Uvod u proizvod
| Syringaldehyde Osnovne informacije |
| Pregled Prirodni izvori Ekstrakcija i izolacije Biološka aktivnost i primjena Reference |
| Ime proizvoda: | Syringaldehid |
| Sinonimi: | siringealdehid; siringilaldehid; 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehid~4-hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehid;siringaldehid (4-hidroksi 3,{{ 8}}dimetoksibenzaldehid);SIRINGALDEHID 99%;Siringealdehid 98%;Siringaldehid, 98+%;Siringealdehid 98% |
| CAS: | 134-96-3 |
| MF: | C9H10O4 |
| MW: | 182.17 |
| EINECS: | 205-167-5 |
| Kategorije proizvoda: | Aromatski aldehidi i derivati (supstituirani); Gradbeni blokovi; Aldehidi; Gradevni blokovi; C9; Karbonilni spojevi; Kemijska sinteza; Organski građevni blokovi; bc0001 |
| Mol datoteka: | 134-96-3.mol |
 |
|
| Siringaldehid Kemijska svojstva |
| Talište | 110-113 stupanj (lit.) |
| Vrelište | 192-193 stupanj 14 mm Hg (lit.) |
| gustoća | 1.013 |
| indeks loma | 1,4500 (procjena) |
| FEMA | 4049|4-HIDROKSI-3,5,-DIMETOKSI BENZALDEHID |
| Fp | 192-193 stupnjeva /14 mm |
| temp. skladištenja | Čuvati na tamnom mjestu, zatvoreno na suhom, sobna temperatura |
| topljivost | Kloroform, metanol (malo) |
| oblik | Kristalni prah |
| pka | 7,80±0,23 (predviđeno) |
| boja | Svijetlo žuto-zelena do smeđa |
| Miris | na 100,00 %. blaga plastična drvenasta tonka slatka |
| Vrsta mirisa | zelena |
| Topljivost u vodi | vrlo slabo topljiv |
| Osjetljiv | Osjetljivo na zrak |
| Merck | 14,9015 |
| JECFA broj | 1878 |
| BRN | 784514 |
| Stabilnost: | Higroskopno |
| LogP | 1.30 |
| CAS Referenca baze podataka | 134-96-3(CAS referenca baze podataka) |
| NIST kemijska referenca | Benzaldehid, 4-hidroksi-3,5-dimetoksi-(134-96-3) |
| Sustav registra tvari EPA | Syringaldehid (134-96-3) |
| Sigurnosne informacije |
| Šifre opasnosti | Xn, Xi |
| Izjave o riziku | 22-36/37/38 |
| Izjave o sigurnosti | 26-37/39-36 |
| WGK Njemačka | 3 |
| RTECS | 5760000 CU |
| Napomena o opasnosti | Nadražujuće |
| TSCA | Da |
| HS kod | 29124900 |
| MSDS informacije |
| Davatelj | Jezik |
|---|---|
| 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehid | Engleski |
| SigmaAldrich | Engleski |
| ACROS | Engleski |
| ALFA | Engleski |
| Upotreba i sinteza siringaldehida |
| Pregled | Syringaldehyde je obećavajući aromatski aldehid koji više ne zaslužuje ostati u mraku. Posjeduje dostojna bioaktivna svojstva i stoga se koristi u farmaceutskoj, prehrambenoj, kozmetičkoj, tekstilnoj, industriji celuloze i papira, pa čak i u primjenama biološke kontrole. Uglavnom se koristi sintetski oblik siringaldehida. Sve veća zabrinutost za sigurnost sintetskih antioksidansa i štetnih nuspojava kemoterapijskih lijekova, zajedno s njihovim visokim troškovima[1], stvorili su novi put za razvoj jeftinijih, održivih i, što je najvažnije, prirodnih antioksidansa, lijekova i prehrambenih aditiva[2]. Vjeruje se da je siringaldehid, spoj koji se u prirodi nalazi samo u malim količinama, obećavajući izvor koji odgovara gore navedenim zahtjevima. Siringaldehid, ili 3,5-dimetoksi-4-hidroksibenzaldehid, prirodni je jedinstveni spoj s različitim bioaktivnim karakteristikama koji pripada obitelji fenolnih aldehida. Siringaldehid je po strukturi vrlo sličan svom zloglasnom dvojniku, vanilinu, i ima usporedivu primjenu[3]. Iako nije toliko komercijaliziran kao vanilin, kemija siringaldehida i njegova manipulacija pojavljuju se prilično brzo, osobito nakon otkrića njegove uloge kao esencijalnog međuproizvoda antibakterijskih lijekova Trimethoprim, Bactrim i Biseptol[4]. Bactrim ili Biseptol su kombinacije trimetoprima sa sulfametoksazolom. Ovi lijekovi su uobičajeni baktericidi.  Prikaz kemijske strukture siringaldehida |
