| Opis |
Sorbinska kiselina, također poznata kao kiselina biljnog čaja, 2,4-heksadienoična kiselina, 2-propenil akrilna kiselina, s molekularnom formulom C6H8O2, aditiv je hrani koji ima inhibitorne učinke na mnoge gljivice poput kvasca i plijesni . Također se koristi u stočnoj hrani, kozmetici, farmaceutici, materijalima za pakiranje i aditivima za gumu. |
| Kemijska svojstva |
(E,E)-2,4-Heksadienska kiselina ima karakterističan miris. |
| Kemijska svojstva |
Bijela, kristalna krutina. Slabo topiv u vodi i mnogim organskim otapalima. Zapaljivo. |
| Povijest |
Sorbinska kiselina je bijela kristalna krutina prvi put izolirana 1859. godine hidrolizom ulja destiliranog iz nezrelih bobica planinskog jasena. Ime je izvedeno iz znanstvenog izraza za drvo oskoruše, Sorbus aucuparia Linne, koja je matična biljka planinskog jasena. Sorbinska kiselina je prvi put sintetizirana 1900. godine. Zanimanje za ovaj spoj bilo je minimalno sve dok neovisni istraživači, E. Mueller iz Njemačke i CM Gooding iz Sjedinjenih Država, nisu otkrili njen antimikrobni učinak 1939. odnosno 1940. godine. Rani interes za proizvodnju sorbinske kiseline bio je usmjeren oko njezine upotrebe kao zamjene za tungovo ulje kada su zalihe tungovog ulja bile ograničene u Sjedinjenim Državama tijekom Drugog svjetskog rata. Visoki troškovi proizvodnje zabranili su proširenu upotrebu sve do njezinog odobrenja kao konzervansa za hranu 1953. godine. Sorbinska kiselina naširoko se koristi u hrani s pH 6,5 ili nižim, gdje je kontrola bakterija, plijesni i kvasaca ključna za postizanje sigurnog i ekonomičnog roka skladištenja. |
| Koristi |
sorbinska kiselina je netoksičan konzervans širokog spektra protiv plijesni i kvasaca s umjerenim potencijalom senzibilizacije u kozmetici koja se ne ispire. Koristi se u koncentracijama od 0.1 do 0.3 posto, a njegova aktivnost ovisi o pH formulacije. Sorbinska kiselina se koristi kao zamjena za glicerin u emulzijama, mastima i raznim kozmetičkim kremama. Dobiva se iz bobica stabla poznatijih kao planinski jasen i oskoruša, a može se proizvoditi i sintetički. Sorbinska kiselina može izazvati iritaciju. |
| Koristi |
Sorbinska kiselina je konzervans koji je učinkovit protiv kvasaca i plijesni. djelotvoran je u širokom ph rasponu do ph 6,5, neučinkovit je iznad ph 7.0. to je bijeli, sipki prah koji je slabo topiv u vodi s topljivošću od 0.16 g u 100 ml vode na 20 stupnjeva C. njegova topljivost u vodi raste s porastom temperature, iako se ne preporučuje u hrani koja je pasterizirana jer se na visokim temperaturama raspada. soli su kalijev, kalcijev i natrijev sorbat. koristi se u siru, želeu, pićima, sirupu i kiselim krastavcima. tipične razine upotrebe kreću se od 0,05 do 0,10%. |
| Koristi |
Sorbinska kiselina je prirodni organski spoj prvi put izoliran iz nezrelih bobica. Sorbinska kiselina se koristi kao konzervans za hranu i kao inhibitor bakterije Clostridium Botulinum u mesnim proizvodima kako bi se smanjila količina nitrita koji proizvode kancerogene nitroamine. |
| Koristi |
Inhibitor plijesni i kvasca. Fungistatik za hranu, posebno za sireve. Za poboljšanje svojstava ulja za sušenje. U premazima alkidnog tipa za poboljšanje sjaja. Za poboljšanje karakteristika mljevenja hladne gume. Vidi također Kalijev sorbat. |
| Definicija |
ChEBI: sorbinska kiselina koja ima trans-dvostruke veze na položajima 2 i 4; konzervans za hranu koji može izazvati vazodilataciju kože i peckanje nakon lokalne primjene kod ljudi. To je termodinamički najstabilniji od četiri moguća geometrijska izomera, kao i onaj s najvećom antimikrobnom aktivnošću. |
| Reakcije |
Kemijska reaktivnost sorbinske kiseline određena je konjugiranim dvostrukim vezama i karboksilnom skupinom.
