Uvod u proizvod
| Barbiturna kiselina Osnovne informacije |
| Ime proizvoda: | Barbiturna kiselina |
| Sinonimi: | Babiturna kiselina dihidrat; Spoj A povezan s fluorouracilom; LABOTEST-BB LT00891695; BARBITURNA KISELINA; MALONYLUREA; Balonilurea kiselina; BARBITURIC ACID REAGENTPLUS(TM) 99%; BARBITURIC ACID CRYSTALLINE |
| CAS: | 67-52-7 |
| MF: | C4H4N2O3 |
| MW: | 128.09 |
| EINECS: | 200-658-0 |
| Kategorije proizvoda: | Baze i srodni reagensi; Intermedijeri i fine kemikalije; Razne biokemikalije; Pirimidinski nizovi; Nukleotidi; Farmaceutski proizvodi; PIRIMIDIN; Farmaceutski međuprodukti; Heterociklički pirimidinski nizovi; Indolini, Indoli, Indazoli;67-52-7 |
| Mol datoteka: | 67-52-7.mol |
 |
|
| Barbiturna kiselina Kemijska svojstva |
| Talište | 248-252 stupanj (dec.) (lit.) |
| Vrelište | 260 stupnjeva (razlaganje) |
| gustoća | 1,6006 (gruba procjena) |
| indeks loma | 1,4610 (procjena) |
| Fp | 150 stupnjeva |
| temp. skladištenja | Čuvati ispod +30 stupnjeva. |
| topljivost | 11.45g/l |
| oblik | Prašak/krutina |
| pka | 4.01 (na 25 stupnjeva) |
| boja | Lagana krema |
| PH | 2-3 (50 g/l, H2O, 60 stupnjeva) |
| Miris | Bez mirisa |
| Topljivost u vodi | 142 g/L (20 ºC) |
| Merck | 14,963 |
| BRN | 120502 |
| InChIKey | HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N |
| CAS Referenca baze podataka | 67-52-7(CAS referenca baze podataka) |
| NIST kemijska referenca | Barbiturna kiselina (67-52-7) |
| Sustav registra tvari EPA | Barbiturna kiselina (67-52-7) |
| Sigurnosne informacije |
| Izjave o riziku | 36/37/38 |
| Izjave o sigurnosti | 24/25 |
| WGK Njemačka | 1 |
| RTECS | CP8000000 |
| TSCA | Da |
| HS kod | 29335200 |
| Toksičnost | LD50 oralno kod kunića: > 5000 mg/kg |
| MSDS informacije |
| Davatelj | Jezik |
|---|---|
| malonilureja | Engleski |
| SigmaAldrich | Engleski |
| ACROS | Engleski |
| ALFA | Engleski |
| Upotreba i sinteza barbiturne kiseline |
| Opis | Barbiturati su derivati barbiturne kiseline, barbiturna kiselina nastaje kondenzacijom malonske kiseline i uree, sama po sebi nema anestetički učinak, ali ako su njeni C2 i C5 atomi supstituirani različitim genima, može generirati mnoge vrste barbituratnih agenasa, na primjer , kisik u C2 je zamijenjen sumporom, koji stvara sumporne barbiturate, kao što je tiopental. Mehanizam djelovanja barbiturata je u osnovi isti, djeluju na različite razine središnjeg živčanog sustava i imaju nespecifičnu inhibiciju. Njegovi sedativni i hipnotički učinci mogu biti povezani sa selektivnom inhibicijom talamičkog retikularnog uzvodnog aktivirajućeg sustava, čime se blokira transdukcija pobuđivanja u cerebralni korteks. Njegov antikonvulzivni učinak ostvaruje se putem inhibicije sinaptičkog prijenosa u središnjem živčanom sustavu, kako bi se poboljšao prag električne stimulacije u motornom korteksu. barbiturati koji imaju terapeutski učinak igraju inhibirajuću ulogu u središnjem živčanom sustavu, kao što su fenobarbital (fenobarbiton), amobarbital (amilobarbiton), tiopental, metoheksital (metoheksi-ton). Inhibitorni barbiturati imaju