ciklopentanon

ciklopentanon

Uvod u proizvod

Ciklopentanon Osnovne informacije
Fizička i kemijska svojstva Glavna svrha Kemijska svojstva Metoda proizvodnje Kategorija Klasifikacija toksičnosti Akutna toksičnost Podaci o iritaciji Zapaljivost i karakteristike opasnosti Karakteristike skladištenja Sredstvo za gašenje
Ime proizvoda: ciklopentanon
Sinonimi: Adipinketon;Dumasin;Piran-2,4(3H)-dion, 3-acetil-6-metil-;ADIPIC KETON;AKOS BBS-00004293;KETOCIKLOPENTAN;KETOPENTAMETILEN;CIKLOPENTANON
CAS: 120-92-3
MF: C5H8O
MW: 84.12
EINECS: 204-435-9
Kategorije proizvoda: Farmaceutski intermedijeri;Organski proizvodi;Alfa sorta;C;Hlapljive/poluhlapljive tvari;C3 do C6;Abecedni popis;CD;Arome i mirisi;Karbonilni spojevi;Ketoni;120-92-3;K00001
Mol datoteka: 120-92-3.mol
Cyclopentanone Structure
 
Kemijska svojstva ciklopentanona
Talište -51 stupanj (lit.)
Vrelište 130-131 stupanj (lit.)
gustoća 0.951 g/mL na 25 stupnjeva (lit.)
gustoća pare 2,97 (u odnosu na zrak)
tlak pare 11,5 hPa (20 stupnjeva)
FEMA 3910|CIKLOPENTANON
indeks loma n20/D 1.437 (lit.)
Fp 87 stupnjeva F
temp. skladištenja Čuvati ispod +30 stupnjeva.
topljivost 9,18g/l slabo topljivo
oblik Tekućina
boja Prozirno bezbojno do blago žuto
Miris prijatno
granica eksplozivnosti 1.6-10.8%(V)
Vrsta mirisa menta
Topljivost u vodi PRAKTIČNO NEOTOPLJIV
Merck 14,2743
JECFA broj 1101
BRN 605573
Dielektrična konstanta 16.0(-49 stupanj )
Stabilnost: Stabilan. Nekompatibilno s jakim redukcijskim sredstvima, jakim oksidansima, jakim bazama.
LogP 0.7 na 25 stupnjeva
CAS Referenca baze podataka 120-92-3(CAS referenca baze podataka)
NIST kemijska referenca Ciklopentanon (120-92-3)
Sustav registra tvari EPA Ciklopentanon (120-92-3)
 
Sigurnosne informacije
Šifre opasnosti Xi
Izjave o riziku 10-36/38
Izjave o sigurnosti 23
RIDADR UN 2245 3/PG 3
WGK Njemačka 1
RTECS GY4725000
Temperatura samozapaljenja 445 stupnjeva
TSCA Da
HS kod 2914 29 00
Klasa opasnosti 3
Grupa za pakiranje III
Podaci o opasnim tvarima 120-92-3(Podaci o opasnim tvarima)
 
MSDS informacije
Davatelj Jezik
SigmaAldrich Engleski
ACROS Engleski
ALFA Engleski
 
