička svojstva |
Sivkasto-žuti do blijedocrvenkasti prah ili kristali. Potamni pri izlaganju zraku ili svjetlu. Bez mirisa. |
| Koristi |
Benzidin se intenzivno koristio u proizvodnji boja. Zbog njegovih učinaka na rak kod ljudi, njegova primjena u bojama je ograničena. Druge upotrebe ovog spoja su u kemijskoj analizi: kao reagens za određivanje vodikovog peroksida u mlijeku i u analizi nikotina. Njegov hidroklorid se koristi kao reagens za analizu metala i sulfata. |
| Koristi |
Proizvodnja sredstava za bojenje; učvršćivač za gumu; laboratorijski reagens |
| Koristi |
Potencijalno mutagen spoj. |
| Definicija |
ChEBI: Član klase bifenila koji je 1,1'-bifenil u kojem je vodik na para-položaju svake fenilne skupine zamijenjen amino skupinom. |
| Priprema |
1-Nitrobenzen obnavlja 1,2-difenilhidrazin?pretvorba s kiselinskom pregradnjom. |
| Metode proizvodnje |
Proizvodnja benzidina sada je isključivo za vlastitu potrošnju i mora se provoditi u zatvorenim sustavima pod strogim nadzorom na radnom mjestu. Benzidin se koristi u sintezi boja i međuproizvoda za bojenje, kao učvršćivač za gumu i kao laboratorijski reagens. Prva uspješna sintetička izravna boja bila je Congo Red, diazo derivat koji je Boettigerin 1884. pripremio od benzidina. Gotovo sve izravne boje areazo proizvodi. Congo Red se koristi kod ljudi intravenozno za medicinsku dijagnozu amiloidoze. Osnova za njegovu upotrebu je neobjašnjiva sklonost prema amiloidu koji brzo uklanja boju iz krvi. U medicini se koristi za liječenje obilnog kapilarnog krvarenja kao što je ono koje se javlja kod septikemija i u terminalnim fazama leukemije. |
| Referenca(e) sinteze |
Journal of Organic Chemistry, 41, str. 2661, 1976DOI:10.1021/jo00877a041
Sinteza, str. 40, 1976DOI: 10.1055/s-1976-23952 |
| Opći opis |
Sivkasto-žuta do sivkasto-crvena, kristalna krutina. Otrovno gutanjem, udisanjem i upijanjem kožom. Izgaranjem nastaju otrovni dušikovi oksidi. Koristi se za izradu drugih kemikalija te u kemijskim i biološkim analizama. |
| Reakcije zraka i vode |
Potamni na zraku i svjetlu. Topljiv u vrućoj vodi. |
| Profil reaktivnosti |
Benzidin sa sumpornom kiselinom stvara netopljive soli. Može se diazotirati, acetilirati i alkilirati. Hipergoličan je s crvenom dimećom dušičnom kiselinom. Neutralizira kiseline u egzotermnim reakcijama u obliku soli i vode. Može biti nekompatibilno s izocijanatima, halogeniranim organskim spojevima, peroksidima, fenolima (kiselim), epoksidima, anhidridima i kiselim halidima. Zapaljivi plinoviti vodik može nastati u kombinaciji s jakim redukcijskim sredstvima, poput hidrida. |
| Opasnost |
Vrlo otrovno gutanjem, udisanjem i upijanjem kožom. Potvrđeno kancerogeno. |
| Opasnost po zdravlje |
