| Opis |
Glicidol je kiralna molekula s epoksidnom i primarnom alkoholnom funkcionalnom skupinom. To je racemična smjesa i postoji u dekstrorotatornom i lijevorotatornom enantiomernom obliku. Za pripremu glicidola dostupno je nekoliko sintetskih metoda. Međutim, komercijalno se dobiva epoksidacijom alilnog alkohola s vodikovim peroksidom i katalizatorom (volfram ili vanadij), ili reakcijom epiklorohidrina s kaustikom. Glicidol se koristi u industrijskoj sintezi farmaceutskih proizvoda od 1970-ih. Međutim, njegova upotreba u istraživačke svrhe prijavljena je od 1956. Dostupne informacije pokazuju da glicidol proizvodi nekoliko tvrtki u Japanu, Njemačkoj i Sjedinjenim Državama. |
| Kemijska svojstva |
bezbojna tekućina |
| Kemijska svojstva |
Glicidol je bezbojna tekućina. |
| Koristi |
Glicidol se koristi kao stabilizator za prirodna ulja i vinilne polimere, kao deemulgator i kao sredstvo za izravnavanje boja. |
| Koristi |
Stabilizator u proizvodnji vinilnih polimera; intermedijer u sintezi glicerola, glicidil etera i amina; aditiv za ulja i sintetičke hidraulične tekućine; razrjeđivač epoksidne smole. |
| Koristi |
Glycidol je stabilizator u proizvodnji vinilnih polimera; kemijski intermedijer u pripravi glicerola, glicidil etera, estera i amina; u farmaceutici; u sanitarnim kemikalijama.
|
| Definicija |
epoksid |
| Opći opis |
Bistra bezbojna tekućina bez mirisa. |
| Reakcije zraka i vode |
Osjetljivo na vlagu. |
| Profil reaktivnosti |
Glicidol je osjetljiv na vlagu. Glicidol je također osjetljiv na svjetlost. Glicidol može polimerizirati ako se zagrije iznad sobne temperature. Glicidol može potamniti tijekom skladištenja. Studije stabilnosti Glycidola pohranjenog dva tjedna zaštićenog od svjetla ukazale su na definitivnu razgradnju na 140 stupnjeva F, a snažno su ukazale na nestabilnost na 77 stupnjeva F. Utvrđeno je da je otopina glicidola u vodi nestabilna kada se čuva na sobnoj temperaturi, čak i nakon jednog dana u tamna. Glicidol je nekompatibilan s jakim oksidansima. Glicidol će se eksplozivno razgraditi u prisutnosti jakih kiselina ili baza, soli (kao što su aluminijev klorid, željezov(III) klorid ili kositar(IV) klorid) ili metala (kao što su bakar i cink). Glicidol je također nekompatibilan s nitratima. Glicidol će napasti neke oblike plastike, gume i premaza. |
| Opasnost |
Otrovni materijal. Vjerojatno kancerogeno. |
| Opasnost po zdravlje |
Glicidol je iritantan za oči, pluća i kožu. Čisti spoj uzrokovao je ozbiljne, ali reverzibilne ozljede rožnice u očima kunića (ACGIH 1986). Izloženost njegovim parama izazvala je iritaciju pluća kod miševa, što je rezultiralo pneumonitisom. Nema dokaza o bilo kakvoj kumulativnoj toksičnosti. Iz ograničenih podataka o toksičnosti, čini se da je opasnost za zdravlje ljudi od njegove izloženosti prvenstveno nadraženost dišnog sustava, stimulacija središnjeg živčanog sustava i depresija. Glicidol je mutagen, pozitivan je u testu histidinske reverzije-Ames. Nema izvješća o njegovom kancerogenom djelovanju. Oralna i intraperitonealna primjena gli-cidola štakorima pokazala je štetne učinke na plodnost. |
| Požar |
Glicidol je zapaljiv. |
| Zapaljivost i eksplozivnost |
Nezapaljivo |
| Sigurnosni profil |
Potvrđeno kancerogeno s prijavljenim podacima o kancerogenosti. Otrov intraperitonealnim putem. Umjereno otrovno gutanjem, udisanjem i kontaktom s sh. Eksperimentalni teratogeni i reproduktivni učinci. Nadražuje kožu. Prijavljeni su podaci o ljudskim mutacijama. Pokusi na životinjama sugeriraju nešto nižu toksičnost nego za srodne epoksi spojeve. Gotovo se upija kroz kožu. Izaziva živčano uzbuđenje praćeno depresijom. Eksplodira kada se zagrijava ili u prisutnosti jakih kiselina, baza, metala (npr. bakra, cinka) i metalnih soli (npr. aluminijev klorid, željezov (II1) klorid, kositar (Iy klorid). Kada se zagrijava do raspadanja, emitira oštar dim i pare Vidi također DIGLYCIDYL ETHER. |
| Potencijalno izlaganje |
Glicidol se koristi kao intermedijer u sintezi glicerola, glicidil etera, estera i amina. |
| Kancerogenost |
Razumno se pretpostavlja da je glicidol karcinogen za ljude na temelju dovoljno dokaza o karcinogenosti iz studija na pokusnim životinjama. |
| Ekološka sudbina |
Kemijski/fizički.Može hidrolizirati u vodi stvarajući glicerin (Lyman et al., 1982). |
| dostava |
UN2810 Otrovne tekućine, organske, br., Klasa opasnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Otrovni materijali, potreban je tehnički naziv. |
| Metode pročišćavanja |
[S(-)-izomer, § također dostupan na polimernoj podlozi, ima b 49-50o/7mm, 66-67o/19mm, [ ] D -1 5o(čisto)], [ R(+)-izomer ima b 56 -5 6 . 5o/11mm, d 4 1.117, n D 1.429, [ ] D +15o (uredno)]. Pročistiti glicidol frakcijskom destilacijom. |
| Procjena toksičnosti |
Glicidol je mala molekula koja posjeduje kemijski reaktivnu epoksidnu skupinu. Stoga djeluje kao izravno alkilirajuće sredstvo. Nukleofilni bioaktivni spojevi poput glutationa lako reagiraju s glicidolom. Glicidol smanjuje sadržaj glutationa u jetri štakora izravnim vezanjem na glutation. Eksperimenti in vitro otkrili su da glicidol reagira s pročišćenom DNA i stvara adukte DNA. To je vjerojatno odgovorno za genotoksičnu aktivnost spoja bez potrebe za metaboličkom aktivacijom. |
| Nekompatibilnosti |
Može stvoriti eksplozivnu smjesu sa zrakom. Snažna reakcija s jakim oksidansima, nitratima. Raspada se u kontaktu (osobito u prisutnosti topline) s jakim kiselinama, jakim bazama, vodom, metalnim solima, npr. aluminij kloridom, željeznim kloridom i kositrenim kloridom) ili metalima (bakar i cink), uzrokujući opasnost od požara i eksplozije . Kontakt s barijem, litijem, natrijem, magnezijem i titanijem može izazvati polimerizaciju. Napada neke plastike, gumu i premaze. |
| Odlaganje smeća |
Koncentrirani otpad koji ne sadrži perokside: ispuštajte tekućinu kontroliranom brzinom u blizini pilot plamena. Koncentrirani otpad koji sadrži perokside: probijanje spremnika s otpadom sa sigurne udaljenosti nakon čega slijedi spaljivanje na otvorenom. |