| Kemijska svojstva |
4-Metilpiridin je bezbojna do svijetložuta tekućina neugodnog slatkastog mirisa. topiv u vodi, etanolu i eteru. |
| Pojava |
4-Metilpiridin se oslobađa procesima povezanim s energijom. Prisutan je u otpadnim vodama rasplinjavanja ugljena (Pellizzari et al 1979), okolišu koksnih peći (Naizer i Mashek 1974) i u vodama iz proizvodnje otpadnog ulja iz škriljevca (Dobson et al 1985; Hawthorne et al 1985; Leenheer et al 1982). Također je prisutan u katranu ugljena (HSDB, 1988), dimu cigareta (Brunneman et al 1978; IARC 1976) i pirolignim tekućinama iz šume (Yasuhara i Sugiwara 1987). Razvijene su metode za biološku obradu otpadnih voda koje sadrže 4-metilpiridin (Roubickova 1986) i ispitano je njegovo kretanje (Leenheer i Stuber 1981) i razgradnja (Sims i Somners 1985) u tlu. |
| Koristi |
4-Metilpiridin se koristi za proizvodnju izonikotinske kiseline i derivata, u vodootpornim sredstvima za tkanine i kao otapalo za smole, lijekove, bojila, ubrzivače gume i pesticide. Također se koristi kao katalizator i sredstvo za stvrdnjavanje. |
| Koristi |
4-Metilpiridin je korišten u pripremi derivata 1,2-dihidropiridina. |
| Metode proizvodnje |
Trenutno se 4-metilpiridin proizvodi kondenzacijom acetaldehida i amonijaka (3:1) u parnoj fazi s naknadnom izolacijom 4-metilpiridina iz reakcijske smjese. Reaktanti su izloženi dehidracijsko-dehidrogenacijskoj katalizi kao što su olovni oksid, bakrov oksid na aluminijevom oksidu, torijev oksid, cinkov oksid ili kadmijev oksid na silika-aluminijevom oksidu ili kadmijev fluorid na silika-magneziju na 400-500 stupnju. To rezultira prinosom od 60% 4-metilpiridina koji se izolira frakcijskom destilacijom (USEPA 1982). Druga proizvodna metoda uključuje izolaciju od nusproizvoda procesa koksiranja. Sirovi ekstrakti piridina potječu od nekondenzirajućih i kondenzirajućih plinova iz koksnih peći koji su dehidrirani i odvojeni frakcijskom destilacijom, ali se dobiva samo 45% 4-metilpiridina (USEPA 1982). 4-Metilpiridin se također može izolirati iz suhe destilacije kostiju ili ugljena (Hawley 1977). |
| Definicija |
ChEBI: 4-metilpiridin je metilpiridin u kojem je metil supstituent na poziciji 4. |
| Referenca(e) sinteze |
Kemijsko-farmaceutski vjesnik, 6, str. 467, 1958DOI:10.1248/cpb.6.467 |
| Opći opis |
4-metilpiridin je bezbojna umjereno hlapljiva tekućina. (NTP, 1992.) |
| Reakcije zraka i vode |
Visoko zapaljivo. |
| Profil reaktivnosti |
4-Metilpiridin neutralizira kiseline u egzotermnim reakcijama u obliku soli i vode. Može biti nekompatibilno s izocijanatima, halogeniranim organskim spojevima, peroksidima, fenolima (kiselim), epoksidima, anhidridima i kiselim halidima. Zapaljivi plinoviti vodik može nastati u kombinaciji s jakim redukcijskim sredstvima, kao što su hidridi. |
| Opasnost po zdravlje |
Podaci pokazuju da je 4-metilpiridin umjereno toksičan kada se daje oralno i vrlo toksičan kada se daje dermalno i intraperitonealno (Smith 1982). Simptomi uključuju povremeni proljev, gubitak tjelesne težine, anemiju i paralizu oka i lica. |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Zapaljivo |
| Industrijska upotreba |
4-Metilpiridin se koristi kao vodonepropusno sredstvo za tkanine; kao otapala za smole; u sintezi lijekova, bojila, ubrzivača gume, pesticida i laboratorijskih reagensa; kao katalizator; i kao sredstvo za stvrdnjavanje (Hawley 1977; Windholz et al 1983). Koristi se za sintezu lijekova, posebno izoniazida (USEPA 1982.), a također i za proizvodnju 4-vinilpiridina za poboljšanje sposobnosti bojenja (USEPA 1982.). |
| Sigurnosni profil |
Otrov gutanjem i intraperitonealnim putem. Umjereno otrovno u dodiru sktn. Blago otrovno ako se udiše. Jako iritantan za kožu i oči. Zapaljiva tekućina kada je izložena toplini, plamenu, oksidansima. Za gašenje požara koristite alkoholnu pjenu. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta otrovne pare NOx. |
| Potencijalno izlaganje |
(o-izomer); Sumnja na reprotoksičnu opasnost, Primarno nadražujuće (bez alergijske reakcije), (m-izomer): Mogući rizik od stvaranja tumora, Primarno nadražujuće (bez alergijske reakcije). Pikolini se koriste kao međuproizvodi u farmaceutskoj proizvodnji, proizvodnji pesticida; te u proizvodnji boja i kemikalija za gumu. Također se koristi kao otapalo. |
| dostava |
UN2313 Pikolini, Klasa opasnosti: 3; Oznake: 3-Zapaljiva tekućina. |
| Metode pročišćavanja |
Može se pročistiti kao 2-metilpiridin. Također je primjenjiva Biddescombeova i Handleyeva metoda (gore) za 3-metilpiridin. Lidstone [J Chem Soc 242 1940] ga je pročistio preko oksalata (m 137-138o) zagrijavanjem 100 mL 4-metilpiridina na 80° i polaganim dodavanjem 110 g bezvodne oksalne kiseline, nakon čega je uslijedilo 150 mL vrenja EtOH. Nakon hlađenja i filtriranja, talog se ispere s malo EtOH, zatim prekristalizira iz EtOH, otopi u minimalnoj količini vode i destilira s viškom 50% KOH. Destilat se suši čvrstim KOH i ponovno destilira. Ugljikovodici se mogu ukloniti iz 4-metilpiridina prevođenjem potonjeg u hidroklorid, kristalizacijom iz EtOH/dietil etera, regeneracijom slobodne baze dodavanjem lužine i destilacijom. Kao posljednji korak pročišćavanja, 4-metilpiridin se može frakcijski kristalizirati djelomičnim zamrzavanjem kako bi se izvršilo odvajanje od 3-metilpiridina. Kontaminacija s 2,6-lutidinom otkriva se njegovom snažnom apsorpcijom na 270 nm. Hidroklorid ima m 161o, a pikrat ima m 167o (iz Me2CO, EtOH ili H2O). [Beilstein 20 III/IV 2732, 20/5 V 543.] |
| Nekompatibilnosti |
Pare mogu sa zrakom stvoriti eksplozivnu smjesu. Nekompatibilno s oksidansima (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); kontakt može uzrokovati požar ili eksploziju. Držati podalje od alkalnih materijala, jakih baza, jakih kiselina, oksokiselina, epoksida. Napada bakar i njegove legure. |
![9-[(2-Acetoxyethoxy)metil]-N2-acetilgvanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
