| opis |
p-Anisaldehid, poznat i kao anisaldehid ili 4-metoksibenzaldehid, bezbojna je do svijetložuta tekućina na sobnoj temperaturi. Ima miris sličan glogu. Netopljiv je u vodi, s topljivošću od samo 0,3%, ali je slabo topljiv u propilen glikolu i glicerolu. Lako je topiv u etanolu, etilnom eteru, acetonu, kloroformu i većini organskih otapala. Anizicaldehyde se također može ispariti vodenom parom. Anizicaldehid se prirodno nalazi u ulju komorača, ulju kima, ulju kopra, cvjetovima akacije i ekstraktu kruške balzam. Dobiva se procesima oksidacijske separacije i ekstrakcije. Ovaj spoj se obično koristi kao mirisna baza za glog, suncokret, jorgovan i druge mirise. Također se koristi kao začin za miješanje mirisa poput svježe pokošene trave, cvjetova srebrne i bijele akacije, bagrema i balzamove trave. Osim toga, anizikaldehid služi kao pomoćno sredstvo za miris đurđice i modifikator za miris osmantusa. |
| Kemijska svojstva |
Bezbojna ili svijetložuta tekućina; Izliječen od prehlade. Relativna gustoća: 1.119-1.123, indeks loma: 1.5710-1.5750; vrelište: 246-248 stupanj ; talište: 1-2.5 stupnjeva; plamište iznad 100 stupnjeva. Otopljen u 2 volumena 60% etanola. Međusobno topivo s aromom ulja. Kiselinski broj < 6,0. Miris cvijeta je poput cvijeta gloga, dok je miris boba poput mirisa mahune vanilije. Ima nešto slatkog bilja i začina. Miris je jak, i dosta dugo traje. |
| miris |
Jaka je aroma poput anisa i gloga. Svježe je arome zelenog komorača. Miris cvijeta je poput cvijeta gloga, dok je miris boba poput mirisa mahune vanilije. Ima nešto slatkog bilja i začina. Miris je jak, i dosta dugo traje. Postoji jači i bistriji alkohol i grublji od anisa.
Gore navedene informacije uredio je Chemicalbook of Tian Ye. |
| Koristi |
p-Anisaldehyde je glavni dio cvjetnih parfema za upotrebu gloga. Također se može koristiti za jorgovan, orhideju, suncokret, bagrem, sramežljivi cvijet, bagrem, magnoliju, cvjetnice i slatki grah i drugo cvjetno i novo blago, Hong Wei, aldehid i druge nemirisne cvjetne esencije. Također se može koristiti za drugu tešku drvenastu aromu sandalovine, kao i za aromu sapuna. Njegova slatkoća koristi se u hrani i za pomirenje okusa.
p-Anisaldehyde ima postojanu aromu gloga. Koristi se kao glavni začin u cvjetovima gloga, suncokreta, arome jorgovana; Đurđica kao sredstvo za poboljšanje okusa; također se može koristiti kao modifikator slatkog okusa osmantusa, kao i za dnevne okuse i okuse hrane. Proizvod je dopušten za privremenu upotrebu jestivih začina prema kineskim odredbama GB2760-86. Uglavnom se koristi za okus mente u pripremi vanilije, tamjana i začina, marelice, vrhnja, komorača, karamele, višnje, čokolade, oraha, maline, jagode itd. Učinak je vrlo dobar u suradnji s eteričnim uljem naranče. Kao izvrstan sjajni agens za DE aditiv za pocinčavanje bez cijanida, može poboljšati anodnu polarizaciju u širokom rasponu struje, dobiti svijetli premaz, stvoriti povoljne uvjete za zaštitu okoliša. Antimikrobni lijekovi cefadroksil benzil penicilin dobiven iz anisaldehida u farmaceutskoj industriji za proizvodnju je intermedijer antihistaminika.
Može se koristiti za pripremu i organsku sintezu parfema. |
| Analiza sadržaja |
0.8g anisaldehida točno se izvaže i odredi metodom određivanja aldehida i ketona (OT-7) ili metodom određivanja dva ili aldehida (OT-6). Vrijeme reakcijskog postavljanja za uzorke i kontrolne uzorke je 1,5 minuta. Za izračun ekvivalentnog faktora (E) treba uzeti 68,08. Ili se može mjeriti plinskom kromatografijom (GT-10-4) nepolarnom kolonskom metodom. |
| Toksičnost |
LD50 oralno u štakora: 1510 mg/kg (Jenner) |
| FEMA ograničenja |
FEMA (mg/kg): Bezalkoholna pića 6,3; hladno piće 5,6; slatkiši 14; peciva 16; klasa pudinga od 0.5 do 30; guma od 18 do 76. Umjerena granica (FDA§172．515,2000). Koncentracija konačnog proizvoda općenito je 5~30 mg/kg. |
| Način proizvodnje |
Može se dobiti putem p-krezol metil etera iz p-krezola metilacijom i potom oksidacijom dodavanjem mangan dioksida i sumporne kiseline. Ili se dobiva oksidacijom anizola.
