| Opis |
1,4-Diklorbenzen (također poznat kao p-diklorbenzen) je klorirani aromatski spoj s karakterističnim aromatičnim mirisom koji je vrlo jak u visokim koncentracijama. To je bijeli ili bezbojni kristal na sobnoj temperaturi (Akron 2009, HSDB 2009). 1,4-Diklorbenzen je praktički netopljiv u vodi; topljiv u kloroformu, ugljikovom disulfidu, benzenu i eteru; i vrlo topljiv u etanolu i acetonu. 1,4-Diklorbenzen nije korozivan, hlapljiv je i zapaljiv, a zapaljiv je kada je izložen toplini, plamenu ili oksidansima. Kada se zagrijava do raspadanja, oslobađaju se otrovni plinovi i pare (kao što su klorovodična kiselina i ugljikov monoksid) (HSDB 2009). Stabilan je na sobnoj temperaturi pri normalnom rukovanju i skladištenju u zatvorenim spremnicima (Akron 2009).
1,4-Diklorbenzen je primarni sastojak kuglica od naftalina i dezodoransa koji se stavljaju u WC školjke, pisoare i objekte za držanje životinja. Ljudi ga također mogu koristiti za suzbijanje ušiju i grinja ui oko kaveza za ptice. 1,4-Diklorbenzen se koristi kao insekticid na voću i koristi se za kontrolu rasta plijesni i plijesni na sjemenkama duhana, koži i određenim tkaninama. Također je odobren za suzbijanje voskovog moljca u praznim, uskladištenim košnicama. |
| Kemijska svojstva |
Postoje tri izomerna oblika diklorbenzena (DCB): m-DCB je zapaljiva tekućina i para. |
| Fizička svojstva |
Bezbojni do bijeli kristali prodornog, slatkog, mirisa na naftalin ili badema. Na 40 stupnjeva, prosječna koncentracija praga mirisa i najniža koncentracija pri kojoj je miris detektiran bile su 18 odnosno 4,5 ug/L. Slično tome, na 25 stupnjeva , prosječna koncentracija praga okusa i najniža koncentracija pri kojoj je otkriven okus bile su 32 odnosno 11 ug/L (Young et al., 1996). Koncentracija praga detekcije mirisa od 73 ug/m23(121 ppbv) objavio je Punter (1983). |
| Koristi |
1,4-Diklorbenzen se koristi za izradu kuglica od naftalina i čvrstih blokova dezodoransa za kante za smeće i zahode. Također se koristi za kontrolu mirisa na mjestima gdje se drže životinje. Koristio se kao insekticid na voću i za suzbijanje plijesni na sjemenkama duhana, koži i nekim tkaninama. 1,4-Diklorobenzen šalju u zrak biljke koje ga proizvode ili koriste, a mala količina ispušta se u tlo i vodu. Ova se kemikalija također može otkriti u unutarnjem zraku gdje se koriste proizvodi koji sadrže 1,4-diklorbenzen. |
| Primjena |
1,4-Dihlorbenzen se koristi kao fumigant i kao insekticid. Za kućnu upotrebu protiv moljaca; kao svemirski dezodorans u dezodoransima za prostorije, blokovima WC školjke i dezodoransima za pelene. Posrednik u proizvodnji plastike za elektroničke komponente. |
| Definicija |
ChEBI: 1,4-diklorbenzen je diklorobenzen koji nosi kloro grupe na pozicijama 1 i 4. Ima ulogu insekticida. |
| Priprema |
1,4-Diklorbenzen je prvi put komercijalno proizveden u Sjedinjenim Državama 1915. (IARC 1982). Proizvodi se reakcijom tekućeg benzena s plinovitim klorom u prisutnosti katalizatora na umjerenoj temperaturi i atmosferskom tlaku. 1,4-Diklorbenzen se uglavnom koristi kao fumigant za suzbijanje moljaca, plijesni i plijesni te kao dezodorans za svemirske toalete i kontejnere za otpad. |
| Referenca(e) sinteze |
Chemistry Letters, 8, str. 939, 1979
The Journal of Organic Chemistry, 48, str. 250, 1983DOI:10.1021/jo00150a020
Tetrahedron Letters, 23, str. 371, 1982DOI: 10.1016/S0040-4039(00)86833-1 |
| Opći opis |
Tekućina bijele boje s mirisom kuglica od moljaca. Gušći od vode i netopljiv u vodi. Plamište ispod 200 stupnjeva F. Koristi se kao repelent protiv moljaca, za proizvodnju drugih kemikalija, kao fumigant i za mnoge druge svrhe. |
| Reakcije zraka i vode |
Netopljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
1,4-Diklorbenzen je nekompatibilan s oksidirajućim sredstvima. 1,4-Diklorbenzen je također nekompatibilan s aluminijem i njegovim legurama. 1,4-Diklorbenzen postaje tekući kada se pomiješa s kamforom, fenolom i salolom. 1,4-Diklorbenzen će napasti neke oblike plastike, gume i premaza. . |
| Opasnost po zdravlje |
Simptomi toksičnosti su glavobolja, slabost, vrtoglavica, mučnina, povraćanje, proljev, gubitak težine i oštećenje jetre i bubrega. Ovi se simptomi javljaju zbog opetovanog udisanja visokih koncentracija para ili gutanja. Pare su iritantne za oči, grlo i kožu. Kronična izloženost može uzrokovati žuticu i cirozu. Oralna vrijednost LD50 kod miševa je u rasponu od 3000 mg/kg. Procjenjuje se da je smrtonosna oralna doza kod ljudi 40-50 g. Studije kancerogenosti na životinjama nisu dale odgovarajuće dokaze o bilo kakvom djelovanju koje uzrokuje rak. |
