| Kemijska svojstva |
2-aminofenol izgleda kao bezbojne iglice ili kao bijela kristalna tvar koja postaje tamnosmeđa pri izlaganju zraku. Oblikuje bijele ortorombske bipiramidalne iglice kada kristalizira iz vode ili benzena. Kristali imaju osam molekula u elementarnoj ćeliji. Netopljivo u benzenu, topljivo u etanolu i vodi. o-aminofenol je sadržan u bojama za kosu i može izazvati kontaktni dermatitis kod frizera. |
| Koristi |
2-Aminofenol je izomer 4-aminofenola i koristi se kao reagens za sintezu heterocikličkih spojeva i boja. Također se koristi za izradu boja i lijekova. |
| Definicija |
ChEBI: 2-aminofenol je aminofenol koji ima jedan amino supstituent smješten orto u odnosu na fenolnu -OH skupinu. Ima ulogu bakterijskog metabolita. |
| Priprema |
2-Aminofenol se dobiva redukcijom o-nitrofenola s natrijevim sulfidom ili vodikovim plinom. |
| Referenca(e) sinteze |
Sintetičke komunikacije, 13, str. 495, 1983DOI: 10.1080/00397918308081828 |
| Antimikrobno djelovanje |
Potrebna su daljnja promatranja ove skupine spojeva, ali njegova niska toksičnost i bakteriostatsko djelovanje protiv gram-negativnih bacila sugeriraju da 2-aminofenol može biti vrijedan kao lokalni antiseptik. |
| Opći opis |
2-Aminofenol, koji se naziva i o-aminofenol, aromatski je amfoteran spoj formule C6H4(OH)NH2. To je bijeli igličasti kristal koji potamni kada je izložen svjetlu i zraku. To je izomer aminofenola i služi kao vitalni kemijski međuproizvod za boje, lijekove, tiskanje i biološke primjene. |
| Reakcije zraka i vode |
Zaštititi od zraka i svjetlosti. Netopljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
2-Aminofenol može reagirati s oksidirajućim sredstvima. THF stvara eksplozivne proizvode s 2-aminofenolom [Lewis 3227]. |
| Požar |
Zapaljivi materijal: može gorjeti, ali se ne zapali lako. Spremnici mogu eksplodirati kada se zagriju. Otjecanje može zagaditi vodene tokove. Tvar se može transportirati u rastaljenom obliku. |
| Kontaktni alergeni |
Sadrži ga boja za kosu i može izazvati kontaktni dermatitis kod frizera i potrošača |
| Nuspojave |
(1)Methemoglobinemija - porast methemoglobina u krvi; spoj je klasificiran kao spoj koji ima sekundarne toksične učinke.
(2) Senzibilizator kože - tvar koja može izazvati alergijsku reakciju kože.
(3) Astma - reverzibilna bronhokonstrikcija (suženje finih bronhijalnih cijevi) uzrokovana udisanjem nadražujućih ili alergenih tvari. |
| Toksikologija |
2-Aminofenol može djelovati kao senzibilizator kože i izazvati kontaktni dermatitis. Osim toga, udisanje velikih količina može izazvati methemoglobinemiju i bronhijalnu astmu. Methemoglobinemija je stvaranje methemoglobina kada 2-aminofenol stupa u interakciju s odraslim i fetalnim hemoglobinom. U usporedbi sa svojim izomerima 3-aminofenol i 4-aminofenol, 2-aminofenol je najjači u stvaranju methemoglobinemije. Budući da methemoglobin ne može vezati kisik tako dobro kao hemoglobin, to može dovesti do hipoksije tkiva. |
| Sigurnosni profil |
Otrov intraperitonealnim i supkutanim putem. Umjereno otrovno ako se proguta. Eksperimentalni teratogen. Ostali eksperimentalni reproduktivni učinci. Nadražuje oči. Podaci o mutaciji prijavljeni. Kada se zagrijava do raspadanja, emitira otrovni NO,. Vidi također AROMATIČNI AMINI. |
| Sinteza |
2-Aminofenol se industrijski sintetizira redukcijom odgovarajućeg nitrofenola vodikom u prisutnosti različitih katalizatora. Nitrofenoli se također mogu reducirati željezom. |
| Potencijalno izlaganje |
Radnici mogu biti izloženi oaminofenolu tijekom njegove upotrebe kao kemijskog međuproizvoda; u proizvodnji azo i sumpornih boja; i u fotografskoj industriji. Postoji mogućnost izlaganja potrošača o-aminofenolu zbog njegove upotrebe u bojanju kose, krzna i kože. Spoj je sastavni dio 75 registriranih kozmetičkih proizvoda što ukazuje na potencijal široke izloženosti potrošača. p-aminofenol se uglavnom koristi kao boja, međuproizvod za bojenje i kao fotografski razvijač; a u malim količinama u pripravku analgetskog lijeka. Do izlaganja potrošača p-aminofenolu može doći zbog upotrebe kao boje za kosu ili kao komponente u kozmetičkim pripravcima. Aminofenol se uglavnom koristi kao međuproizvod za bojenje |
| dostava |
UN2512 Aminofenoli (o-; m-; p-), Klasa opasnosti: 6.1; Oznake: 6.1-Otrovni materijali |
| Metode pročišćavanja |
Pročistite ga otapanjem u vrućoj vodi, dekolorizacijom aktivnim ugljenom, filtriranjem i hlađenjem kako biste izazvali kristalizaciju. Održavajte atmosferu N2 iznad vruće otopine fenola kako biste spriječili njegovu oksidaciju [Charles & Freiser J Am Chem Soc 74 1385 1952]. Također se može kristalizirati iz EtOH koristeći iste mjere opreza. [Beilstein 13 IV 805.] |
| Inkompatibilnosti |
Ovi fenol/krezol materijali mogu reagirati s oksidansima; reakcija može biti nasilna. Nekompatibilno s jakim redukcijskim tvarima kao što su alkalijski metali, hidridi, nitridi i sulfidi. Može se stvoriti zapaljivi plin (H2), a toplina reakcije može izazvati paljenje i eksploziju plina. Toplina se može generirati kiselobaznom reakcijom s bazama; takvo zagrijavanje može započeti polimerizaciju organskog spoja. Reagira s boranima, alkalijama, alifatskim aminima, amidima, dušičnom kiselinom, sumpornom kiselinom. Fenoli se vrlo lako sulfoniraju (npr. koncentriranom sumpornom kiselinom na sobnoj temperaturi). Ove reakcije stvaraju toplinu. Fenoli se također vrlo brzo nitriraju, čak i razrijeđenom dušičnom kiselinom i mogu eksplodirati kada se zagrijavaju. Mnogi fenoli stvaraju metalne soli koje mogu detonirati blagim udarom. |
| Odlaganje smeća |
Otopite ili pomiješajte materijal sa zapaljivim otapalom i spalite u kemijskom spalioniku opremljenom naknadnim izgaranjem i čistačem. Moraju se poštivati svi federalni, državni i lokalni propisi o zaštiti okoliša. |