Aldehid anisa uglavnom je uključen u ulje anisa, ulje komorača, ulje kopra, ulje zlatne albizije julibrissin, ekstrakt vanilije itd. Kada se ekstrahira iz prirodnih sirovina, oksidira se ozonom, dušičnom kiselinom, kalijevim permanganatom, natrijevim dikromatom ili sumpornom kiselinom, u prisutnosti p-aminobenzen sulfonske kiseline. Također se može dobiti na sljedeći način: anetol se izolira iz eteričnog ulja, zatim razgrađuje žutom krvnom soli, vodom, natrijevim bisulfitom i drugim odgovarajućim sredstvom za razgradnju, prekidajući alilnu dvostruku vezu i stvarajući anisov aldehid. Prema metodi, iskorištenje je bilo 60%. Otkriven je i sintetiziran prije nego što je izoliran iz eteričnog ulja. Proizvod se može pripremiti iz fenola i anizola, krezol etera, pripravka p-hidroksibenzaldehida i drugih sirovina. Korištenje dimetil sulfata za metilaciju fenola, nakon čega slijedi reakcija klorometilacije. Komorač uvodi klorometil eter i urotropin sa soli, a zatim hidrolizira u klorometil u aldehid (Suo Mulai reakcija) da se dobije p-metoksi benzaldehid. Još jedan obećavajući pristup je uključiti metilaciju toluena, stvaranje metil fenil etera, a zatim oksidaciju da se dobije proizvodnja. U stranim zemljama trenutna metoda koristi oksidaciju p-metil anizola u sumpornoj kiselini u prisutnosti oksidacijskog sredstva kao što je kalijev dikromat, kalijev permanganat i manganov dioksid. |
| Opis |
p-metoksibenzaldehid ima karakterističan miris gloga i opor okus poput anisa. Ima gorak okus iznad 30 - 40 ppm. Može se pripraviti metilacijom i oksidacijom p-krezola te također oksidacijom anetola. |
| Kemijska svojstva |
p-Anisaldehid je bezbojna do blago žućkasta tekućina slatkog mirisa mimoze, gloga. Pojavljuje se u mnogim eteričnim uljima, često zajedno s anetolom. Može se hidrogenirati u anisov alkohol i lako oksidira u anisovu kiselinu kada je izložen zraku. Miješa se u alkoholu, eteru i većini fiksnih ulja, topiv u propilen glikolu, netopljiv u glicerinu, vodi i mineralnom ulju. |
| Pojava |
Zabilježen je u eteričnim uljima i ekstraktima vanilije, Acacia farmesiana Willd., Magnoila salicifolia Maxim., Erica arborea, Pirus communis, Boswellia serrata i drugima; također u anisu, komoraču i zvjezdastom anisu (osobito u odležavanju zbog oksidacije anetola), brusnici, crnom ribizu, cimetu i bosiljku. |
| Koristi |
{{0}}Metoksibenzaldehid se široko koristi u industriji mirisa i aroma. Nalazi primjenu kao važan intermedijer u sintezi drugih organskih spojeva, parfema i lijekova poput antihistaminika. Također se koristi u pripremi agrokemikalija, boja i plastičnih dodataka. Otopina para-anisaldehida s kiselinom i etanolom koristi se kao boja u tankoslojnoj kromatografiji (TLC), koja omogućuje laku identifikaciju različitih spojeva. Koncentracije obično 0.5 do 30 ppm u gotovim proizvodima i do 75 ppm u gumama za žvakanje. Prag okusa za anisaldehid kod prosječne osobe na panelu je oko 0,2 ppm. (Jedna kemikalija u šećernoj vodi). |
| Koristi |
Parfumerijski i toaletni sapuni; miris nalikuje mirisu kumarina, ali aldehid se mora pomiješati s drugim tvarima mirisa da bi se dobio ugodan miris. Također se koristi u organskim sintezama. |
| Priprema |
Metilacijom i oksidacijom p-krezola te također oksidacijom anetola. |
| Definicija |
ChEBI: P-metoksibenzaldehid je član klase benzaldehida koji se sastoji od samog benzaldehida koji nosi metoksi supstituent na poziciji 4. Ima ulogu repelenta za insekte, ljudskog urinarnog metabolita, biljnog metabolita i bakterijskog metabolita. |
| Vrijednosti praga arome |
Karakteristike arome u 1.0%: slatko puderasto, pikantno kremasto, voćno, vanilije i nalik sijenu. Kumarin, badem, anis s nijansama bobičastog voća. |
| Vrijednosti praga okusa |
Karakteristike okusa pri 5 do 10 ppm: slatko puderasto, kremasto od vanilije, začinski anis, orašasti plodovi, nijanse koštice trešnje i badema. |
| Referenca(e) sinteze |
Kemijsko-farmaceutski vjesnik, 42, str. 1041, 1994DOI:10.1248/cpb.42.1041
Tetrahedron Letters, 43, str. 1395, 2002DOI: 10.1016/S0040-4039(02)00027-8 |
| Opći opis |
p-anisaldehid je aromatski aldehid koji se obično nalazi u ulju sjemenki anisa. Pokazuje akaricidno djelovanje i primarno se koristi kao vodeći spoj za razvoj novih sredstava za selektivno suzbijanje grinja iz kućne prašine. |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Nije zapaljivo |
| Biokemijsko/fiziološko djelovanje |
Okus na 5-10 ppm |
| Sigurnosni profil |
Umjereno otrovno ako se proguta. Nadražuje kožu. Podaci o mutaciji prijavljeni. Zapaljiva tekućina. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta oštar dim i iritantne pare |
| cilj |
Antifekcija |
| Metabolizam |
Anizov aldehid podliježe vrlo malom stupnju demetilacije uz oksidaciju njegove aldehidne skupine u kiselinsku skupinu, a glavni metabolit koji se izlučuje je anizična kiselina (Williams, 1959.). |
| Metode pročišćavanja |
Isperite aldehid zasićenom vodenom otopinom NaHCO3, zatim H2O, destilirajte vodenom parom, ekstrahirajte destilat s Et2O, osušite (MgSO4) ekstrakt, filtrirajte i destilirajte pod vakuumom i N2. Čuvati u staklenim ampulama pod N2 na tamnom mjestu. [Beilstein 8 IV 252.] |