| Požar |
Posebne opasnosti od proizvoda izgaranja: Pare su iritantne. Otrovni plinovi klor, klorovodik i fosgen mogu nastati u požarima. |
| Trgovački naziv |
DowTHERM®; EVOLA; PARACIDE®; PARA CRYSTALS®; PARADI®; PARADOW®; PARAMOTH®; PARANUGGETS®; PARAZENE®; PERSIJA-PERAZOL®; SANTOCHLOR®; Mješoviti izomeri: DILATIN DBI®; MOTTENSCHUTZMITTEL EVAU P®; MOTT-EX®; TOTAMOTT® |
| Sigurnosni profil |
Postoje ograničeni dokazi da 1,4-diklorobenzen može oštetiti fetus u razvoju. Izloženost može oštetiti pluća, jetru, bubrege i krvne stanice, uzrokujući anemiju; također može uzrokovati oticanje očiju, ruku i stopala. Može oštetiti živčani sustav, uzrokujući slabost, drhtanje i utrnulost u rukama i nogama. Može izazvati kožnu alergiju, koja kada se razvije može izazvati svrbež i osip na koži. Više razine kemikalije u zraku, poput razina koje se ponekad povezuju s industrijskom izloženošću, mogu uzrokovati glavobolje, mučninu, nespretnost, nejasan govor i vrtoglavicu. Razine koje bi rezultirale smrću bile bi povezane s toliko intenzivnim mirisom da bi bio vrlo neugodan, ako ne i nepodnošljiv, i služio bi kao upozorenje na opasnost. U industrijskim situacijama, radnici koji su izloženi visokim razinama 1,4-diklorbenzena obično se upućuju da nose respiratore. Radnici uključeni u proizvodnju kemikalije mogu biti izloženi koncentracijama znatno većim od onih s kojima se susreće opća populacija. Visoke razine izloženosti mogu biti rezultat nekih potrošačkih proizvoda kao što su repelenti protiv moljaca i dezodoransi za prostorije. Otprilike 95% otpuštanja 1,4-diklorobenzena u okoliš događa se tijekom njegove upotrebe, a ne tijekom njegove proizvodnje ili obrade. |
| Potencijalno izlaganje |
Glavne upotrebe o-DCB-a su kao procesno otapalo u proizvodnji toluen diizocijanata i kao intermedijer u sintezi bojila, herbicida i odmašćivača. p-diklorbenzen se prvenstveno koristi kao repelent protiv moljaca, sredstvo za kontrolu plijesni; svemirski dezodorans; te u insekticidima, što čini 90% ukupne proizvodnje ovog izomera. Informacije o proizvodnji i uporabi m-DCB nisu dostupne. Međutim, može se pojaviti kao kontaminant o-ili p-DCB formulacija. I o- i p-izomeri proizvode se gotovo u potpunosti kao nusproizvodi tijekom proizvodnje monoklorobenzena |
| Kancerogenost |
1,4-Razumno se očekuje da je diklorbenzen kancerogen za ljude na temelju dovoljno dokaza o karcinogenosti iz studija na pokusnim životinjama. |
| Metabolički put |
1,4-diklorobenzen podvrgava se razgradnji pomoću Xanthobacter flavus 14p1 izoliranog iz riječnog mulja selektivnim obogaćivanjem s 1,4-diklorbenzenom, što rezultira produktima razgradnje 3,6-diklor-cis{{9 }},2-dihidroksicikloheksa-3,5-dien i 3,6- diklorocatehol. 2,5-dikloromukonska kiselina i 2- kloromalejoctena kiselina, kao i produkt dekarboksilacije 2-kloroacetoakrilna kiselina, identificirani su nakon enzimske konverzije 3,6-diklorokatehola. |
| dostava |
m-DCB: UN2810 Otrovne tekućine, organske, br., Klasa opasnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Otrovni materijali, potreban je tehnički naziv. Američki DOT regulirani zagađivač mora. UN3077 Tvari opasne za okoliš, solis, nos, Klasa opasnosti: 9; Oznake: 9-Razni opasni materijali, potreban je tehnički naziv. UN3082 Tvari opasne za okoliš, tekućine, br., Klasa opasnosti: 9; Oznake: 9-razni opasni materijali, potreban je tehnički naziv |
| Metode pročišćavanja |
o-diklorobenzen je uobičajena nečistoća. P-izomer je pročišćen destilacijom vodenom parom, kristalizacijom iz EtOH ili kipućeg MeOH, osušen na zraku i osušen u mraku pod vakuumom. Također je pročišćen zonskim rafiniranjem. [Beilstein 5 IV 658.] |
| Nekompatibilnosti |
Za o-DCB i m-DCB: kisele pare, kloridi, jaki oksidansi; vrući aluminij, ili aluminijske legure. Za p-DCB: jaki oksidansi; iako, nekompatibilnosti za ovu kemikaliju također mogu uključivati druge materijale navedene za o-DCB. |
| Odlaganje smeća |
Spaljivanje, po mogućnosti nakon miješanja s drugim zapaljivim gorivom. Mora se paziti da se osigura potpuno izgaranje kako bi se spriječilo stvaranje fosgena. Kiselinski skruber je neophodan za uklanjanje proizvedenih halo kiselina. Posavjetujte se s regulatornim agencijama za zaštitu okoliša radi smjernica o prihvatljivim postupcima odlaganja. Proizvođači otpada koji sadrži ovaj kontaminant (Veći od ili jednak 100 kg/mj.) moraju biti u skladu s EPA propisima koji reguliraju skladištenje, prijevoz, obradu i odlaganje otpada |
![2-metil-1,4-diazabiciklo[2.2.2]oktan](/uploads/41226/small/2-methyl-1-4-diazabicyclo-2-2-2-octane102ce.gif?size=336x0)
