| Kemijska svojstva |
bezbojna do žuta tekućina neugodnog mirisa |
| Kemijska svojstva |
Pikolini su bezbojne tekućine. Jak, neugodan miris sličan piridinu. "Picoline" se često koristi kao miješani izomeri. |
| Kemijska svojstva |
2-Metilpiridin je vrlo stabilan u vodenim otopinama, ali se zagrijavanjem raspada i oslobađa NOx. Kemikalija također može reagirati s oksidirajućim sredstvima. |
| Pojava |
2-Metilpiridin se oslobađa u atmosferskim emisijama iz ugljena tijekom prerade u katran, smolu i koks (Windholz et al 1983; Naizer i Mashek 1974). Također je nusprodukt procesa rasplinjavanja i ukapljivanja ugljena (Pellizzori et al 1979; Stuermer et al 1982) i retortiranja uljnog škriljevca (Pellizzari et al 1979). Prisutan je u ugljenu i oslobađa se u emisijama iz dimnjaka (Opresko 1982). 2-Metilpiridin je identificiran u otpadnim vodama iz sljedećih industrija: proizvodi od drva, organske kemikalije, farmaceutski proizvodi i javna postrojenja za obradu otpada (Schackleford i Cline 1983.). 2-Metilpiridin je također sastavni dio duhanskog dima (Brunneman 1978).
2-Metilpiridin je biorazgradiv. 1 mM otopina 2-metilpiridina izložena mikroorganizmu u tlu potpuno se razgradila u 14-33 d u aerobnim uvjetima, ali se nije razgradila nakon 97 dana u anaerobnim uvjetima (Naik et al 1972). |
| Koristi |
Otapalo; intermedijar u industriji boja i smola. |
| Koristi |
2-Picoline se koristi kao intermedijer u agrokemikalijama i lijekovima. Služi kao otapalo, kao i za pripremu boja i smola. Nalazi primjenu kao sastojak u dimu cigareta, koštanom ulju, katranu ugljena i emisijama iz koksnih peći. Nadalje, djeluje kao prekursor 2-vinilpiridina, pikolinske kiseline i nitrapirina. Također se koristi za proučavanje reakcija prijenosa elektrona i protona lumiflavina. Osim toga, koristi se u sintetskom putu za pripravu dearomatiziranih, aliliranih i derivata piridina aktiviranih vezom ugljik-vodik. |
| Koristi |
2-Pikolin se koristi kao reagens u sintezi 2-pikolinborana, netoksične alternative natrijevom borohidridu za označavanje oligosaharida. |
| Definicija |
ChEBI: 2-metilpiridin je metilpiridin koji nosi metilni supstituent na položaju 2. |
| Metode proizvodnje |
2-Metilpiridin se sintetizira destilacijom katrana ugljena ili koštanog ulja ili reakcijom parne faze acetaldehida i amonijaka u omjeru 3:1 nakon čega slijedi izolacija 2-metilpiridina iz reakcijske smjese (Considine 1974). Također se može sintetizirati iz cikloheksilamina s viškom amonijaka i ZnCl2 na 350 stupnjeva, što rezultira 40-50% prinosom; ili pripremljen od adukta etilen-živinog acetata s amonijačnom vodom s iskorištenjem od 70% (Windholz et al 1983). Proizvodnja 1977. vjerojatno je premašila milijun funti (Opresko 1982). |
| Referenca(e) sinteze |
Časopis Američkog kemijskog društva, 86, str. 5355, 1964DOI:10.1021/ja01077a077
Sinteza, str. 26, 1976
Tetrahedron Letters, 17, str. 383, 1976DOI: 10.1016/S0040-4039(00)93738-9 |
| Opći opis |
Bezbojna tekućina jakog, neugodnog mirisa. Pluta na vodi. Stvaraju se otrovne pare. |
| Reakcije zraka i vode |
Visoko zapaljivo. Vodotopljivi. |
| Profil reaktivnosti |
2-Picoline je higroskopan. 2-Pikolin reagira s vodikovim peroksidom, željeznim(II) sulfatom, sumpornom kiselinom, oksidacijskim sredstvima, kiselinama i metalima. |
| Opasnost po zdravlje |
UDISANJE, GUTANJE ILI APSORPCIJA KOŽOM: Narkoza, glavobolja, mučnina, vrtoglavica, povraćanje. OČI: Jaka iritacija. KOŽA: Uzrokuje opekotine. GUTANJE: Iritacija i želučane tegobe. |
| Opasnost po zdravlje |
2-Metilpiridin uzrokuje lokalnu iritaciju u dodiru s kožom, sluznicom i rožnicom (Reinhardt i Brittelli 1981.). Klinički znakovi intoksikacije uzrokovane metil piridinima uključuju gubitak tjelesne težine, proljev, slabost, ataksiju i nesvjesticu (Reinhardt i Brittelli 1981.), kao i glavobolju uzrokovanu narkozom, mučninu, vrtoglavicu i povraćanje (Ketchen i Porter 1979.). Kronična izloženost metilpiridinu rezultira anemijom i paralizom oka i lica uz prethodno navedene simptome (Ketchen i Porter 1979). |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Zapaljivo |
| Industrijska upotreba |