Sorbinska kiselina se bromira brže od ostalih olefinskih kiselina. Reakcija s klorovodikom daje pretežno 5-kloro-3-heksensku kiselinu. Reakcije s aminima na visokim temperaturama pod tlakom dovode do smjesa dehidro-2-piperidinona. Iz sorbinske kiseline i željeznog trikarbonila nastaje žuti kristalni kompleks. Slična koordinacija događa se također u prisutnosti drugih dvo- i trovalentnih metala. Redukcija dvostrukih veza može proizvesti različite smjese heksenske kiseline. |
| Biotehnološka proizvodnja |
Danas se sorbinska kiselina proizvodi isključivo kemijskom sintezom. Međutim, fermentacija i kemijska sinteza mogu se kombinirati kako bi se razvila nova ruta proizvodnje sorbinske kiseline. U prvom koraku, glukoza bi se fermentacijom pretvorila u lakton trioctene kiseline. Pokazalo se da lakton trioctene kiseline mogu proizvesti genetski modificirani sojevi E. coli i S. cerevisiae. Nakon odvajanja od fermentacijske smjese, lakton trioctene kiseline transformirao bi se u butil sorbat u višestupanjskom sustavu katalizatora (kataliza-hidrogenacija i kataliza čvrste kiseline). Zatim bi se butil sorbat pročistio i hidrolizirao u sorbinsku kiselinu. Analiziraju se različiti scenariji kako bi se ocijenila ekonomska isplativost takvog procesa proizvodnje. |
| Referenca(e) sinteze |
Chemistry Letters, 10, str. 1289, 1981
Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, str. 783, 1955
Tetrahedron Letters, 22, str. 69, 1981DOI: 10.1016/0040-4039(81)80043-3 |
| Opći opis |
Bijeli prah ili kristali. Talište 134,5 stupnjeva. Blago kiselkastog i oporog okusa sa slabim mirisom. |
| Reakcije zraka i vode |
Topljiv u vrućoj vodi [Handbook of Chemistry and Physics]. Može biti osjetljiv na izlaganje zraku i toplini. Prašina može postati eksplozivna, osobito kada se pomiješa s inicijatorima slobodnih radikala ili oksidirajućim sredstvima. . |
| Profil reaktivnosti |
Sorbinska kiselina može promijeniti boju pri izlaganju svjetlu. Može reagirati s oksidirajućim sredstvima. Također nekompatibilno s bazama i redukcijskim sredstvima. Prašina može postati eksplozivna, osobito kada se pomiješa s inicijatorima slobodnih radikala ili oksidirajućim sredstvima. |
| Požar |
Sorbinska kiselina je zapaljiva. |
| Biokemijsko/fiziološko djelovanje |
Sorbinska kiselina se može koristiti za inhibiciju bakterijskih, gljivičnih i gljivičnih sulfhidrilnih enzima inhibicijom unosa aminokiselina. |
| Toksikologija |
Sorbinska kiselina i njezine soli imaju širok spektar djelovanja protiv kvasca i plijesni, ali su manje aktivni protiv bakterija. Antimikrobno djelovanje sorbinske kiseline otkriveno je neovisno u Sjedinjenim Državama i Njemačkoj 1939. godine, a od sredine 20. stoljeća sorbati se sve više koriste kao konzervansi. Općenito je utvrđeno da su sorbati bolji od benzoata za konzerviranje margarina, ribe, sira, kruha i kolača. Sorbinska kiselina i njezine kalijeve soli koriste se u niskim koncentracijama za kontrolu rasta plijesni i kvasca u proizvodima od sira, nekim ribljim i mesnim proizvodima, svježem voću, povrću, voćnim napicima, pečenoj hrani, kiselim krastavcima i vinima. Sorbinska kiselina je praktički netoksična. Tablica 10.4 prikazuje akutnu toksičnost sorbinske kiseline i njezine kalijeve soli. Studije na životinjama nisu pokazale očite probleme u ispitivanjima koja su se provodila s velikim dozama tijekom dužih vremenskih razdoblja. Kada je sorbinska kiselina (40 mg/kg/dan) ubrizgana izravno u želudac muških i ženki miševa tijekom 20 mjeseci, nisu primijećene razlike u stopama preživljavanja, stopama rasta ili apetitu između ubrizganih miševa i kontrole. Međutim, kada je doza povećana na 80 mg/kg/dan tijekom tri dodatna mjeseca, primijećena je određena inhibicija rasta. Kada su psi tri mjeseca hranjeni kalijevim sorbatom (1 i 2% u hrani), nisu primijećene patološke abnormalnosti. Ovi dokazi pokazuju da je subakutna toksičnost sorbinske kiseline zanemariva.