| Prirodni izvori | Izvrstan prirodni izvor siringaldehida nalazi se unutar staničnih stijenki biljaka. Budući da je nakon celuloze drugi biopolimer po količini, lignin nudi kontinuiranu, obnovljivu i jeftinu opskrbu siringaldehidom. Ovo je obećavajuće, budući da se lignin odbacuje kao otpad u industriji proizvodnje celuloze, a također je i glavni nusproizvod procesa pretvorbe biomase u etanol[5]. Unatoč činjenici da sudbina lignina završava u rafineriji biogoriva[6], njegovo skriveno bogatstvo može se izvući prije pretvaranja u sirovinu za biomasu. Iako ova praksa nije uobičajena za oporabu siringaldehida, polako se pojavljuje, jer proizvodi s dodanom vrijednošću iz otpada nude obećavajuću budućnost. Godine zamornog istraživanja dovele su do današnjeg razvoja i razumijevanja sinteze siringilne jedinice u biljkama. Budući da je lignin amorfni heteropolimer, rasvjetljavanje njegovog biosintetskog puta nije lak zadatak. Kako bismo cijenili složenost i raznolikost prirode i njezinih jedinstvenih atributa, od vitalne je važnosti znati kako jedinica siringila nastaje u ligninu. Štoviše, biopodrijetlo ovog spoja nije adekvatno ispitano. Protolignin (lignin koji se pojavljuje u prirodi) varira u molekularnom sastavu od biljke do biljke, pa čak i od stanice do stanice[7]. Istraživanja su pokazala da mutanti vrste Arabidopsis više nisu bili uspravni jer su im nedostajala lignificirana interfascikularna vlakna, što je dokaz da je makrometabolit lignin odgovoran za strukturni integritet biljaka. Lignin također osigurava biljkama vaskularni sustav za prijenos vode i otopljenih tvari[8]. Biosintetski put protolignina prvenstveno dolazi od revolucionarnog otkrića i karakterizacije enzima koji dovode do monolignolne sinteze pkumaril, koniferil i sinapil alkohola, pri čemu oni tvore hidroksifenil (H), gvajacil (G) i siringil (S) jedinice u ligninu, odnosno. Ove jedinice variraju strukturno zbog različitih stupnjeva metoksi supstituenata[7]. Poznato je da ksilemske žile u biljkama pružaju i mehaničku potporu i provodljivost vode. Te su žile uglavnom sastavljene od G-lignina i ne sadrže S-lignin budući da golosjemenjačama nedostaju enzimski geni koji kodiraju za sinapil alkohol[9]. Budući da kritosjemenjačama nedostaje G-lignin, dodatne specijalizirane stanice koje se nazivaju vlaknaste stanice pružaju prijeko potrebnu mehaničku potporu[10]. Fascinantno je da su ove vlaknaste stanice kod angiospermi uglavnom sastavljene od S-lignina. Geni uključeni u sintezu S-lignina razvili su se mnogo kasnije od G-lignina, što predstavlja dokaz evolucije od biljaka mekog drva (gimnosperme) do biljaka tvrdog drva (angiosperme)[11]. Osim toga, identificirane su različite biljke koje se obično koriste kao izvori drva i usjevi s njihovim sadržajem lignina. Ovi slignini su izvor iz kojeg se može dobiti siringaldehid kada lignocelulozni materijali prolaze kroz određene oksidacijske reakcije. |
| Ekstrakcija i izolacije | Dostupni postotak prekursora u strukturi lignina strogo određuje nastanak fenolnih spojeva poput vanilina ili siringaldehida. Postaje korisniji u proizvodnji fenolnih aldehida kada je lignin podvrgnut manjem broju transformacija ili kemijskih tretmana. U istraživanju oksidacije lignina, u kojem je ispitan utjecaj porijekla lignina, uvjeta proizvodnje i vrste predobrade na dobivene prinose vanilina i siringaldehida. Rezultati su ukazali na kompeticiju između fragmenata lignina (fragmenata siringila i fragmenata gvajacila) kondenzacije i oksidacije lignina u aldehide[8]. Dobiven je maksimalni prinos od 