| Opis |
Triklorobenzeni (TCB) su sintetske kemikalije koje se pojavljuju u tri različita izomerna oblika. Tri klorirana ciklička aromatska izomera su 1,2,3-triklorobenzen (1,2,3-TCB), 1,2,4-triklorobenzen (1,2,4- TCB) i 1,3,5-triklorobenzen (1,3,5-TCB). 1,2,4-TCB je jedna od 188 kemikalija koje su prema Zakonu o čistom zraku označene kao opasni zagađivači zraka. |
| Kemijska svojstva |
1,2,3-triklorobenzen i 1,3,5-triklorobenzen su bezbojne krutine, dok je 1,2,4-triklorobenzen bezbojna tekućina. Iako tri izomera triklorobenzena imaju istu molekulsku težinu i formulu, svaki od njih može imati različita kemijska i toksikološka svojstva. Jedan od izomera (1,2,4-triklorobenzen) proizvodi se u velikim količinama i koristi se kao otapalo za otapanje takvih posebnih materijala kao što su ulja, voskovi, smole, masti i guma. Također se često koristi za proizvodnju boja i tekstila. Druga dva izomera, 1,2,3-triklorobenzen i 1,3,5-triklorobenzen, proizvode se u manjim količinama i manje se koriste. |
| Koristi |
Triklorobenzeni se primarno koriste kao otapala u kemijskoj industriji. 1,2,4-Triklorobenzen je ekonomski najvažniji izomer. 1,2,4-Triklorobenzen se koristi kao otapalo u kemijskim reakcijama za otapanje ulja, voskova i smola. Nadalje, koristi se i kao nosač boje. 1,2,3- Triklorobenzen se koristi kao intermedijer za proizvodnju pesticida, pigmenata i boja. 1,3,5-Triklorobenzen se ne prodaje komercijalno i ima vrlo ograničenu upotrebu kao kemijski međuprodukt. Osim toga, triklorbenzeni se također mogu koristiti kao sredstva za odmašćivanje, kao sredstva za čišćenje septičkih jama i odvoda te kao sastojak sredstava za zaštitu drva i abrazivnih formulacija. Druge manje upotrebe uključuju metalne radove, antikorozivne boje i inhibitore korozije u sprejevima. U prošlosti su se miješani izomeri triklorobenzena koristili za kontrolu termita; no njihova je uporaba prekinuta. |
| Koristi |
Detoksikacija katalitičkom hidroobradom 1,2,3-triklorobenzena koristi se za zbrinjavanje tekućih opasnih organskih otpada. Kao sastojak mješavine triklorobenzena koja se koristi za kontrolu termita. Kao transformatorska tekućina, nosač boje i otapalo. Otapalo za proizvode visokog tališta, rashladno sredstvo u električnim instalacijama i kaljenje stakla. Kod bojanja poliestera, maziva, medija za prijenos topline. Kao kemijski intermedijer za 2,3-diklorfenol. |
| Definicija |
ChEBI: 1,2,3-triklorobenzen je triklorobenzen koji nosi kloro supstituente na pozicijama 1, 2 i 3. |
| Opći opis |
Bijela krutina s oštrim mirisom klorobenzena. Netopljiv u vodi i gušći od vode. Stoga tone u vodi. Talište 63-64 stupanj (145-147 stupanj F). |
| Reakcije zraka i vode |
Netopljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
1,2,3-Triklorobenzen može reagirati s oksidacijskim sredstvima. . U požaru može emitirati otrovne plinove klorovodik i fosgen. |
| Opasnost po zdravlje |
Udisanje može izazvati iritaciju dišnog trakta. Nadražuje oči. Može zacrveniti kožu u kontaktu. Gutanje može uzrokovati oštećenje jetre. |
| Ekološka sudbina |
Biološki.U aerobnim uvjetima, mikrobi u tlu mogu razgraditi 1,2,3- triklorobenzen na 1,2- i 1,3-diklorobenzen i ugljikov dioksid (Kobayashi i Rittman, 1982.). Mješovita kultura bakterija iz tla ili Pseudomonas sp. transformirao 1,2,3-triklorobenzen u 2,3,4-, 3,4,5- i 2,3,6-triklorfenol (Ballschiter i Scholz, 1980.) .
U obogaćenoj kulturi dobivenoj iz kontaminiranog mjesta u Bayou d'Indeu, LA, 1,2,3- triklorobenzen podvrgnut je reduktivnoj dekloraciji u 1,2- i 1,3-diklorobenzen na relativnom molarnom prinosi od 1 odnosno 99%. Maksimalna brzina dekloriranja, temeljena na preporučenom Michaelis-Menten modelu, bila je 60 nM/d (Pavlostathis i Prytula, 2000.).
fotolitički.Ozračivanje sunčevom svjetlošću 1,2,3-triklorbenzena (20 g) u 100-mL borosilikatnoj Erlenmeyerovoj tikvici sa staklenim čepom tijekom 56 dana dalo je 32 ppm pentaklorobifenila (Uyeta et al., 1976).
Kemijski/fizički.Na 70.0 stupnjeva i pH vrijednostima od 3,07, 7,13 i 9,80, poluvrijeme hidrolize izračunato je na 19,2, 15,0, odnosno 34,4 dana (Ellington et al., 1986. ). Ispušta otrovne pare klorida kada se zagrijava do raspadanja. |
| Metode pročišćavanja |
Kristalizirajte ga iz EtOH. [Beilstein 5 IV 664.] |
| Procjena toksičnosti |
Jetra je glavna meta triklorbenzena bez obzira na način izlaganja. Mehanizmi toksičnosti jetre izazvani ovim kemikalijama nisu ilustrirani. To može uključivati intermedijarne arene okside nastale tijekom početne transformacije u triklorofenole. Osim toga, izloženost 1,2,4-TCB-u izazvala je porfiriju kod štakora induciranjem sintetaze δ-aminolevulinske kiseline (ALA), enzima koji ograničava brzinu u biosintezi hema, kao i hem oksigenaze, enzima koji ograničava brzinu u razgradnju hem sintetaze i stoga povećanje proizvodnje hema. |
![2-metil-1,4-diazabiciklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
