| Opis |
o-Tolidin, također zvan ortotolidin ili 2-tolidin, kemijski je spoj molekulske formule (C6H4(CH3)NH2)2. To je bijeli do crvenkasti, zapaljivi, aromatični amin koji emitira otrovne pare dušikovih oksida kada se zagrijava do raspadanja. Poznato je nekoliko izomera; 3-derivat tolidina također je komercijalno važan. To je bezbojan spoj iako su komercijalni uzorci često obojeni. Slabo je topiv u vodi. S kiselinama stvara soli, poput hidroklorida, koji je komercijalno dostupan. 2-Tolidin se može proizvesti pregradnjom benzidina iz derivata hidrazina izvedenog iz 2-nitrotoluena. |
| Kemijska svojstva |
o-Tolidin je bijeli do crvenkasti kristal ili prah i ima miris sličan anilinu. Topljiv je u alkoholu, eteru i razrijeđenoj kiselini, ali samo malo topiv u vodi. Ima tendenciju potamniti kada je izložen zraku i obično se koristi u obliku paste ili mokrog kolača. Ovaj spoj služi kao temeljna komponenta za proizvodnju brojnih boja. |
| Koristi |
o-Tolidin se intenzivno koristi u proizvodnji boja, posebno u proizvodnji topivih azo boja i netopivih pigmenata za sektore tekstila, kože i papira. Osim toga, također se koristi kao osjetljivi kolorimetrijski reagens za analizu zlata i slobodnog klora u vodi. |
| Koristi |
3,3'-dimetilbenzidin se koristi za pripremu materijala od poliimida i epoksi smole. |
| Priprema |
Postoje dvije najčešće korištene metode za proizvodnju o-tolidina. Prva metoda uključuje redukciju orto-nitrotoluena u 1,2-diortotolilhidrazin, koji se zatim pregrađuje kiselinom. Druga metoda uključuje redukciju o-nitrotoluena upotrebom cinkove prašine i kaustične sode, zatim pretvaranje dobivenog hidrazotoluena u o-tolidin kuhanjem s klorovodičnom kiselinom. Nakon što se završi bilo koja od ovih metoda, o-tolidin se može ekstrahirati i pročistiti tehnikama kao što su ekstrakcija otapalom i rekristalizacija. |
| Definicija |
ChEBI: 3,3'-dimetilbenzidin je član bifenila. |
| Opći opis |
3,3'-dimetilbenzidin se pojavljuje kao bijeli do crvenkasti kristali ili kristalni prah ili svijetlosmeđi prah. (NTP, 1992.) |
| Reakcije zraka i vode |
Netopljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
CI 37230 je osjetljiv na izlaganje svjetlu. Može biti osjetljiv na produljeno izlaganje zraku. Slaba baza koja tvori soli s klorovodičnom ili sumpornom kiselinom. CI 37230 se može acetilirati. Nekompatibilno s jakim sredstvima. |
| opasnost |
Nadražuje oči, mokraćni mjehur i bubrege, rak mokraćnog mjehura i methemoglobinemija. Mogući kancerogen. |
| Opasnost po zdravlje |
O toksičnosti i karcinogenosti o-tolidina vrlo je malo podataka. o-tolidin često sadrži druge kontaminante bifenilamina. Njegova struktura i kemijska svojstva slična su onima benzidina. Stoga se očekuje da će toksična svojstva biti slična onima benzidina.
o-Tolidin se apsorbira u tijelo kroz kožu, respiratorni i gastrointestinalni trakt. Akutna oralna i dermalna toksičnost bila je umjerena u pokusnih životinja. Oralna vrijednost LD50 u štakora je unutar raspona od 400 mg/kg.
o-tolidin je izazvao rak mokraćnog mjehura kod testnih vrsta. Također, kod nekih životinja primijećeni su karcinomi u drugim tkivima. ACGIH navodi ovu tvar kao za koju se sumnja da je kancerogena za ljude. |
| Opasnost od požara |
Podaci o točki plamišta za CI 37230 nisu dostupni; međutim, CI 37230 je vjerojatno zapaljiv. |
| Sigurnosni profil |
Potvrđeno kancerogeno s eksperimentalnim podacima o kancerogenosti i tumorogenosti. Otrov intraperitonealnim putem. Umjereno otrovno ako se proguta. Prijavljeni su podaci o ljudskoj mutaciji. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta otrovne pare NOx. |
| Potencijalno izlaganje |
Preko 75% o-tolidina koristi se kao boja i kao međuprodukt u proizvodnji proizvoda od gume, bojila, pigmenata i pesticida. Otprilike 20% o-tolidina koristi se u proizvodnji elastomera visoke čvrstoće na bazi poliuretana, premaza i krute plastike. Vodovodne tvrtke i vlasnici bazena također koriste o-tolidin u malim količinama u setovima za testiranje klora. Koristi se kao laboratorijsko sredstvo za otkrivanje krvi. |
| Kancerogenost |
Za 3,3'-dimetilbenzidin se razumno pretpostavlja da je karcinogen za ljude na temelju dovoljno dokaza o karcinogenosti iz studija na pokusnim životinjama. |
| Dostava |
UN2811 Otrovne krutine, organske, br., Klasa opasnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Otrovni materijali, potreban je tehnički naziv. UN3077 Tvari opasne za okoliš, čvrste, br., Klasa opasnosti: 9; Oznake: 9-Razni opasni materijali, potreban je tehnički naziv. |
| Metode pročišćavanja |
Otopiti tolidin u *benzenu procjeđivanjem kroz kolonu aktiviranog aluminijevog oksida i kristalizirati ga iz *benzena/peter etera. [Beilstein 13 IV 410.] |
| Nekompatibilnosti |
Nekompatibilno s oksidansima (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); kontakt može uzrokovati požar ili eksploziju. Držati podalje od alkalnih materijala, jakih baza, jakih kiselina, oksokiselina, epoksida, jakih redukcijskih sredstava. |
| Zbrinjavanje otpada |
Otopiti u zapaljivom otapalu i raspršiti u ložište peći za spaljivanje opremljeno naknadnim izgaranjem i čistačem. Posavjetujte se s regulatornim agencijama za zaštitu okoliša radi smjernica o prihvatljivim postupcima odlaganja. Proizvođači otpada koji sadrži ovaj kontaminant (Veći od ili jednak 100 kg/mj.) moraju biti u skladu s EPA propisima koji reguliraju skladištenje, prijevoz, obradu i odlaganje otpada. |