sedativne, hipnotičke, antikonvulzivne i anestetičke učinke, ali je njihov sedativno-hipnotički agens eliminiran, jer je u procesu lako izazvati tešku toleranciju, ovisnost o drogama i indukciju jetrenih enzima lijekom. Zbog nekih razlika u njihovoj kemijskoj strukturi, način eliminacije iz tijela i način topljivosti u mastima kod svakog lijeka su različiti, stoga se razlikuju i brzina pojavljivanja učinka i vrijeme trajanja. Dugodjelujući barbiturati kao što je fenobarbital (phenobarbi-ton) još uvijek se koriste u liječenju epilepsije kao antikonvulziva. Kao intravenski anestetik često se primjenjuju barbiturati ultrakratkog djelovanja (tiopental i metoheksital). Barbituratni intravenski anestetici koji se klinički koriste sada ima desetak vrsta, ali se obično koriste tri do pet vrsta. Prema gledištu anesteziologije, barbiturati se mogu podijeliti u dvije kategorije, a to su hipnotički barbiturati i barbituratna anestezija. Prvi su izrazito sporiji lijekovi poput fenobarbitala, imaju sedativni učinak, prije anestezije, njegova primjena može umiriti pacijenta. Nakon intravenske injekcije potonjeg ubrzo dolazi do gubitka svijesti, uglavnom se koristi za opću anesteziju u kojoj se najčešće koristi tiopental, pa je ovaj lijek reprezentativan. Fenobarbital je derivat barbiturne kiseline, ima slabu kiselinu, središnji je inhibitor, uglavnom inhibira uzlazni retikularni aktivacijski sustav mozga. Plitki do duboki stupanj inhibicije lijeka je zbog količine od male do velike, ima različite razine sedativnog, hipnotičkog i antikonvulzivnog, anestetičkog učinka. Osim toga, lijek ima antiepileptički učinak. Gore navedene informacije uredila je kemijska knjiga Tian Ye. |
| Kemijska svojstva | fini kristalni prah krem boje. Bez mirisa. Topljiv u vodi i eteru, netopljiv u vodi i alkoholu. |
| Koristi | Barbiturna kiselina ima široku primjenu u proizvodnji plastike, tekstila, polimera i farmaceutskih proizvoda. Aktivni je sastojak u proizvodnji vitamina B2. To je jaka kiselina u vodenom mediju s aktivnom metilenskom skupinom koja uključuje Knoevenegal kondenzaciju. Koristi se kao prekursor za pripravu 5-ariliden barbiturne kiseline reakcijom s aromatskim aldehidom. Također se koristi u elektrokemijskoj oksidaciji joda pomoću cikličke voltametrije i kulometrije kontroliranog potencijala. |
| Definicija | ChEBI: Barbiturna kiselina je barbiturat čija je struktura perhidropirimidina supstituiranog na C-2, -4 i -6 okso skupinama. Barbiturna kiselina je izvorni spoj barbituratnih lijekova, iako sama po sebi nije farmakološki aktivna. Ima ulogu alergena i ksenobiotika. To je konjugirana kiselina barbiturata, barbiturata (2-) i barbiturata (1-). |