2-Metilpiridin se koristi kao otapalo ili kao kemijski međuprodukt u industriji boja i smola (Windholz et al 1983.) ili za farmaceutske proizvode i gumu (Hawley 1981.). Koristi se za proizvodnju 2-vinilpiridina koji se zatim pretvara u terpolimer sa stirenom i butadienom. Lateksi ovih terpolimera se intenzivno koriste u ljepilima za lijepljenje tekstila na elastomere (Reinhart i Britelli 1981). Također je kemijski intermedijer za 2-kloro-6-(triklorometil)piridin i 2-vinilpiridin. |
| Sigurnosni profil |
Otrov intraperitonealnim putem. Umjereno otrovno gutanjem i dodirom s kožom. Blago otrovno ako se udiše. Jako iritantan za kožu i oči. Podaci o mutaciji prijavljeni. Zapaljiva tekućina kada je izložena toplini ili plamenu. Za gašenje požara koristite CO2, suhu kemikaliju. Smjese s vodikovim peroksidom + željeznim (II) sulfatom + sumpornom kiselinom mogu se zapaliti i zatim eksplodirati. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta otrovne pare NOx. |
| Potencijalno izlaganje |
(o-izomer); Sumnja na reprotoksičnu opasnost, Primarni iritant (bez alergijske reakcije), (m-izomer): Mogući rizik od stvaranja tumora, Primarni iritant (bez alergijske reakcije). Pikolini se koriste kao međuproizvodi u farmaceutskoj proizvodnji, proizvodnji pesticida; te u proizvodnji boja i kemikalija za gumu. Također se koristi kao otapalo. |
| Kancerogenost |
Nisu pronađene pouzdane studije na sisavcima za procjenu kancerogenog potencijala bilo kojeg od tri metilpiridina. Nijedan od metilpiridina nije naveden kao kancerogen prema IARC, NTP, OSHA ili ACGIH. |
| Metabolizam |
Metilpiridini se apsorbiraju inhalacijom, gutanjem ili perkutanom apsorpcijom (Parmeggiana 1983). 2-Metilpiridin se brzo apsorbirao i prodro do jetre, srca, slezene, pluća i mišića tijekom prvih 10-20 minuta nakon oralne primjene 0.5 g/kg štakorima (Kupor 1972. ). Postotak unosa 2-metilpiridina kod štakora povećavao se s dozom, a njegova se eliminacija odvijala u dvije faze koje su također ovisne o dozi (Zharikov i Titov 1982).
Podatke o biotransformaciji 2-metilpiridina saželi su Williams (1959) i DeBruin (1976). Kod kunića i pasa spoj se oksidira u -pikolinsku kiselinu, a zatim konjugira s glicinom u -pikolinurnu kiselinu koja se izlučuje urinom. Kod kokoši se djelomično izlučuje kao -piridinornutna kiselina. Oko 96% oralne doze 2-metilpiridina od 100 mg/kg kod štakora izlučeno je urinom kao pikolinurična kiselina (Hawksworth i Scheline 1975.). Također postoje dokazi da 2-metilpiridin tvori 2-metilirani derivat kod pasa (Williams 1959). Budući da se 3-metilpiridin pretvara u svoj N-oksid u raznim vrstama (Gorrod i Damani 1980.), vjerojatno je da se 2-metilpiridin također oksidira na sličan način. |
| dostava |
UN2313 Pikolini, Klasa opasnosti: 3; Oznake: 3-Zapaljiva tekućina. |
| Metode pročišćavanja |
Biddiscombe i Handley [J Chem Soc 1957 1954] parom su destilirali kipuću otopinu baze u 1,2 ekvivalenta 20% H2SO4 sve dok oko 10% baze nije preneseno, zajedno s nebaznim nečistoćama. Zatim se ostatku doda suvišak vodene otopine NaOH, slobodna baza se odvoji, osuši s krutim NaOH i frakcijski destilira. 2-Metilpiridin se također može sušiti BaO, CaO, CaH2, LiAlH4, natrijevim ili Lindeovim molekularnim sitom tipa 5A. Alternativno pročišćavanje je preko adukta ZnCl2, koji nastaje dodavanjem 2-metilpiridina (90 mL) u otopinu bezvodnog ZnCl2 (168 g) i 42 mL koncentrirane HCl u apsolutnom EtOH (200 mL). Kristali kompleksa se odfiltriraju, rekristaliziraju dva puta iz apsolutnog EtOH (da se dobije m 118.5-119.5o), a slobodna baza se oslobodi dodavanjem suviška vodene otopine NaOH. Destilira se vodenom parom, a destilatu se dodaje kruti NaOH da se formiraju dva sloja, od kojih se gornji zatim suši kuglicama KOH, čuva nekoliko dana s BaO i frakcijski destilira. Umjesto ZnCl2 može se koristiti HgCl2 (430g u 2,4L vruće vode). Kompleks, koji se odvaja hlađenjem, može se sušiti na 110° i rekristalizirati iz 1% HCl (do m 156-157o). Hidroklorid ima m 78-79o, a pikrat ima m 165,5o (iz EtOH) i 180o (iz H2O). [Beilstein 20 III/IV 2679, 20/5 V 464.] |
| Inkompatibilnosti |
Pare mogu sa zrakom stvoriti eksplozivnu smjesu. Nekompatibilno s oksidansima (klorati, nitrati, peroksidi, permanganati, perklorati, klor, brom, fluor itd.); kontakt može uzrokovati požar ili eksploziju. Držati podalje od alkalnih materijala, jakih baza, jakih kiselina, oksokiselina, epoksida. Napada bakar i njegove legure. |
![9-[(2-Acetoxyethoxy)metil]-N2-acetilgvanin](/uploads/41226/small/9-2-acetoxyethoxy-methyl-n2-acetylguaninec7eaf.jpg?size=336x0)