Kao relativno novi prehrambeni aditiv, sorbat je podvrgnut strogim zahtjevima ispitivanja toksičnosti. Možda je najintenzivnije proučavan od svih kemijskih konzervansa za hranu. U 90-dnevnim studijama hranjenja štakora i pasa i studiji hranjenja štakora tijekom cijelog života, 5% prehrambena razina sorbata nije izazvala vidljive štetne učinke. Međutim, na razini prehrane od 10% u 120--dnevnoj studiji hranjenja, štakori su pokazali povećani rast i povećanu težinu jetre. To se pripisuje kalorijskoj vrijednosti sorbata pri ovim visokim prehrambenim razinama jer može djelovati kao supstrat za normalan katabolički metabolizam kod sisavaca. Sorbati nisu mutageni ili tumorogeni, i kao što je prethodno navedeno, nije primijećena reproduktivna toksičnost. |
| Sigurnosni profil |
Umjereno otrovan intraperitonealnim i supkutanim putem. Blago otrovno ako se proguta. Eksperimentalni reproduktivni učinci. Jako iritantan za ljudsku i eksperimentalnu kožu. Upitan kancerogen s eksperimentalnim tumorogenim podacima. Podaci o mutaciji prijavljeni. Zapaljivo kada je izloženo toplini ili plamenu; može reagirati s oksidirajućim materijalima. Za gašenje vatre koristite vodu. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta oštar dim i iritantne pare. |
| Kancerogenost |
Wistar štakori (šest mužjaka) kojima su davane supkutane injekcije 2 mg sorbinske kiseline u 0.5 mL ulja kikirikija dva puta tjedno tijekom 65 tjedana razvili su lokalne sarkome. Prvi tumor primijećen je u 82. tjednu. Slični nalazi primijećeni su iu naknadnim studijama. Međutim, šest Wistar štakora držanih na vodi za piće koja je sadržavala 10 mg sorbinske kiseline/100 ml vode za piće tijekom 64 tjedna nije razvilo tumore. Tumori također nisu primijećeni kod Wistar štakora (50 svakog spola) na dijetama koje su sadržavale 40 mg/kg/dan sorbinske kiseline tijekom 18 mjeseci ili u 25 mužjaka i ženki križanih bijelih miševa nakon primjene 40 mg/kg/dan za 17 mjeseci.
Miševi hranjeni dijetom koja je sadržavala 15% sorbinske kiseline tijekom 88 tjedana pokazali su visoku učestalost hepatoma. Nadalje, razina glutationa u jetrima miševa koji su uzimali 15% sorbinske kiseline smanjila se na 40% količine pronađene u kontrolama nakon 3-mjesečnog perioda hranjenja; ova niska razina se održala do kraja pokusa nakon 12 mjeseci. Postojala je bliska korelacija između stupnja smanjenja razine glutationa u jetri i koncentracije sorbinske kiseline dodane prehrani. U istom soju miševa hranjenih dijetom koja je sadržavala 15% sorbinske kiseline do 6 mjeseci, kisela frakcija eterskog ekstrakta pokazala je blagu mutagenu aktivnost u Amesovom testu sa Salmonella typhimurium TA98 u prisutnosti jetre 9000- g supernatant. Posljedično, smatra se da su hepatomi koji su se razvili u miševa hranjenih 15% sorbinskom kiselinom izazvani kroničnim smanjenjem jetrenog glutationa i postupnom proizvodnjom različitih promutagena u crijevima, koje je jetra apsorbirala i metabolički aktivirala. . |
| skladištenje |
+4 stupanj |
| Metode pročišćavanja |
Kristalizirajte kiselinu iz vode. Osušiti na zraku ili u eksikatoru iznad P2O5. [Beilstein 2 IV 1701.] |