14% za ukupne fenolne aldehide (siringaldehid + vanilin), na temelju oksidacije nitrobenzena upotrebom lignina istaloženog iz kraft crne tekućine s dodatkom kalcijeve soli otopljene u alkoholu topljivom u vodi. U drugoj studiji, prinos od oko 50 do 59,7% siringaldehida i vanilina u jednakim omjerima ukupnih fenolnih aldehida dobiven je oksidacijom nitrobenzena iz lignina ekstrahiranog iz rižine slame[7]. Zabilježeno je da se siringaldehid odvaja i analizira postupkom rekristalizacije. Stara radna soba[12]upotrijebio je proces rekristalizacije na produktima oksidacije stabljika kukuruza na jednoj od frakcija koristeći vodu i dobio sinaldehid s prijavljenim talištem od 110 do 112 stupnjeva. Također je objavljeno da je oksidacija stabljika kukuruza proizvela 3,2% prinosa sirove sirovine i 2,6% čistog siringaldehidnog proizvoda. U istraživanju sastava siringaldehida u jednosupnicama i dvosupnicama angiospermi[13], postupak rekristalizacije korišten je u pročišćavanju siringaldehidnog sublimata. Ova studija je izvijestila o prinosu ukupnih fenolnih aldehida (vanilin i siringaldehid) u jednosupnicama između 21 do 30%, a dikotiledonima između 39 i 48%. |
| Biološka aktivnost i primjena | Napredak u analitičkim instrumentima zajedno s otkrićima u kemiji i farmakologiji omogućio je identifikaciju, kvantifikaciju i izolaciju fenolnih aldehida za različite primjene kao što su antioksidansi, antifungicidi ili antimikrobici te sredstva protiv tumora u farmaceutskim proizvodima. U prehrambenoj industriji također postoji tendencija korištenja prirodnih spojeva aroma koji pokazuju antioksidativna i antimikrobna svojstva, čime se osigurava potencijalni izvor nesintetskih konzervansa i aditiva. U većini slučajeva prijavljeni su samo preliminarni in vitro testovi, ali je identificirano novo potencijalno područje istraživanja i primjene siringaldehida. Imajući to na umu, ovdje su prikazana neka od prijavljenih bioaktivnih svojstava siringaldehida. Antioksidativni kapacitet Studiji koja se odnosi na strukturne motive siringaldehida i drugih benzaldehida zbog njihovih antioksidativnih sposobnosti pristupio je[14]. U toj studiji prisutnost siringaldehida u malim količinama pokazala je impresivne rezultate u aktivnosti uklanjanja peroksila, temeljeno na CB testu. Zabilježeno je da je njegovo antioksidativno djelovanje šest puta veće od protokatehuinskog aldehida. Što je veća Trolox ekvivalentna vrijednost (TEV), to će molekula imati više antioksidativnih svojstava. Ova se vrijednost smanjivala redoslijedom od siringaldehid > protokatehuinski aldehid > vanilin. Ova metoda mjeri sposobnost molekula s antioksidativnim svojstvima da suzbiju ABTS, koji je plavo-zeleni kromofor koji pokazuje karakterističnu apsorpciju na 734 nm. Sposobnost supresije molekule uspoređena je s onom Troloxa, analoga vitamina E. Prema njihovoj studiji, dimetoksi supstitucija u siringaldehidu, kao i njegov siringol dio, potvrđeno je da pokazuju poboljšana antioksidativna svojstva[14]. Antimikrobno/protugljivično djelovanje Fillat i sur. (2012)[15]proučavali su učinke neislužnih fenola niske molekularne težine s laktazom na nebijeljena lanena vlakna u proizvodnji bio-modificirane celuloze i papira. Istraživači su se usredotočili na antimikrobni učinak siringaldehida i acetosiringona (derivat siringaldehida) u smanjenju populacije Staphylococcus aureus (Gram+), Klebsiella pneumonia (Gram-) i Pseudomonas aeruginosa (Gram-), za koje je poznato da uzrokuju bolesti kod ljudi. Populacija Klebsiella pneumonije smanjena je na 61% siringaldehidom, dok je acetosiringon dao značajno smanjenje do 99%. U slučaju Staphylococcus