Upotreba i sinteza ciklopentanona
Fizička i kemijska svojstva Ciklopentanon je također poznat Adipic Ketono. To je prozirna bezbojna uljasta tekućina. Ima miris posebnog etera i blago miris mente. Relativna molekularna masa mu je 84,12. Također ima relativnu gustoću 0.9487, talište -51.3 stupnja, vrelište 130.6 stupnjeva, 23~24 stupnja (1.333 X 103Pa), indeks loma 1.4366, i Plamište je 30 stupnjeva. Netopljiv je u vodi, topiv u alkoholu, eteru i acetonu. U visokim koncentracijama je narkotik. Može se dobiti oksidacijom ciklopentanola. Također se može dobiti zagrijavanjem adipinske kiseline u prisutnosti barijevog hidroksida. Ciklopentanon je također lako podložan polimerizaciji, posebno u prisutnosti kiseline. U slučaju zagrijavanja, može sudjelovati u sljedećim reakcijama dehidracije, proizvodeći 2-ciklopentilen ciklopentanon i 2'-ciklopentilen-2-ciklopentilen ciklopentanon:
product-1-1
Hidrogeniranjem se može proizvesti dvostruki ciklopentanol uz daljnju dehidraciju koja proizvodi 2, 2-tetrametilen ciklopentanon.
product-1-1
Ciklopentanon se uglavnom koristi za proizvodnju lijekova, bioloških sredstava, pesticida i aditiva za gumu.
Aldehidi, ketoni mogu reagirati s diazoalkanom i izgubiti atome dušika, stvarajući dva karbonilna spoja i epoksi spojeve. Kada molekule aldehida, ketona sadrže skupine koje privlače elektron, povećana reaktivnost će potaknuti stvaranje epoksidnog spoja. Molekula ketona, s povećanjem ugljikovodične skupine, također uglavnom stvara epoksi spoj. Umjesto toga, ciklički ketoni će imati reakcije širenja prstena. Što je veća hidrokarbilna skupina diazoalkana, to se više karbonilnih spojeva može dobiti.
Redoslijed reaktivnosti ketona u skladu je s redoslijedom njegove nukleofilne supstitucije:
Cl3CCOCH3> ClCH2COCH3> CH3COCH3> CH3COC6H5> cyclohexanone> cyclopentanone> cycloheptanone>ciklooktanon.
Glavna svrha 1, Uzmite n-valeraldehid i ciklopentanon kao sirovinu i prvo prođite kroz reakciju kondenzacije aldola i daljnju reakciju dehidracije da biste dobili pentilen ciklopentanon, zatim slijedi selektivna katalitička hidrogenacija da biste dobili pentil ciklopentanon. Pentil ciklopentanon ima snažnu cvjetnu i voćnu aromu kao i nijanse jasmina. Može se koristiti u formulaciji dnevne kemijske arome s upotrebom manjom od 20%. IFRA nema ograničenja.
2, Uzmite n-heksanal i ciklopentanon kao sirovinu, prvo napravite kondenzaciju, a zatim izvedite reakciju selektivne hidrogenacije da biste dobili heksil ciklopentanon. Hexyl cyclopentanone ima snažan miris jasmina popraćen voćnim nijansama i može se koristiti u parfemskim mirisima, kao iu formulaciji drugih vrsta mirisa s upotrebom manjom od 5%. IFRA nema ograničenja.
3, Uzmite 1-penten ili 1-hepten dobiven krekiranjem parafina ili dehidratacijom odgovarajućeg alkohola kao sirovinu, u prisutnosti t-butil peroksida kao inicijatora, imajte reakciju dodavanja skupina slobodnih radikala s ciklopentanonom, stvarajući 2-pentil ciklopentanon (ili 2-heptil-ciklopentanon) s oksidacijom i reakcijom širenja prstena da postane δ-lakton (ili δ-dodekalakton).
4 Put sinteze s ciklopentanonom kao početnim materijalom ima najveću vrijednost za industrijsku proizvodnju. Ciklopentanon je najprije podvrgnut reakciji aldolne kondenzacije s n-valeraldehidom pri čemu produkti dehidracije prolaze kroz daljnju kondenzaciju i selektivnu hidrogenaciju da bi se stvorio 2-pentil ciklopentanon. Na kraju se podvrgava oksidaciji i širenju prstena da postane δ-dekalakton.
5, δ-dekalakton se uglavnom koristi u formuliranju okusa jestive hrane. Smatra se s karakterističnim okusom prirodnog vrhnja. Prije njegove pojave, parfimeri su dugo bili ograničeni na primjenu monomernih začina kao što su monomeri butandiona i vanilina kao glavne sirovine za primjenu arome maslaca. Ali općenito je poznato da je formulirana aroma maslaca lošija od prirodnih proizvoda u pogledu okusa i arome. Tek nakon upotrebe δ-decalactona može imati realan okus kreme, posebno u slučaju korištenja δ-dodecalactona i δ-decalactona u kombinaciji kao glavne sirovine okusa koja može dodatno poboljšati okus i učinak formulirane kreme. začiniti.
6, Uzmite ciklopentanon i pentanal kao sirovine, kondenzirajte se da bi se proizveo 2-(1-hidroksi) pentil ciklopentanon koji zatim reagira s dimetil malonatom i hidrolizira na 160~180 stupnjeva, prolazi kroz dekarboksilaciju, esterifikaciju do dobiti metil dihidrojasmonat. Metil dihidrojasmonat jestiva je aroma koju daje GB2760-1996 Kine za privremenu primjenu. Njegova aroma je bolja od prirodnog metil jasmonata. Svojstvo mu je također relativno stabilno.
Gornje informacije uređene su u kemijskoj knjizi Dai Xiongfenga.
