Sinteza i primjena transformacije 2-akrilat dodecil estera
2-dodecil akrilat, engleski naziv Dodecyl acrylate, bezbojna prozirna tekućina na sobnoj temperaturi i tlaku. Dodecil 2-akrilat može se koristiti kao sintetski intermedijer za organsku sintezu, biokemiju i fine kemikalije, a može se koristiti i za pripremu molekula lijekova, molekula pesticida i bioaktivnih molekula. Osim toga, dodecil 2-akrilat se također može koristiti u proizvodnji boja, ljepila i premaza.
Topljivost
Dodecil 2-akrilat je topiv u uobičajenim organskim otapalima kao što su N, n-dimetilformamid, etil acetat, diklorometan itd., ali dodecil 2-akrilat je netopljiv u vodi.
Transformacija aplikacije
Otopina tekućeg broma (1,24 mL, 24,2 mmol) u CH2Cl2 (20 mL) je polako dodana kapanjem u hladnu otopinu lauril akrilata (400 mmol) u CH2Cl2 (25 mL). ), a reakcijska smjesa je miješana na 0 stupnjeva C 3 sata. Na kraju reakcije, smjesa se ugasi s Na2S2O3, zatim se reakcijska smjesa ekstrahira tri puta s CH2Cl2, a spojeni ekstrakt se ispere slanom vodom i osuši na MgS04, filtrira da se ukloni sredstvo za sušenje i ispari otapalo. NaN3 (60.6 mmol) pažljivo je dodan međuproduktu uključujući dibromid u otopini N,n-dimetilformamida (DMF) (45 ml) na 0 stupnju C. Reakcijska smjesa je miješana na sobnoj temperaturi (23 stupnja C) 13 h. Reakcijski proces je praćen pomoću 'H NMR. Nakon reakcije, reakcijska smjesa je ugašena s H20 i ekstrahirana s Et20 tri puta. Dva kombinirana ekstrakta isprana su slanom vodom i osušena na MgS04. Hlapljive tvari su uklonjene u vakuumu, a zatim je DBU (1, 8-diazeciklododekan 7-en) (2,46 ml, 15,7 mmol, 1,2 ekvivalenta diazonija) polako dodan u sirovi produkt u Et2O (60 ml ) otopina na 0 stupnjeva . Smjesa je miješana na 0 stupnjeva 1,5 sat. Smjesa je zatim ugašena s H2O, zatim ekstrahirana s eterom tri puta, isprana dva puta sa slanom vodom da se spoji ekstrakt, i osušena na MgS04, filtrirana da bi se uklonilo sredstvo za sušenje i isparilo otapalo iz filtrata, i na kraju kromatografijom na stupcu silikagela (silikagel gel; heksan: EtOAc=90:10) Ciljane molekule proizvoda mogu se dobiti odvajanjem i pročišćavanjem ostatka.
Dodecil {{0}}akrilat (1 mmol) i propanal (7 mmol) polagano su dodani Pd (OAc) 2 (45 mg, 0.20 mmol, 2{ {18}} mol %), kompleks molibdena (38 mg, 15 mikromola) i CeCl3-7H2O (75 mg) u otopini octene kiseline (0,5 ml). 0,20 mmol) u smjesi metanola (1,0 ml) i octene kiseline (4,5 ml), rezultirajuća reakcijska smjesa je miješana na O2 (1 atmosferski tlak) oko 3,5 sata, a zatim je miješana na 70 stupnjeva C daljnjih 4,5 sata . Nakon reakcije, smjesa je analizirana pomoću GLC i GC-MS, otapalo je uklonjeno pod smanjenim tlakom, natrijev bikarbonat je dodan u reakcijski sustav da se neutralizira smjesa, a zatim je smjesa ekstrahirana etil eterom (50 ml), rezultirajuća organska faza je osušena i koncentrirana, i na kraju je ciljni produkt odvojen i pročišćen destilacijom od sfere do sfere.
Stanje skladištenja
Kemijska svojstva dodecil 2-akrilata su relativno stabilna i neće se razgraditi u normalnim okolnostima, ali dvostruke veze u dodecil 2-akrilatu mogu se oksidirati pomoću oksidansa u odgovarajuće epokside, tako da dodecil 2- akrilat treba čuvati u zatvorenom prostoru na sobnoj temperaturi i u suhom okruženju daleko od oksidansa.
