| Opis |
p-kloroanilin, 1-amino-4- klorobenzen, je bijela do svijetložuta, kristalna krutina na sobnoj temperaturi. Koristi se kao intermedijer za pesticide, lijekove, pigmente i boje. Proizvodnja je slična onoj za m-kloranilin. |
| Kemijska svojstva |
4-Kloranilin je kristalna krutina bezbojne do blago jantarne boje s blagim aromatičnim mirisom. Topljiv je u vrućoj vodi i organskim otapalima. 4-Kloranilin ima umjereni tlak pare i koeficijent raspodjele n-oktanol/voda. Raspada se uz prisutnost svjetla i zraka te na povišenim temperaturama. |
| Fizička svojstva |
Žućkasto-bijela krutina blagog slatkastog mirisa. Koncentracija praga mirisa je 287 ppm (citirano, Keith i Walters, 1992). |
| Koristi |
4-Kloranilin je važna sirovina u proizvodnji poljoprivrednih kemikalija, azo boja i pigmenata, kozmetike i farmaceutskih proizvoda. Koristi se kao intermedijer u proizvodnji kromofora AS-LB, kao iu farmaceutskim intermedijerima kao što su klordiazepoksid i tinktura fene. Također je intermedijer za herbicid Anilofos, insekticid klorbenzuron i regulator rasta biljaka Inabenfide. |
| Definicija |
ChEBI: 4-kloranilin je kloranilin u kojem je atom klora para u odnosu na amino skupinu anilina. To je kloranilin i član monoklorbenzena. |
| Primjena |
4-Kloranilin je važan sastavni dio koji se koristi u kemijskoj industriji za proizvodnju lijekova i bojila. Neki benzodiazepinski lijekovi koriste 4-kloranilin u svojoj proizvodnji. |
| Priprema |
sinteza 4-kloroanilina: p-kloronitrobenzen se koristi kao sirovina, Raney nikal se koristi kao katalizator, etanol se koristi kao otapalo, temperatura reakcije je 50-70 stupnjeva, tlak hidrogenacije je 3.{{4} }.55MPa i srednjim pH=5-6 uvjetima, provesti reakciju katalitičke hidrogenacije da se dobije 4-kloroanilin. |
| Referenca(e) sinteze |
Journal of the American Chemical Society, 99, str. 98, 1977DOI:10.1021/ja00443a018
Sinteza, str. 48, 1987DOI: 10.1055/s-1987-27838 |
| Opći opis |
P-kloranilin se pojavljuje kao bijela ili blijedo žuta krutina. Talište 69,5 stupnjeva. |
| Reakcije zraka i vode |
Netopljivo u hladnoj vodi. Topljiv u vrućoj vodi [Hawley]. |
| Profil reaktivnosti |
4-Kloranilin nije kompatibilan s oksidirajućim sredstvima. Također nekompatibilno s kiselinama, kiselim kloridima, kiselim anhidridima i kloroformatima. Podložan egzotermnom raspadanju tijekom visokotemperaturne destilacije. Nekompatibilno s nitratnom kiselinom. |
| Opasnost |
Otrovno ako se udiše i guta. Mogući kancerogen. |
| Opasnost po zdravlje |
Udisanje ili gutanje uzrokuje plavičastu nijansu noktiju, usana i ušiju što ukazuje na cijanozu; glavobolja, pospanost i mučnina, praćeni gubitkom svijesti. Tekućina se može apsorbirati kroz kožu i izazvati slične simptome. Dodir s očima izaziva iritaciju. |
| Požar |
Posebne opasnosti od proizvoda izgaranja: U požaru mogu nastati iritirajući i otrovni klorovodik i dušikovi oksidi. |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Zapaljivo |
| Sigurnosni profil |
Potvrđeno kancerogeno s eksperimentalnim neoplastigenskim i tumorogenim podacima. Otrov gutanjem, udisanjem, kontaktom, supkutanim i intravenskim putem. Jako iritantan za kožu i oči. Podaci o mutaciji prijavljeni. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta otrovne pare Cland NOx. Vidi također ANILINSKE BOJE |
| Ekološka sudbina |
Biološki.U anaerobnom mediju bakterije Paracoccus sp. konvertirao je 4- kloroanilin u 1,3-bis(p-klorofenil)triazen i 4-kloroacetanilid s prinosima produkta od 80 odnosno 5% (Minard et al., 1977). U terenskom eksperimentu, [14C]4-kloranilin nanesen je na tlo na dubini od 10 cm. Nakon 20 tjedana, 32,4% primijenjene količine je obnovljeno u tlu. Identificirani metaboliti uključuju 4-kloroformanilid, 4-kloroacetanilid, 4-kloronitrobenzen, 4- kloronitrozobenzen, 4,4'-dikloroazoksibenzen i 4,4'-dikloroazobenzen (Freitag et al. , 1984).