Benzidin je poznati karcinogen koji uzrokuje rak mjehura kod ljudi. Brojna izvješća u literaturi dokumentiraju njegovu karcinogenost kod životinja i ljudi. Oralna ili supkutana primjena ovog spoja kod pokusnih životinja izazvala je tumore u jetri, krvi, plućima i koži. Putevi ulaska u ljudsko tijelo prvenstveno su udisanje njegove prašine i apsorpcija kroz kožu. Dok ljudi i psi razvijaju rak mokraćnog mjehura od benzidina, glodavci primarno razvijaju rak jetre. Dostupno je relativno malo informacija o opasnostima benzidina za zdravlje bez raka. Akutna oralna toksičnost kod životinja bila je umjerena. Gutanje može izazvati mučninu, povraćanje, oštećenje bubrega i jetre. Oralne vrijednosti LD50 u pokusnih životinja bile su u rasponu od 150-300 mg/kg. Smatra se da mehanizam kancerogenosti ben zidina uključuje njegove metaboličke transformacije koje stvaraju reaktivne intermedijere koji se vežu na DNA. Takvi adukti DNA identificirani su u jetri glodavaca. Bio je pozitivan u većini genotoksičnih testova. Njegova karcinogenost vjerojatno se može povezati sa sporom detoksikacijom jetre acetilacijom koja omogućuje aktivaciju benzidina ili njegovih metabolita u urinu (Whysner et al. 1996). |
| Opasnost po zdravlje |
Otrovno ako se udiše, proguta ili apsorbira kroz kožu. Može izazvati kontaktni dermatitis, iritaciju ili preosjetljivost. Gutanje može izazvati mučninu i povraćanje. |
| Opasnost po zdravlje |
Izloženost benzidinu izaziva iritaciju očiju. Laboratorijske životinje izložene benzidinu u dozi od {{0}}.01% do 0,08% u hrani pokazale su štetne zdravstvene učinke, kao što je smanjenje težine organa u jetri, bubrezima i tjelesne težine, te povećanje težina slezene, oticanje jetre i krv u mokraći. Izloženost može uzrokovati pojačano mokrenje, krv u mokraći i tumore mokraćnog sustava. Benzidin se smatra akutno toksičnim za ljude gutanjem, s procijenjenom oralnom smrtonosnom dozom između 50 i 500 mg/kg. Simptomi akutne izloženosti gutanju uključuju cijanozu, glavobolju, mentalnu zbunjenost, mučninu i vrtoglavicu. Dermalno izlaganje može uzrokovati osip i iritaciju kože. Produljena izloženost benzidinu uzrokuje ozljedu mokraćnog mjehura kod ljudi |
| Sigurnosni profil |
Potvrđeni ljudski kancerogeni tumori mokraćnog mjehura. Eksperimentalni karcinogeni i tumorogeni podaci. Otrov gutanjem i intraperitonealnim putem. Prijavljeni su podaci o ljudskim mutacijama. Može uzrokovati oštećenje krvi, uključujući hemolizu i depresiju koštane srži. Nakon gutanja izaziva mučninu i povraćanje, što može biti praćeno oštećenjem jetre i bubrega. Svako izlaganje smatra se izuzetno opasnim. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta vrlo otrovne pare NOx. Vidi također AROMATIČNI AMINI. |
| Potencijalno izlaganje |
Benzidin se prvenstveno koristi u proizvodnji azo bojila; proizvedeno ih je preko 250. Ostale upotrebe, uključujući neke koje su možda prekinute, su u industriji gume kao učvršćivač; u proizvodnji plastičnih folija; za otkrivanje okultne krvi u izmetu, urinu i tjelesnim tekućinama; u detekciji H2O2 u mlijeku; u proizvodnji sigurnosnog papira; te kao laboratorijski reagens u određivanju HCN, sulfata, nikotina i određenih šećera. Nije pronađena zamjena za njegovu upotrebu u bojama. Slobodni benzidin prisutan je u azo bojama dobivenim od benzidina. Prema industriji, specifikacije kontrole kvalitete zahtijevaju da razina ne prelazi 20 ppm, au praksi je razina obično ispod 10 ppm. Propisi u SAD-u koji se odnose na ovu kemikaliju definiraju stroge postupke za izbjegavanje