| opis |
1-Dekanol, poznat i kao decil alkohol ili n-decil alkohol, ravnolančani je masni alkohol s deset ugljikovih atoma i molekularne formule CH3(CH2)9OH. To je bezbojna viskozna tekućina netopljiva u vodi. Bezbojno je i ima jak miris. To je bistra bezbojna tekućina slatkastog mirisa poput masti. Ima plamište od 180 stupnjeva F. Manje je gustoće od vode i netopiv je u vodi. Njegove su pare teže od zraka. |
| Prijave |
Decil alkohol se može koristiti za proizvodnju plastifikatora, maziva, tenzida i otapala. Također se koristi za proučavanje toplinskih svojstava polimerno-monolitnih stacionarnih faza. Nadalje, može se koristiti za poboljšanje funkcije homomernog receptora glicina. Osim toga, koristi se u dnevnim okusima, okusima hrane i kozmetici. Uz to, 5HT2 receptori su inhibirani prisutnošću decil alkohola. Ovaj postupak ima mnoge psihološke posljedice na pojedinca. Također se može koristiti kao regulator rasta biljaka duhana. |
| Upozorenje i rizik |
Decilni alkohol uzrokuje jaku iritaciju kože i očiju, a kada prsne u oči može izazvati trajna oštećenja. Također udisanje i gutanje može biti štetno, može djelovati i kao narkotik. Štetno je i za okoliš. |
| Kemijska svojstva |
1-Decanol je bistra bezbojna do blago žuta tekućina cvjetnog mirisa nalik cvjetovima naranče i laganog, karakterističnog masnog okusa. Prag koncentracije neugodnog mirisa u zraku za decil alkohol (izomer nije naveden) navodno je bio 6,3 ppb. topiv u ledenoj octenoj kiselini, etanolu, benzenu, petrolej eteru, lako topiv u eteru. |
| Pojava |
Prijavljeno u eteričnim uljima sjemenki ambrete i cvijeta badema; također u uljima citrusa, fermentiranim pićima, soku od jabuke, borovnici, američkoj brusnici, papaji, malini, sirevima, mlijeku, maslacu, govedini, svinjetini, pivu, konjaku, viskiju, crvenim, bijelim i pjenušavim vinima, sjemenkama korijandera i kardamomu. |
| Koristi |
1-Decanol je alkohol dugog lanca za koji je vidljivo da poboljšava funkciju homomernog receptora glicina. Uz to, 5HT2 receptori su inhibirani prisutnošću 1-dekanola. Ovaj postupak ima mnoge psihološke posljedice na pojedinca. 1-Decanol se također koristi u proizvodnji plastifikatora, sintetičkih maziva, aditiva za naftu, herbicida, površinski aktivnih sredstava, otapala. Ima umjereni kapacitet protiv pjenjenja. |
| Definicija |
ChEBI: 1-Decanol je masni alkohol koji se sastoji od hidroksi funkcije na C-1 nerazgranatog zasićenog lanca od deset ugljikovih atoma. Ima ulogu metabolita i protičnog otapala. To je primarni alkohol i masni alkohol. |
| Metode proizvodnje |
1-Decanol se komercijalno priprema redukcijom natrija ili katalitičkom redukcijom kokosovog ulja, kokosovih masnih kiselina ili estera pod visokim pritiskom. Također se proizvodi Zieglerovim postupkom, koji uključuje oksidaciju trialkilaluminijevih spojeva. |
| Priprema |
Redukcijom natrija ili visokotlačnim katalitičkim hidrogeniranjem estera prirodne kaprinske kiseline ili oligomerizacijom etilena korištenjem tehnologije aluminij alkila. |
| Primjena |
decil alkohol se može koristiti za brojne funkcije, uključujući kao omekšivač, pojačivač pjene, surfaktant i regulator viskoznosti, kao i za maskiranje mirisa i kao fiksator u parfemima. Decilni alkohol prirodno se nalazi u sjemenkama slatke naranče i ambrete. Također se komercijalno dobiva iz tekućeg parafina. |
| Vrijednosti praga arome |
Detekcija: 6 do 47 ppb |
| Referenca(e) sinteze |
The Journal of Organic Chemistry, 38, str. 3223, 1973DOI:10.1021/jo00958a031
Sintetičke komunikacije, 12, str. 287, 1982DOI: 10.1080/00397918209409235 |
| Opći opis |