Tlo.4-Kloranilin se kovalentno veže s humatima u tlu i stvara kinoidne strukture nakon čega slijedi oksidacija da bi se dobio dušikom supstituirani kinoidni prsten. Poluživot reakcije od 13 minuta utvrđen je s jednim huminskim spojem (Parris, 1980). Katehol, monomer huminske kiseline, reagirao je s 4-kloranilinom dajući 4,5-bis(4-klorofenilamino)-3,5-cikloheksadien-1, 2-dion (Adrian et al., 1989).
fotolitički.Under artificial sunlight, river water containing 2–5 ppm 4-chloroaniline photodegraded to 4-aminophenol and unidentified polymers (Mansour et al., 1989). Photooxidation of 4-chloroaniline (100 μM) in air-saturated water using UV light (λ >290 nm) produced 4-chloronitrobenzene and 4-chloronitrosobenzene. About 6 h later, 4-chloroaniline completely reacted leaving dark purple condensation products (Miller and Crosby, 1983). In a similar study, irradiation of an aqueous solution in the range of 290–350 nm resulted in the formation of the intermediate 4-iminocyclohexa-2,5-dienylidene (Othmen et al., 2000). A carbon dioxide yield of 27.7% was achieved when 4-chloroaniline adsorbed on silica gel was irradiated with light (λ >290 nm) tijekom 17 h (Freitag et al., 1985).
Konstanta brzine od 8,3 x 10-11cm3/molecule?sec prijavljen je za reakciju plinovite faze 4- kloranilina i OH radikala u zraku (Wahner i Zetzsch, 1983).
Kemijski/fizički.4-Kloranilin neće hidrolizirati u razumnoj mjeri (Kollig, 1993.).
Pizzigallo i sur. (1998) istraživali su reakciju 4-kloranilina sa željeznim oksidom i dva oblika mangan dioksida [birnessit (δ-MnO2) i piroluzit (MnO2)] unutar pH raspona od 4-8 na 25 stupnjeva. Brzina reakcije 4-kloranilina bila je redoslijedom birnessit > piroluzit > željezov oksid. Pri pH 4.0, reakcija s birnessitom bila je toliko brza da se reakcija nije mogla odrediti. Poluživoti za reakciju 4-kloranilina s piroluzitom i željeznim oksidom bili su 383 odnosno 746 minuta. Brzina reakcije se smanjivala kako se pH povećavao. Jedini oksidacijski spojevi identificirani pomoću GC/MS bili su 4,4'-dikloroazobenzen i 4-kloro-4'- hidroksidifenilamin. |
| Metode pročišćavanja |
Kristalizirajte anilin iz MeOH, petroletera (b 30-60o) ili 50% vodene otopine EtOH, zatim *benzena/petroletera (b 60-70o), a zatim ga osušite u vakuumskom eksikatoru. Može se destilirati pod vakuumom (b 75-77o/3mm). Sublimira u vrlo visokom vakuumu. Acetat kristalizira iz vodene otopine MeOH (m 178o, 180o) ili EtOH ili AcOH (m 173-174o) i ima b 331,3o/760 mm. [Beilstein 12 III 1325, 12 IV 1116.] |