aureusa, njegovo smanjenje populacije siringaldehidom bilo je 55%, što je bilo 15% više od acetosiringona. Još jedna bakterija, Pseudomonas aeruginosa, smanjena je za 71% pomoću siringaldehida i na nevjerojatnih 97% pomoću acetosiringona. Uloga siringaldehida kao antifungalnog agensa protiv medicinski važne gljivice Candida guilliermondii čini se obećavajućom. Zabilježeno je da siringaldehid uspješno inhibira stopu rasta C. guilliermondii i učinkovito smanjuje proizvodnju ksilitola. Fungicidni učinak najvjerojatnije je posljedica aldehidnog dijela. Sumnja se da hidroksilni supstituent u siringaldehidu igra ključnu ulogu u pojačavanju ovog fungicidnog učinka.[16] Posrednik Siringaldehid je jedan od prvih otkrivenih prirodnih medijatora lakaze. Zabilježeno je da se koristi kao posrednik u razgradnji indigo karmina pomoću bakterijske lakaze (benzendiol kisik oksidoredukaze) dobivene iz organizma -Proteobacterium JB[18]. Studija je utvrdila da je syringaldehid mogao povećati razgradnju indigo karmina za 57%. Pojačanu razgradnju omogućili su metil i metoksi supstituenti koji doniraju elektron. Siringaldehid se također koristi kao posrednik u procesima bioizbjeljivanja uz pomoć lakaze. U tim procesima korišteni su sintetski medijatori kao što su HBT, violurinska kiselina i promazin. Drugo istraživanje usredotočeno je na potencijalno isplative prirodne medijatore dobivene od lignina, uključujući siringaldehid dobiven iz istrošenih tekućina za proizvodnju celuloze i biljnih materijala koji se koriste u procesu delignifikacije papirne mase lakaza-medijator u kombinaciji s izbjeljivanjem peroksidom[17]. Organski markeri u dimu drva Za potvrdu udjela na bazi ugljika u emisijama dima koriste se biomarkeri ili molekularni tragači kao indikatori za otkrivanje podrijetla iz prirodnih proizvoda vegetacije i njihovih ostataka nakon izgaranja. Fenolni spojevi (poput siringaldehida), koji se dobivaju pirolizom lignina u vegetaciji, predloženi su kao markeri specifični za taksonomiju biljaka. Siringaldehid se naširoko koristi kao molekularni marker za dim biomase iz aerosolnih čestica, naime za praćenje izvora onečišćenja i otkrivanje opsega izgaranja[19]. Budući da globalne klimatske promjene utječu na pojavu šumskih požara, čini se da je potreba za kvantitativnom identifikacijom atmosferskih čestica iz dima od velike važnosti[20]. Čini se da siringaldehid igra ključnu ulogu u detekciji dima od tvrdog drva. Aktivnost biološke kontrole Siringaldehid je prijavljen kao induktor gena virulencije Agrobacterium tumefaciens. Studija o insekticidnim svojstvima siringaldehida provedena je na kornjašima Acanthoscelides obtectus[21]. Siringaldehid je pokazao značajno smanjenje prirodne pokretljivosti do 4. dana i uzrokovao značajnu smrtnost 8. dana. Također je objavljeno istraživanje koje je koristilo spektrofotometrijsku analizu za određivanje aminokiselina pomoću siringaldehida[22]. Razvijena je jednostavna i osjetljiva spektrofotometrijska metoda za kinetičko određivanje aminokiselina njihovom kondenzacijom s siringaldehidom. Ovo pruža dodatnu opciju u analizi aminokiselina s prednostima dostupnosti reagensa, stabilnosti reagensa i manjeg utroška vremena. |
| Reference |
