| Kemijska svojstva |
bijeli do gotovo bijeli granulirani kristalni prah. netopljiv u vodi, topiv u etanolu i eteru. topljiv u alkalijama. |
| Koristi |
Biospecifična adsorpcija karboanhidraze na samoorganizirane monoslojeve alkantiolata koji predstavljaju benzensulfonamidne skupine na zlatu. Biospecifično vezanje karboanhidraze na miješane uzorke koji predstavljaju benzensulfonamidne ligande dovelo je do modela sustava za proučavanje bočnih steričkih učinaka. Modifikacije benzensulfonamida na c-7 ciprofloksacina mijenjaju njegov primarni cilj instreptococcus pneumoniae iz topoizomeraze iv u girazu. Polarne supstitucije u benzensulfonamidnom prstenu celekoksiba daju moćnu 1,5-diarilpirazolsku klasu COX-2 inhibitora. |
| Koristi |
Benzensulfonamid je korišten za razvoj analitičke metode za istovremeno određivanje kontaminanata benzotriazola, benzotiazola i benzensulfonamida u vodama okoliša. |
| Priprema |
Benzensulfonamid se dobiva aminacijom benzensulfonil klorida. |
| Definicija |
ChEBI: Benzensulfonamid je sulfonamid. |
| Primjena |
Benzensulfonamidi služe kao intermedijeri u proizvodnji polisulfonamida, koji se koriste kao sredstva za štavljenje i plastične mase. N-Alkilamidi benzensulfonske i tolue-nesulfonske kiseline mogu se koristiti kao plastifikatori. Aminobenzensulfonamidi i diarildisulfonilamini s amino skupinama služe kao intermedijeri u proizvodnji azo boja. |
| Referenca(e) sinteze |
Tetrahedron Letters, 35, str. 7201, 1994DOI: 10.1016/0040-4039(94)85360-6
Sinteza, str. 1031, 1986DOI: 10.1055/s-1986-31862 |
| Biološka aktivnost |
benzensulfonamid, amid benzensulfonske kiseline, korišten je za proizvodnju raznih derivata, posebno onih koji se koriste kao intermedijeri u sintezi fotokemikalija, boja, dezinficijensa, kao i farmaceutskih proizvoda. |
| Biokemijsko/fiziološko djelovanje |
Benzensulfonamid je inhibitor ljudske karboanhidraze B. Derivati benzensulfonamida učinkoviti su u liječenju proliferativnih bolesti kao što je rak. Koristi se u sintezi boja, fotokemikalija i dezinficijensa. |
| Sigurnosni profil |
Umjereno otrovno gutanjem i intraperitonealnim putem. Kada se zagrijava do razgradnje, proizvodi vrlo otrovne pare SOx i NOx. |
| in vitro |
u prethodnoj studiji dizajniran je, sintetiziran niz n-aril- -alanin- i diazo-derivata benzensulfonamida i njihovi afiniteti vezanja na karboanhidraze (ca) i, ii, vi, vii, xii i xiii je ispitan upotrebom izotermalne titracijske kalorimetrije i fluorescentnog toplinskog pomaka. rezultati su pokazali da su 4-supstituirani diazobenzensulfonamidi najjači vezivi Ca među sintetiziranim derivatima. osim toga, većina derivata n-aril- -alanina imala je bolji afinitet za ca ii dok su diazobenzensulfonamidi pokazali nanomolarne afinitete prema izoenzimu ca i. štoviše, rendgenski kristalografski podaci pokazali su načine vezanja obiju skupina derivata [1]. |
| in vivo |
u štakorskom cpe modelu, najiskorišteniji derivat benzensulfonamid indola pri 10 mg/kg u formulaciji mc/tw pokazao je oralnu učinkovitost. štoviše, ovaj spoj, kada se daje u drugoj poželjnoj, minimalnoj formulaciji u istom in vivo modelu, pokazao je superiornu oralnu učinkovitost u odnosu na vodeći fenilmetan sulfonamidni način-196025 oralno davan u formulaciji na bazi lipida. osim toga, ovaj derivat benzensulfonamid indola također je bio učinkovit oralno u dozi od 1 mg/kg smanjujući i lar i povezani ahr do aerosoliziranog karbakola kod prirodno osjetljivih ovaca, koje su bile izazvane kroz dišne putove s a. suum antigen [2]. |
| Svojstva i primjene |
Benzensulfonamidi su bezbojni spojevi koji se lako kristaliziraju s određenim talištem i slabo su topljivi u vodi. Stoga su prikladni za karakterizaciju sulfonskih kiselina (preko sulfonil klorida) i primarnih i sekundarnih amina te za odvajanje smjesa amina (Hinsbergova metoda). Benzensulfonamidi su slabe kiseline i tvore soli s bazama. Termički su stabilni i vrlo ih je teško hidrolizirati s alkalijama; no lakše se hidroliziraju mineralnim kiselinama. U koncentriranoj sumpornoj kiselini natrijev nitrit ih razdvaja na sulfonske kiseline i dušik. Atomi vodika vezani na dušik mogu biti supstituirani. |
| reference |
[1] rutkauskas k et al. 4-amino-supstituirani benzensulfonamidi kao inhibitori ljudskih karboanhidraza. molekule. 28. listopada 2014.;19(11):17356-80.
[2] lee kl i sur. benzensulfonamid indol inhibitori citosolne fosfolipaze a2: optimizacija in vitro potencije i farmakokinetike štakora za oralnu učinkovitost. bioorganska i medicinska kemija. 2008 16(3), 1345-1358. |