Bistra bezbojna tekućina slatkastog mirisa na mast. Plamište 180 stupnjeva F. Manje gustoće od vode i netopljivo u vodi. Pare su teže od zraka. |
| Reakcije zraka i vode |
Netopljivo u vodi. |
| Profil reaktivnosti |
Decilni alkohol napada plastiku. REF [Sigurno rukovanje kemikalijama, 1980. str. 236]. Acetil bromid burno reagira s alkoholima ili vodom, [Merck 11. izdanje, 1989.]. Mješavine alkohola s koncentriranom sumpornom kiselinom i jakim vodikovim peroksidom mogu izazvati eksplozije. Primjer: Do eksplozije će doći ako se dimetilbenzilkarbinol doda 90% vodikovom peroksidu i zatim zakiseli koncentriranom sumpornom kiselinom. Mješavina etilnog alkohola s koncentriranim vodikovim peroksidom stvara snažne eksplozive. Smjese vodikovog peroksida i 1-fenil-2-metil propil alkohola imaju tendenciju eksplodirati ako se zakisele sa 70% sumpornom kiselinom, [Chem. inž. Vijesti 45(43):73(1967); J, Org. Chem. 28:1893(1963)]. Alkil hipokloriti su jako eksplozivni. Lako se dobivaju reakcijom hipoklorične kiseline i alkohola u vodenoj otopini ili miješanim vodenim otopinama ugljik tetraklorida. Klor i alkoholi bi na sličan način dali alkil hipoklorite. Raspadaju se na hladnoći i eksplodiraju pri izlaganju sunčevoj svjetlosti ili toplini. Tercijarni hipoklorit je manje nestabilni od sekundarnog ili primarnog hipoklorita, [NFPA 491 M, 1991]. Bazno katalizirane reakcije izocijanata s alkoholima trebale bi se provoditi u inertnim otapalima. Takve reakcije u odsutnosti otapala često se događaju s eksplozivnim nasiljem, [Wischmeyer (1969)]. |
| Opasnost po zdravlje |
Izravni kontakt može izazvati iritaciju očiju; niska opća toksičnost. |
| Opasnost od požara |
JAKO ZAPALJIVO: Lako će se zapaliti toplinom, iskrama ili plamenom. Pare mogu sa zrakom stvarati eksplozivne smjese. Pare mogu putovati do izvora paljenja i povratno bljesnuti. Većina para je teža od zraka. Oni će se širiti po tlu i sakupljati u niskim ili ograničenim područjima (kanalizacija, podrumi, spremnici). Opasnost od eksplozije pare u zatvorenom prostoru, na otvorenom ili u kanalizaciji. Otjecanje u kanalizaciju može stvoriti opasnost od požara ili eksplozije. Spremnici mogu eksplodirati kada se zagriju. Mnoge tekućine su lakše od vode. |
| Kemijska reaktivnost |
Reaktivnost s vodom Nema reakcije; Reaktivnost s uobičajenim materijalima: Nema reakcije; Stabilnost tijekom transporta: Stabilno; Sredstva za neutralizaciju kiselina i kaustika: Nije relevantno; Polimerizacija: Nije bitno; Inhibitor polimerizacije: Nije bitno. |
| Sigurnosni profil |
Umjereno otrovno u dodiru s kožom. Vrlo otrovno gutanjem i udisanjem. Jako iritantan za ljudsku kožu i oči. Eksperimentalni reproduktivni učinci. Upitan kancerogen s eksperimentalnim tumorogenim podacima. Zapaljivo kada je izloženo toplini ili plamenu; može reagirati s oksidirajućim materijalima. Za gašenje požara koristite pjenu, CO2, suhu kemikaliju. Kada se zagrijava do raspadanja, ispušta oštar dim i iritantne pare. Vidi također ALKOHOLI. |
| Sinteza |
Sintetski proizvedeno od derivata kokosovog ulja; redukcijom nekih kaprinskih estera, kao što je metil kaprat. |
| Kancerogenost |
1-Decanol je pokazao slabo do umjereno djelovanje na poticanje tumora kada se nanosio tri puta tjedno tijekom 60 tjedana na kožu ženki Swiss miševa koje su prethodno primile početnu dozu dimetilbenz[a]antracena. |
| Metabolizam |
Pogledajte alkohol C-8. |
| Metode pročišćavanja |
Frakcijski destilirajte n-dekanol u potpuno staklenoj jedinici pri tlaku od 10 mm (b 110o), zatim frakcijski kristalizirajte djelomičnim smrzavanjem. Također pročistite preparativnom GLC i propuštanjem kroz glinicu prije upotrebe. [Beilstein 1 IV 1815.] |