Vergnenegre, A. (2001). Revue des Maladies Respiratoires 18(5), 507-16. Garrote, G., et al (2004). Trendovi u znanosti o hrani i tehnologiji 15, 191-200. Bortolomeazzi, R., et al (2001) Food Chemistry 100(4), 1481-1489. Rouche, H.-L. (1978). US patent 4,115,650. Xiang, Q. i Lee, Y. (2001). Primijenjena biokemija i biotehnologija 91-93(1), 71-80. Kleinert, M. i Barth, T. (2008). Energija i goriva 22, 13711379. Christiernin, M., et al (2005). Plant Physiology and Biochemistry 43(8), 777-785. Hacke, UG, i Sperry, JS (2001). Evolucija i sistematika 4(2), 97-115. Boerjan, W., et al (2003). Annu Rev Plant Biol 54(1), 519-546. Fergus, BJ, et al (1970). Holzforschung 24(4), 113-117. Li, L., et al (2001) Biljna stanica 13(7), 1567-1586. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(1), 312. Creighton, RHJ, et al (1941). JACS 63(11), 3049-3052. Boundagidou, OG, et al (2010). Food Research International 43(8), 2014-2019. Fillat, A., et al (2012). Polimeri ugljikohidrata 87(1), 146-152. Kelly, C., et al (2008). U: Biotehnologija za goriva i kemikalije, Humana Press, 615-626. Camarero, S., et al (2007). Enzimska i mikrobna tehnologija 40(5), 1264-1271. Singh, G., et al (2007). Enzimska i mikrobna tehnologija 41, 794-799. Robinson, AL, et al (2006). Znanost i tehnologija okoliša 40(24), 7811-7819 Simoneit, BRT (2002). Primijenjena geokemija 17, 129-162. Regnault-Roger, C., et al (2004). Journal of Stored Products Research 40(4), 395-408. Medien, HAA (1998). " Spectrochimica Acta Dio A.: Molekularna i biomolekularna spektroskopija, 54(2), 359-365 |
| Kemijska svojstva | svijetložutozeleni do smeđi kristalni prah |
| Kemijska svojstva | 4-Hidroksi-3,5-dimetoksibenzaldehid ima alkoholni miris |
| Pojava | Prijavljeno je da se nalazi u ananasu, pivu, vinu, rakiji od grožđa, rumu, mnogim različitim proizvodima od viskija, šeriju, prženom ječmu i dimu od tvrdog drveta |
| Koristi | Siringaldehid se koristi u biološkim studijama za izolaciju i strukturnu karakterizaciju lignina mljevenog drva, dioksanskog lignina i pripravka celulolitičkog lignina iz Brewerovog istrošenog zrna. |
| Koristi | Siringaldehid se može koristiti kao analitički referentni standard za određivanje analita u guakoekstraktima i farmaceutskim pripravcima, (1) konjacima i vinima, (2) šljivovicama (4) i pšeničnim slamama (5) različitim tehnikama kromatografije. |
| Priprema | Vanilin se pretvara u 5-jodovanilin, koji se tretira s natrijevim metoksidom da nastane 4-hidroksi-3,5- dimetiloksibenzaldehid. |
| Definicija | ChEBI: Hidroksibenzaldehid koji je 4-hidroksibenzaldehid supstituiran metoksi skupinama na položajima 3 i 5. Izoliran iz Pisonia aculeata i Panax japonicus var. major, pokazuje hipoglikemijsko djelovanje. |
| Vrijednosti praga arome | Karakteristike arome kod 1.0%: slabo slatko, lagano dimljeno, cimet, vanilija, poput kože s fenolnom medicinskom nijansom |
| Referenca(e) sinteze | Canadian Journal of Chemistry, 31, str. 476, 1953DOI: 10.1139/v53-064 Sintetičke komunikacije, 20, str. 2659, 1990DOI: 10.1080/00397919008051474 |
| Opći opis | Siringaldehid je aromatski fenolni aldehid i produkt razgradnje lignina. Pokazuje antioksidativno djelovanje i navodno inhibira enzim prostaglandin sintetazu. Sintetski oblik siringaldehida se komercijalno koristi u farmaceutskoj, prehrambenoj, kozmetičkoj, tekstilnoj, industriji celuloze i papira. |
| Biokemijsko/fiziološko djelovanje | Miris na 1.0% |
| Metode pročišćavanja | Kristalizirajte siringaldehid iz pet etera. [Beilstein 8 H 391, 8 IV 2718.] |
| Proizvodi i sirovine za pripremu siringaldehida |
| Sirovine | Hydrochloric acid-->Pyridine-->Piperidine-->3,4,5-Trimetoksibenzaldehid |
| Proizvodi za pripremu | BUTYLFORMAMIDE-->3,4-Dimethoxyphenol-->Methyl vanillate-->2,6-Dimethoxyphenol-->2,6-DIMETHOXY-4-METHYLPHENOL-->Ethyl ethoxyacetate-->4-(DIFLUOROMETOKSI)-3,5-DIMETOKSIBENZALDEHID |
Popularni tagovi: syringaldehyde, Kina syringaldehyde proizvođači, dobavljači, tvornica
Par: 2,4,6-Tribromfenol
Sljedeći: Dialil ftalat
Mogli biste i voljeti
Pošaljite upit