| Priprema | Barbiturna kiselina se dobiva reakcijom dietil malonata i uree. Prvo stavite ureu u reakcijski spremnik koji sadrži metanol, zagrijte, refluksirajte, otopite, zatim dodajte osušeni dietil malonat i natrijev metoksid, reakcija se refluksira na 66-68 stupnja 4-5 h, nakon destilacije da se dobije metanol , hlađenje do 40-50 stupnjeva, dodajte razrijeđenu klorovodičnu kiselinu da se podesi na pH 1-2. Ohladite na sobnu temperaturu, bacite da dobijete sirovinu, isperite jednom destiliranom vodom, osušite da dobijete sirovinu, a zatim pročistite vodom i aktivni ugljen, sušiti da se dobiju proizvodi. Industrijska barbiturna kiselina je bijeli ili ružičasti kristalni prah, jako kiseo, više od 98% sadržaja, talište veće ili jednako 245 stupnjeva. Fiksna potrošnja materijala: dietil malonat 1098 kg/t, urea 476 kg/t, klorovodična kiselina (reagens stupnja III) 681 kg/t, natrijev metanol (28%) 369 kg/t, metanol 1025 kg/t. |
| Primjena | Barbiturna kiselina je izvorni spoj barbituratnih lijekova. Nesupstituirana barbiturna kiselina nema hipnotička svojstva. Barbiturna kiselina (BA) može se koristiti u pripremi odgovarajućih hemiaminala, putem kemoselektivne redukcije u prisutnosti reagensa SmI2/H2O. Može se koristiti u pripremi BA-modificiranih konjugiranih nanoploča ugljikovog nitrida. Može se koristiti za sintezu: 5-derivati ilidenbarbiturne kiseline putem Knoevenagelove kondenzacije s aromatskim i , -konjugiranim aromatskim aldehidima 5-diaminometilenbarbiturati reakcijom sa supstituiranim karbodiimidima |
| Reakcije | Barbiturna kiselina s aromatskim aldehidima korištena je u eksperimentalnoj studiji, koja je trebala pokazati povećanu učinkovitost Knoevenagelove kondenzacijske reakcije za barbiturnu kiselinu i razne aromatske aldehide na bazičnoj glinici, u odsutnosti organskih otapala pod mikrovalnim zračenjem. Također se može koristiti u elektrokemijskoj oksidaciji joda, korištenjem cikličke voltametrije i kulometrije kontroliranog potencijala. |
| Opći opis | Barbiturna kiselina je korisna kiselina za organsku sintezu i sintezu lijekova. Njegov dihidratni oblik može se sintetizirati iz barbiturne kiseline kristalizacijom iz vodene otopine. Kristalna struktura barbiturne kiseline (u tautomernom obliku) istražena je metodom trodimenzionalne Fourierove transformacije. Za njegov enolni kristalni oblik je objavljeno da je termodinamički stabilan. |
| Metode pročišćavanja | Rekristalizirati dva puta iz H2O, zatim sušiti 2 dana na 100o. [Beilstein 24. III/IV 1873.] |
| Proizvodi i sirovine za pripremu barbiturne kiseline |
| Sirovine | Sodium Methoxide-->Malonic acid-->5-FLUORODIHIDRO-6-HIDROKSI-2,4-(1H,3H)-PIRIMIDINDION |
| Proizvodi za pripremu | N-(2-Amino-4,6-dichloro-5-pyrimidinyl)formamide-->2,4,6-TRICHLOROPYRIMIDIN-5-AMINE-->Riboflavin-->2-cyano-2-[2,3-dihydro-3-(tetrahydro-2,4,6-trioxo-5(2H)-pyrimidinylidene)-1H-isoindol-1-ylidene]-N-methylacetamide-->6-BROMO-2,4-DIMETHOXYPYRIMIDINE-->2,4,6-TRICHLORO-5-NITROPYRIMIDINE-->5-BROMO-6-HYDROXY-1H-PYRIMIDINE-2,4-DIONE-->Pigment Yellow 139-->Vitamin B2-->5-NITROBARBITURIC ACID-->ALLOXAN MONOHYDRATE-->2,4,6-TRIBROMOPYRIMIDINE-->2,4,6-Triaminopyrimidine-->5,5-DIETHYLBARBITURIC ACID SODIUM SALT-->URAMIL-->Riboflavin, 2',3',4',5'-tetraacetate-->6-Chlorouracil-->2,4,6-TRIMETHOXYPYRIMIDINE-->DIREKTNO ŽUTO 147 |
Popularni tagovi: barbiturna kiselina, proizvođači, dobavljači, tvornica barbiturne kiseline u Kini
Par: trimetoksimetan
Sljedeći: Natrijev željezo EDDHA
Mogli biste i voljeti
Pošaljite upit