Kemijska svojstva Bezbojna je uljasta tekućina ugodnog mirisa mente. Ima talište od{{0}}.2 stupnja, vrelište od 130,6 stupnjeva, relativnu gustoću od 0,9509 (20 stupnjeva), indeks loma od 1,4366 i plamište od 29,82 stupnja. Miješa se s etanolom, etil eterom i slabo je topljiv u vodi. Lako se podvrgava polimerizaciji, osobito u slučaju količine kiseline u tragovima.
Način proizvodnje Može se dobiti zagrijavanjem adipinske kiseline u prisutnosti barijevog hidroksida. Jednolično pomiješajte barijev hidroksid i adipinsku kiselinu i zagrijte do 285-295 stupnjeva, zatim destilirajte stvoreni ciklopentanon na ovoj temperaturi. Destilirani kalcijev klorid se isoljuje radi odvajanja ciklopentanona; dodati odgovarajuću količinu alkalne otopine da se ukloni ispiranje adipinske kiseline, zatim isprati vodom; osušiti bezvodnim kalcijevim kloridom; imati destilaciju; sakupite frakciju u 128-131 stupnju da biste dobili gotov proizvod s prinosom od 75-80%.
Kategorija Zapaljiva tekućina
Klasifikacija toksičnosti trovanje
Akutna toksičnost Intraperitonealni mišji LD50: 1950 mg/kg; supkutano-Mišji LD50: 2600 mg/kg.
Iritacija podataka Koža kunića 500 mg Blagi; Oči-zečji 100 mg teške.
Zapaljivost i karakteristike opasnosti Zapaljiv je u slučaju požara, visoke temperature i kod gorenja stvara nadraženi dim.
Karakteristike skladištenja Riznica: ventilacija, niskotemperaturna i suha; čuvati odvojeno od oksidansa i kiselina.
Sredstvo za gašenje Suhi prah, suhi pijesak, ugljični dioksid, pjena, 1211 sredstvo za gašenje požara.
Kemijska svojstva Ciklopentanon je bezbojna tekućina ugodnog, blago pepermint mirisa. Topljiv je u vodi i miješa se s uobičajenim organskim otapalima. Ciklopentanon ima ugodan miris poput peperminta. Sklon je polimerizaciji u prisutnosti kiselina.
Pojava Prijavljeno da se nalazi u pečenom luku, pečenom krumpiru, rajčici, siru gruyere, maslacu, grijanoj piletini, kuhanoj govedini, grijanoj svinjetini, pečenom pekanu, žutom soku od marakuje.
Koristi Ciklopentanon se koristi kao intermedijer u sintezi gumenih ljepila, sintetičkih smola, lijekova i biološki aktivnih spojeva. Djeluje kao prekursor za pripremu ciklopentamina, a također i pentetilciklanona, ciklopentobarbitala. To je koristan laboratorijski reagens i koristi se kao razrjeđivač za epokside. Također se može koristiti kao otapalo u sredstvima za uklanjanje boja i lakova te za elektroničke primjene. Kao sredstvo za suho čišćenje koristi se za ekstrakciju ulja. Također je uključen u pripremu derivata ciklopentanona poput ciklopenilamina i ciklopentanola koji nalaze primjenu u industriji parfema.
Priprema Pripravlja se zagrijavanjem adipinske kiseline (285 do 295 stupnjeva) u prisutnosti barijevog hidroksida, destilacijom, ekstrakcijom etera i potom frakcioniranjem.
Definicija ChEBI: ciklički keton koji se sastoji od ciklopentana koji nosi jedan okso supstituent.
Vrijednosti praga arome Karakteristike arome kod 2.0%: pljesniv, blago pržen, gorki badem, orašast, otapalo s praškastom nijansom.
Vrijednosti praga okusa Karakteristike okusa pri 20 ppm: pljesnivo, prženo orašasto s blagom nijansom mesa.
Opći opis Bistra bezbojna tekućina s mirisom na petrolej. Plamište 87 stupnjeva F. Manje gustoće od vode i netopljivo u vodi. Pare teže od zraka.
Reakcije zraka i vode Visoko zapaljivo. Netopljivo u vodi.
Profil reaktivnosti Ciklopentanon lako polimerizira, posebno u prisutnosti kiselina. Može reagirati s oksidirajućim materijalima, npr. vodikovim peroksidom.
Opasnost po zdravlje Udisanje ili kontakt s materijalom može nadražiti ili opeći kožu i oči. Vatra može proizvesti nadražujuće, korozivne i/ili otrovne plinove. Pare mogu izazvati vrtoglavicu ili gušenje. Otjecanje iz vode za kontrolu požara ili vode za razrjeđivanje može uzrokovati onečišćenje.
Sigurnosni profil Umjereno otrovan intraperitonealnim i supkutanim putem. Jako iritantan za kožu i oči. Opasna opasnost od požara pri izlaganju toplini ili plamenu; može reagirati s oksidansima. Za gašenje požara koristite alkoholnu pjenu, pjenu, CO2, suhu kemikaliju. Potencijalno eksplozivna reakcija s vodikovim peroksidom + dušičnom kiselinom. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta oštar dim i pare. Vidi također KETONI.
Metode pročišćavanja Protresite ga s vodenom otopinom KMnO4 kako biste uklonili materijale koji apsorbiraju oko 230 do 240 nm. Osušite ga Lindeovim molekularnim sitom 13X i frakcijski destilirajte. Također je pročišćen pretvorbom u adukt NaHSO3 koji se, nakon kristalizacije četiri puta iz EtOH/vode (4:1), razgrađuje dodavanjem jednake težine Na2CO3 u vrućoj H2O. Slobodni ciklopentanon destilira se vodenom parom iz otopine. Destilat je zasićen s NaCl i ekstrahiran s *benzenom koji je zatim osušen (bezvodni K2CO3) i uparen. Ostatak se zatim destilira [Allen, et al. J Chem Soc 1909 1960]. [Beilstein 7 IV 5.]
 