kontakta s radnicima: smjesa koja sadrži 0,1% ili više mora se održavati u izoliranim ili zatvorenim sustavima; zaposlenici moraju poštivati posebna pravila osobne higijene, au hitnim slučajevima moraju se pridržavati i određenih postupaka. Neki spojevi p-fenilendiamina korišteni su kao komponente gume, a DFG upozorava na opasnost od senzibilizacije kože. Benzidin i boje metabolizirane u benzidin: Sljedeće tri boje na bazi benzidina testirane su i otkriveno je da uzrokuju rak kod glodavaca nakon oralne izloženosti tijekom 13 tjedana (NCI 1978, IARC 1982): CI direct black 38 (CAS 1937-37-7) uzrokuje rak jetre kod štakora i miševa, rak mliječne žlijezde kod miševa i rak debelog crijeva i mokraćnog mjehura kod štakora. CI direct Blue 6 (CAS 2602-46-2) uzrokovao je rak jetre kod štakora. CI direct brown 95 (CAS 16071-86-6) uzrokovao je hepatocelularni adenom u jetri i jedan maligni tumor jetre u štakora. |
| Prva pomoć |
Ako ova kemikalija dospije u oči, odmah uklonite sve kontaktne leće i odmah isperite najmanje 15 minuta, povremeno podižući gornje i donje kapke. Odmah potražite liječničku pomoć. Ako ova kemikalija dođe u kontakt s kožom, skinite kontaminiranu odjeću i odmah operite sapunom i vodom. Odmah potražite liječničku pomoć. Ako je ova kemikalija udahnuta, maknite se od izlaganja, počnite s disanjem za spašavanje (koristeći univerzalne mjere opreza, uključujući masku za oživljavanje) ako je disanje zaustavljeno i CPR ako je rad srca zaustavljen. Hitno prebacite u medicinsku ustanovu. Ako se ova kemikalija proguta, potražite liječničku pomoć. Upotrijebite ispiranje želuca ako se proguta nakon čega slijedi katarza fiziološkom otopinom. Preporučuje se liječničko promatranje 24-48 h nakon prekomjernog izlaganja disanju, budući da se plućni edem može odgoditi. Kao prvu pomoć kod plućnog edema, liječnik ili ovlašteni bolničar može razmotriti davanje kortikosteroidnog spreja. |
| Kancerogenost |
Benzidin je poznat kao karcinogen za ljude na temelju dovoljno dokaza o karcinogenosti iz studija na ljudima. |
| Izvor |
Benzidin može ući u okoliš transportom, uporabom i odlaganjem ili putem boja i pigmenata koji sadrže spoj. Produkt fotorazgradnje 3,3'-diklorbenzidina.
Na temelju laboratorijske analize 7 uzoraka katrana, benzidin je bio ND (EPRI, 1990). |
| Ekološka sudbina |
Biološki.U aktivnom mulju,<0.1% mineralized to carbon dioxide after 5 d (Freitag et al., 1985). Kincannon and Lin (1985) reported a half-life of 76 d when benzidine in sludge was applied to a sandy loam soil.
Tlo.Benzidin je dodan različitim tlima i inkubiran u mraku na 23 stupnja u atmosferi bez ugljičnog dioksida. Nakon 1 godine, 8,3 do 11,6% dodanog benzidina razgradilo se do ugljičnog dioksida prvenstveno mikrobnim metabolizmom i djelomično hidrolizom (Graveel et al., 1986). Probno identificirani biooksidacijski spojevi korištenjem GC/MS uključuju hidroksibenzidin, 3- hidroksibenzidin, 4-amino-4′-nitrobifenil, N,N′-dihidroksibenzidin, 3,3′-dihidroksibenzidin i 4,4 ′-dinitrobifenil (Baird et al., 1977). Pod aerobnim uvjetima, poluživot je procijenjen na 2 do 8 dana (Lu et al., 1977).