Proizvodi i sirovine za pripremu ciklopentanona
Sirovine Calcium chloride-->Adipic acid-->Barijev hidroksid
Proizvodi za pripremu Sebacic acid-->BENZOFURAN-5-BORONIC ACID-->Cyclopentane-1,1-diacetic acid-->Glutaric acid-->SPIRO[4.5]DECANE-7,9-DIONE-->Buspirone-->Allethrin-->1-CYCLOPENTYLIDENE-PROPAN-2-ONE-->2-Cyclopenten-1-one-->1-Bromo-1-cyclopentene-->3-(4-OXO-3,5,6,7-TETRAHYDRO-4H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO[2,3-D]PYRIMIDIN-2-YL)PROPANOIC ACID-->1-Cyclopentenecarboxylic acid-->Bromocyclopentane-->Cyclopentane-->Pencycuron-->(4-OXO-6,7-DIHYDRO-4H,5H-CYCLOPENTA[4,5]THIENO-[2,3-D]PYRIMIDIN-3-YL)-ACETIC ACID-->Cyclopentanol-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXAMIDE-->CYCLOLEUCINOL-->Ethyl 2-oxocyclopentylacetate-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE-->1,2,3,5-TETRAHYDRO-8-THIA-5,7-DIAZA-CYCLOPENTA[A]INDENE-4-ONE-->2,2-DIMETHYLCYCLOPENTANONE-->Cyclopenta[b]pyridine-->CYCLOPENTANETHIOL-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER-->2-AMINO-5,6-DIHYDRO-4H-CYCLOPENTA[B]THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER-->Methyl cyclopentenolone-->1-CYANOCYCLOPENTENE-->Methyl dihydrojasmonate-->delta-Valerolactone-->5-(4-klorobutil)-1-cikloheksanil tetrazol

Popularni tagovi: ciklopentanon, Kina ciklopentanon proizvođači, dobavljači, tvornica

Mogli biste i voljeti

(0/10)

clearall