Kemijski/fizički.Benzidin nije podložan hidrolizi (Kollig, 1993). Reagira s HCl stvarajući sol (C12H12N2?2HCl) koja je vrlo topljiva u vodi (61,7 mg/L na 25 stupnjeva ) (Bowman et al., 1976). |
| skladištenje |
Benzidin treba čuvati u hladnom, dobro prozračenom prostoru, u zatvorenim, zapečaćenim posudama i dalje od sunčeve svjetlosti i topline. |
| dostava |
UN1885 Benzidin, Klasa opasnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Otrovni materijali. PGII. |
| Metode pročišćavanja |
Njegova otopina u *benzenu se obezboji perkolacijom kroz dvije 2-cm kolone aktiviranog aluminijevog oksida, zatim se koncentrira dok benzidin ne kristalizira pri hlađenju. Rekristalizirajte naizmjenično iz EtOH i *benzena do konstantnog apsorpcijskog spektra [Carlin et al. J Am Chem Soc 73 1002 1951]. Također je kristaliziran iz vruće vode (ugljen) i dietil etera. Osušite pod vakuumom u Abderhalden pištolju. Čuvati na tamnom mjestu u posudi s čepom. KANCEROGEN. [Beilstein 13 IV 364.] |
| Svojstva i primjene |
bijeli ili ružičasti mikrokristalni prah. Talište 125 stupnjeva, vrelište 400 stupnjeva, relativna gustoća 1.250 (20 stupnjeva). Topljiv u etanolu, rijetkoj klorovodičnoj kiselini i kipućoj octenoj kiselini, slabo topljiv u etil eteru, slabo topljiv u vodi, vrlo slabo topljiv u hladnoj vodi. Na zraku i svjetlu linija boja tamnija. Ovaj proizvod je međuprodukt boje i organskih pigmenata. |
| Procjena toksičnosti |
Industrije ispuštaju benzidin u okoliš u obliku tekućeg otpada i mulja. Benzidin se također može ispustiti u okoliš zbog prolijevanja tijekom transporta. U zraku se benzidin nalazi vezan za suspendirane čestice ili kao para, koja se može vratiti na površinu zemlje kišom ili gravitacijom. |
| Nekompatibilnosti |
Prašina može stvoriti eksplozivnu smjesu sa zrakom. Nekompatibilno s oksidansima (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); kontakt može uzrokovati požar ili eksploziju. U dodiru s jakim redukcijskim sredstvima, poput hidrida, mogu nastati zapaljivi plinovi. Držati podalje od alkalnih materijala, jakih baza, jakih kiselina, oksokiselina, epoksida. Kontakt s crvenom dimećom dušičnom kiselinom može izazvati požar. Oksidira na zraku. Neutralizira kiseline u egzotermnim reakcijama u obliku soli i vode. Može biti nekompatibilno s izocijanatima, halogeniranim organskim spojevima, peroksidima, fenolima (kiselim), epoksidima, anhidridima i kiselim halidima. |
| Odlaganje smeća |
Spaljivanje; dušikovi oksidi uklanjaju se iz otpadnog plina pročišćivačem, katalitičkim ili toplinskim uređajem. Zapakirajte ostatke izlivene tvari i upijajuće medije u 17-satne bačve obložene epoksidom i premjestite ih na mjesto za odlaganje koje je odobrila EPA. Tretman može uključivati uništavanje oksidacijom kalijevog permanganata, spaljivanjem na visokoj temperaturi ili metodama mikrovalne plazme. 398 Benzidin Enkapsulacija organskom poliesterskom smolom ili silikatnom fiksacijom. Ove postupke zbrinjavanja trebaju potvrditi odgovorni službenici zaduženi za inženjerstvo zaštite okoliša i regulatorna tijela. |
| Mjere predostrožnosti |
Na visokim temperaturama benzidin se razgrađuje i oslobađa vrlo otrovne pare. Tijekom uporabe i rukovanja, radnici bi trebali nositi rukavice od butilne gume, zaštitne naočale i plastične kombinezone za cijelo tijelo i osigurati da koža nije izložena. |
![BIS[2-(2-BUTOXYETHOXY)ETHOXY]METAN](/uploads/41226/small/bis-2-2-butoxyethoxy-ethoxy-methaned94af.jpg?size=336x0)
